ТРЕТИЧЕН БУТИЛОВ АЛКОХОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, РИСКОВЕ И УПОТРЕБА - ХИМИЯ - 2025

В Третичен бутилов алкохол е органично съединение с по формула (СН ₃) ₃ СОН или трет-бутанол. Това е най-простият третичен алкохол от всички. В зависимост от температурата на околната среда тя изглежда като безцветно твърдо вещество или течност. Изображението по-долу показва например безцветните му кристали.

Този алкохол не е субстрат за ензима алкохолна дехидрогеназа, нито за пероксидазната активност на каталазата, поради което е класифициран като неметаболизиращ се алкохол. Поради своите биохимични свойства се смята, че може да бъде полезен при откриването на хидроксилни радикали in vivo в непокътнати клетки.

Той е един от четирите изомера на изобутилов алкохол, като изомерът е най-малко податлив на окисляване и най-малко реактивен. В природата се среща в нахут и маниока или маниока, корен, който се ферментира за производство на алкохолни напитки.

Третичният бутилов алкохол е много разтворим във вода и органични разтворители. Основната му употреба е като разтворител, изпълнявайки тази роля в производството на пластмаси, парфюми, препарати за отстраняване на бои и др.

Подобно на много органични съединения, той е малко токсичен, но във високи дози има наркотичен ефект, характеризиращ се с главоболие, световъртеж, замаяност, замаяност и световъртеж.

Структура на трет-бутилов алкохол

Третична молекула бутилов алкохол. Източник: Jynto чрез Wikipedia.

Горното изображение показва молекулната структура на трет-бутилов алкохол с модел на сфери и пръти. Цялата молекула има глобална четиристенен геометрия, с третия въглероден атом, разположен в центъра и CH ₃ и ОН-групи в своите върхове.

Наблюдавайки тази структура, се разбира защо този алкохол е третичен: въглеродът в центъра е свързан с три други въглерода. Продължавайки с тетраедъра, долната му част може да се счита за аполарна, докато горната й върха - полярна.

В тази върха е ОН групата, която създава постоянен диполен момент и също така позволява молекулите t-BuOH да взаимодействат чрез водородни връзки; по същия начин, както при молекулите на водата и други полярни вещества.

В кристалите на t-BuOH тези водородни връзки са ключов фактор за поддържане на молекулите заедно; въпреки че няма много информация относно това каква е кристалната структура на този алкохол.

Както е ОН група е толкова близо и заобиколен от неполярен CH ₃ групи, водните молекули успяват да хидратират почти всички алкохола в същото време, тъй като те взаимодействат с ОН. Това би обяснило голямата му разтворимост във вода.

Имоти

Химически имена

-Тербутилов алкохол

-ter-бутанол

-2-метил-2-пропанол

-2-метилпропан-2-ол.

Молекулярна формула

C ₄ H ₁₀ О или (СН ₃) ₃ СОН.

Молекулно тегло

74.123 g / mol.

Физическо описание

Безцветна твърда или безцветна течност, в зависимост от температурата на околната среда, тъй като температурата на топене е 77.9 ° F (25.4 ° C). Над 77,9ºF е течност.

миризма

Подобно на камфора.

Точка на кипене

82.4 ° C.

Точка на топене

(25.4 ° C) 77.9 ° F.

точка на запалване

52 ° F (11 ° C). Затворена чаша.

Разтворимост във вода

Много разтворим. Всъщност, независимо от пропорциите, този алкохол винаги се смесва с вода.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол, етилов етер и разтворим в хлороформ.

плътност

0,78 гр / см ³.

Плътност на парата

2,55 (относително въздух = 1).

Парно налягане

4.1 kPa при 20 ° C.

Коефициент на разпределение на октанол / вода

Log P = 0,35.

Термоустойчивост

Нестабилна в жегата

Температура на автоматично запалване

(470 ° C) 896 ° F.

разлагане

При нагряване може да отделя въглероден окис и изобутиленови пари.

Топлина от изпаряване

39,07 kJ / mol.

Калоричен капацитет

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Енталпия на образуване

-360,04 до -358,36 kJmol ^-1.

Температура на съхранение

2-8 ° C.

стабилност

Той е стабилен, но несъвместим със силни окислители, мед, медни сплави, алкални метали и алуминий.

Йонизационен потенциал

9.70 eV.

Праг на мирис

219 mg / m ³ (слаба миризма).

Рефракционен индекс

1.382 при 25 ° С.

Константа на дисоциация

pKa = 19.20.

Максимална концентрация на пари

5,53% при 25 ° С.

реакции

-Депротониран от силна основа за възникване на алкоксиден анион; специално, terbutoxide, (СН ₃) ₃ CO ^-.

- Третичният бутилов алкохол реагира с хлороводород, за да образува третичен бутилов хлорид.

(CH ₃) ₃ СОН + HCl => (CH ₃) ₃ ССЦ + H ₂ O

Третичните алкохоли имат по-голяма реактивност с водородни халиди, отколкото вторични и първични алкохоли.

Рискове

Третичният бутилов алкохол при контакт с кожата причинява леки лезии, като не-тежка еритема и хиперемия. Също така, тя не преминава през кожата. Напротив, в очите това предизвиква силно дразнене.

При вдишване дразни носа, гърлото и бронхиалните тръби. В случай на висока експозиция могат да се появят наркотични ефекти, сънливо състояние, както и световъртеж, замаяност и главоболие.

Този алкохол е експериментален тератогенен агент, така че е наблюдавано при животни, че може да повлияе на появата на вродени нарушения.

По отношение на неговото съхранение течността и изпаренията му са запалими, поради което при определени обстоятелства може да генерира пожари и експлозии.

OSHA установява гранична концентрация от 100 ррт (300 mg / m ³) за 8-часова смяна.

Приложения

-Терт-бутилов алкохол се използва за включване на трет-бутилова група в органични съединения, за да се приготвят маслоразтворими смоли и тринитро-трет-бутилтолуен, изкуствен мускус. В допълнение, той представлява изходен материал за получаване на пероксиди.

-Той е одобрен от FDA като разпенващ агент за използване в пластмасови компоненти и материали, които са в контакт с храни. Използва се в производството на плодови есенции, пластмаси и лакове.

-Той е междинен продукт за получаване на тербутилхлорид и трибутилфенол. Действа като денатуриращо средство за етанол.

-Използва се за производството на флотационни агенти, като органичен разтворител за отстраняване на бои и за разтваряне на есенции, използвани в парфюми.

-Използва се като октанов подобрител в бензина; добавка за гориво и гориво; разтворител, който да се използва за почистване и като обезмаслител.

-Терт-бутилов алкохол е междинен агент при получаването на трет-бутилметилов етер (MTBE) и трибутилетилов етер (ETBE), взаимодействащ съответно с метанол и етанол.

-Тя също действа по същия начин при производството на трибутил хидропероксид (TBHP) чрез реакция с водороден пероксид.

-Използва се като реагент в процеса, известен като пренареждане на Куртиус.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Терт-бутилов алкохол. Възстановено от: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). трет-бутанол. Възстановени от: commonorganicchemistry.com
4. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Трет бутанол. PubChem база данни. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.