АНЕТОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ТОКСИЧНОСТ - ХИМИЯ - 2025

На анетола е органично съединение с молекулна формула C ₁₀ H ₂₂ О, получен от phenylpropene. Има характерна миризма на анасоново масло и сладък вкус. Естествено се намира в някои етерични масла.

Етеричните масла са течни при стайна температура, като са отговорни за миризмата на растенията. Срещат се главно в растения от семейство лабиатни (мента, лавандула, мащерка и розмарин) и парасолидите (анасон и копър); от последния анетолът се извлича чрез отделяне на пара.

Звезден анасон. Източник: Pixabay

Анасонът и резенето са растения, които съдържат анетол, фенолен етер, който в случай на анасон се намира в неговите плодове. Това съединение се използва като диуретик, карминативно и отхрачващо средство. Добавя се и в храната, за да им придаде аромат.

Синтезира се чрез естерификация на p-крезол с метилов алкохол и последваща кондензация с алдехид. Анетолът може да бъде извлечен от растения, които го съдържат чрез парна дестилация.

Анетолът има токсични ефекти и може да причини дразнене на кожата, очите, дихателните пътища или храносмилателния тракт, в зависимост от мястото на контакт.

Структура на анетола

Anethole молекула. ​​Източник:..TTT.., от Wikimedia Commons

Структурата на молекулата на анетола е показана на горното изображение в модел на сфера и пръчка.

Тук може да се види защо е фенолна етер: отдясно е метокси група, -ОСНз ₃, и ако се игнорира СН ₃ за момент, ще имат фенолна пръстен (със заместител пропен) без водород, Пръстен. Следователно в обобщен вид нейната структурна формула може да се визуализира като ArOCH ₃.

Това е молекула, чийто въглероден скелет може да бъде разположен в една и съща равнина, тъй като почти всички нейни атоми имат sp ² хибридизация.

Междумолекулната му сила е от дипол-диполен тип, с най-висока плътност на електроните, разположена в посока към района на пръстена и метокси групата. Имайте предвид също така относително амфифилен характер на анетол: ОСН ₃ е полярна, а останалата част от неговата структура е неполярна и хидрофобни.

Този факт обяснява ниската му разтворимост във вода, като се държи като всяка мазнина или масло. Това обяснява и афинитета му към други мазнини, присъстващи в природни източници.

Геометрични изомери

Изомери cis (Z), отгоре и trans (E), отдолу. Източник: Jü, от Wikimedia Commons.

Анетолът може да присъства в две изомерни форми. Първото изображение на структурата показа транс (Е) формата, най-стабилната и богата. Отново тази структура е показана в горното изображение, но придружена от нейния цис (Z) изомер, в горната част.

Отбележете разликата между двата изомера: относителното положение на -ОСН ₃ по отношение на ароматния пръстен. В цис-изомер на анетол, -ОСН ₃ е по-близо до пръстена, в резултат на пространствено пречене, което дестабилизира молекулата.

Всъщност такава е дестабилизация, че свойства като точката на топене се променят. Като общо правило, цис мазнините имат по-ниски точки на топене и междумолекулните им взаимодействия са по-малко ефективни в сравнение с трансмазнините.

Имоти

Имена

анексол и 1-метокси-4-пропенил бензен

Молекулярна формула

С ₁₀ Н ₂₂ О

Физическо описание

Бели кристали или безцветна течност, понякога бледожълта.

Точка на кипене

454.1 ° F до 760 mmHg (234 ° C).

Точка на топене

(21,3 ° C) 704 ° F.

Точка на запалване

195ºF.

Разтворимост във вода

Той е практически неразтворим във вода (1.0 g / l) при 25 ° C.

Разтворимост в органични разтворители

В съотношение 1: 8 в 80% етанол; 1: 1 в 90% етанол.

Смесва се с хлороформ и етер. Достига концентрация от 10 тМ в диметил сулфоксид. Разтворим в бензен, етилацетат, въглероден дисулфид и нефтен етер.

плътност

0,9882 g / ml при 20 ° С.

Парно налягане

5,45 Pa при 294ºK.

вискозитет

2,45 х 10 ^-3 Поаза.

Рефракционен индекс

1561

стабилност

Стабилен, но е запалимо съединение. Несъвместим със силни окислители.

Температура на съхранение

Между 2 и 8 ºC.

рН

7.0.

Приложения

Фармакологични и терапевтични

Anethole trithione (ATT) му приписват множество функции, включително повишена секреция на слюнка, което помага при лечението на ксеростомия.

В анетола и в растенията, които го съдържат, е доказана активност, свързана с дихателната система и храносмилателната система, в допълнение към противовъзпалителното, антихолинестеразното и химиопрофилактичното действие.

Съществува връзка между съдържанието на анетол в едно растение и неговото терапевтично действие. Следователно, терапевтичното действие се приписва на атенол.

Терапевтичните дейности на растенията, които съдържат анетол, ги правят спазмолитични, карминативни, антисептични и отхрачващи. Те имат също евпептични, секретолитични, галактогогични свойства и при много високи дози еменогогична активност.

Анетолът има структурно сходство с допамина, поради което се изтъква, че той може да взаимодейства с рецепторите на невротрансмитерите, предизвиквайки секрецията на хормона пролактин; отговорен за галактогичното действие, приписвано на атенол.

Звезден анасон

Звездният анасон, кулинарен аромат, се използва за лечение на стомашни болки. Освен това му се приписват аналгетични, невротропни и трескаво-редуциращи свойства. Използва се като карминативно и при облекчаване на колики при деца.

Инсектицидно, антимикробно и антипаразитно действие

Анасонът се използва срещу листни въшки (листни въшки), които смучат листата и издънките, причинявайки им къдрене.

Анетолът действа като инсектицид върху ларвите на комарските видове Ochlerotatus caspices и Aedes egypti. Освен това действа като пестицид върху акара (паякообразна). Има инсектицидно действие върху вида хлебарки Blastella germanica.

По същия начин, той действа върху няколко възрастни вида дългоносици. И накрая, анетолът е отблъскващо средство за насекоми, особено комари.

Анетолът действа върху ентеричните салмонелни бактерии, действайки по бактерициден и бактериостатичен начин. Той има противогъбична активност, особено при Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans, като последният е опортюнистичен вид.

Анетолът упражнява противоглистно действие in vitro върху яйцата и ларвите на нематодния вид Haemonchus contortus, разположен в храносмилателния тракт на овцете.

В храни и напитки

Анетолът, както и растенията, които имат високо съдържание на съединението, се използва като ароматизатор в много храни, напитки и сладкарски изделия, поради приятния си сладък вкус. Използва се в алкохолни напитки като узо, раки и пернуд.

Поради ниската си разтворимост във вода, анетолът е отговорен за узо ефекта. Когато се добави вода към узовия ликьор, се образуват малки капки анетол, които замъгляват алкохола. Това е доказателство за неговата автентичност.

токсичност

Той може да причини дразнене на очите и кожата при контакт, проявявайки се върху кожата в еритема и оток, причиняващ лющене. Поглъщането може да доведе до стоматит, признак, придружаващ токсичността на анетола. Докато при вдишване има дразнене на дихателните пътища.

Звездният анасон (с високо съдържание на анетол) може да причини алергии, особено при бебетата. По същия начин, прекомерната консумация на анетол може да предизвика появата на симптоми, като мускулни спазми, психическо объркване и сънливост поради наркотичното му действие.

Отравянето със звезден анасон се увеличава, когато се използва интензивно под формата на чисти етерични масла.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Възстановени от: drugbank.ca
3. Бъдете любезни ботаници. (2017). Копър и други етерични масла с (E) -анетол. Възстановени от: bkbotanicals.com
4. Химическа книга. (2017). транс-анетол. Възстановено от: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Анетол. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Анетол. Възстановено от: en.wikipedia.org
7. Мария Е. Каретеро. (SF). Лечебни растения с етерично масло, богато на анетол., Възстановени от: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21 октомври 2018 г.). Какво е анетол? Доверени здравни продукти. Възстановени от: trustedhealthproducts.com