ТАНИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧАВАНЕ, УПОТРЕБА - ХИМИЯ - 2025

Таниновата киселина е общото наименование за семейство полифенолни органични съединения, известни още като хидролизиращи танини. Хипотетичният химична формула за търговски танинова киселина е С ₇₆ Н ₅₂ О ₄₆. Таниновите киселини са известни още като галотанични киселини.

Те са широко разпространени в природата, главно се намират в кората и плодовете на някои дървета като кестеняв дъб и сладки кестени.

Дъбова кора от кестен. Mwanner. Източник: Wikipedia Commons.

Таниновата киселина е полифенол с високо молекулно тегло и с променлив състав, образуван при естерификацията на галова киселина и 3-галолигалова киселина с глюкоза. Таниновата киселина трябва да бъде диференцирана от кондензиран танин, тъй като последният произлиза от различни съединения.

Според консултирани източници в чая не се откриват хидролизиращи танини или танинови киселини. Таниновите киселини се използват за стабилизиране на напитки като бира и вино, като спомагат за премахването на облачността от тях.

Поради антимикробното си действие те имат няколко лекарствени приложения. Те са били използвани за лечение на ларингит, язви, кървене, диария, кожни раздразнения, наред с други състояния. Те се използват и при ветеринарно лечение.

Таниновите киселини се използват за дъбене и оцветяване на кожи от животни за получаване на кожа, устойчива на вода и топлина. Освен това изследователите постоянно намират нови приложения за таниновите киселини.

структура

Хидролизиращите танинови киселини или танини имат център, образуван от многоалкохолен алкохол, като глюкоза и хидроксилни групи, естерифицирани от галова киселина (3,4,5-трихидрокси-бензоена киселина) или хексахидроксидифенова киселина, поради което те съдържат голямо количество -OH групи, прикрепени към бензолни пръстени.

Танинова киселина. bg: User_talk: Ronhjones. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Танинови киселини

- Хидролизиращи танини

Имоти

Физическо състояние

Светло жълти до кафяви аморфни твърди вещества.

Молекулно тегло на търговската танинова киселина

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆: 1701.2 грам / мол

Точка на топене на търговска танинова киселина

200 ºC

Точка на възпламеняване на търговска танинова киселина

198,9 ºC (метод с отворена чаша)

Температура на самозапалване на търговска танинова киселина

526,7 ºC

плътност

По-висока от 1 до 20 ºC

разтворимост

Смесва се с вода. Много разтворим в алкохол и ацетон.

Неразтворим в етер, бензен, тетрахлорид на въглерода и хлороформ.

Химични свойства

Таниновите киселини утаяват протеините, защото реагират с -SH групите на някои от аминокиселините, присъстващи в тях.

Хидролизата на таниновите киселини с ензима таназа генерира глюкоза, галова киселина и галова киселина.

С железни соли те дават синкаво-черни съединения.

Получаване

Хидролизиращите танини или танинови киселини се получават от различни растителни източници, обикновено чрез екстракция с органични разтворители (като ацетон или етилацетат) или екстракция с вода.

Те се извличат например от семенните шушулки на кестен (Castanea sativa), турски жлъч (Quercus infectoria), китайски жлъч (Rhus semialata), тара (Caesalpina spinosa) и миробаланови ядки (Terminalia chebula).

Семена от кестен Castanea sativa. джоуст j. Бакер. Източник: Wikipedia Commons.

Употреба на танинови киселини

При приготвянето на бира и вино

Таниновата киселина работи като стабилизатор в бирата чрез валежи, тъй като прави съотношението полифенол / протеин по-балансирано.

Използва се в концентрации от 2 до 6 g на 100 L. Действа чрез утаяване на протеините, които причиняват мътност в бирата, тъй като свързва аминокиселини с изложени на -SH групи. След като материалът се утаи, бирата се центрофугира или се прехвърля чрез внимателно декантиране.

Най-широко използваната за тази цел танинова киселина е галотанинът, който също премахва някои метали и други свързани с протеините полифеноли.

Твърди се, че е ефективен срещу появата на гранясал вкус и срещу нестабилността към светлината и че действа като антиоксидант. Според някои обаче той има отрицателен ефект върху бирената пяна.

Таниновата киселина се използва и за утаяване на нестабилни винени протеини, подобрявайки нейната колоидна стабилност. Нестабилните протеини произвеждат мътност, когато напитката се охлади.

Излезе без мътност. Автор: Фото микс. Източник: Pixabay

Вината могат да съдържат хидролизиращи танини, отделени от дъбови бъчви по време на периода на зреене или чрез директно добавяне от производителя на вино.

Например, една от обичайните дози танинова киселина за червено вино е 2 g / L. Придава на този продукт стягащо усещане.

Във фармацевтиката

Таниновата киселина проявява няколко характеристики, които могат да помогнат срещу заболявания. Сред неговите свойства са стягащото му, антибактериално, антихистаминово, антиоксидантно, антиензимно, антитусивно и антимутагенно действие.

Поради споменатите свойства се използва за лечение на язви, диария, за спиране на кървене, за заздравяване на рани, изгаряния, враснали нокти, зъбобол, треска, кожни обриви и раздразнения, причинени от памперси.

Той инхибира растежа на бактерии като Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens и Escherichia coli, които в определени случаи могат да причинят диария или перитонеални инфекции.

Таниновата киселина с лекарствен клас се използва за лечение на ларингит, тонзилит и хемороиди.

Наличието му в определени лекарства придава свойства на бавно освобождаване на активната съставка, което е полезно за бавното дозиране на лекарството в организма.

Соли или танати от танинова киселина се използват в антихистаминови и антитусивни форми.

Tanalbine е комплекс, съставен от танинова киселина и някои протеини. Използва се за лечение на диария и бактериални или гъбични инфекции. Не предизвиква дразнене на храносмилателния тракт и е устойчив на стомашната среда.

В това приложение таниновата киселина действа по няколко начина:

- Коагулира протеините в червата.

- Спира загубата на вода.

- Фиксира се върху повърхността на дрожди, гъбички или бактерии, предотвратявайки тяхното колонизиране.

- Прилепва към мембраната на чревните стени, действайки като бариера.

От друга страна, при хидролизата на таниновите киселини се получава галова киселина, която също се използва широко във фармацевтичната индустрия.

За ветеринарно лечение

Поради стипчивата си способност, таниновата киселина се използва за лечение на диария при животни.

Автор: Ейми Гилард. Източник: Pixabay

Неговата стипчива сила се дължи на факта, че образува временен филм от коагулирани протеини на повърхността на чревната лигавица, който ефективно го предпазва от разяждащи агенти.

В допълнение, споменатият филм изтръпва сензорните нервни окончания, присъстващи в лигавицата, които са отговорни за всяка рефлекторна свръхвъзбудимост.

Протеиновата утайка е относително непроницаема за преминаването на течности във всяка посока, така че е много ефективна в борбата със състоянието.

В индустрията за кожени и боядисани кожи

Таниновите киселини се използват за дъбене на кожи и кожи на животни.

Фенолните -OH групите, които таниновите киселини имат в голямо количество, образуват много ефективни кръстосани връзки с кожни протеини, което повишава тяхната стабилност срещу вода, бактерии, топлина и абразия.

Като оцветители

Таниновите киселини, извлечени от китайски и турски жлъчни растения, се използват като бои за вълна и черни бои за коса.

В индустрията за хранене на животни

Използва се като ароматизираща добавка. Употребата на танинова киселина до максимално ниво от 15 mg / kg е безопасна за всички животни. Използването му като фуражна добавка не представлява риск за безопасността за потребителите.

Нови приложения на таниновите киселини

В литиево-йонни батерии

Някои изследователи откриха, че таниновите киселини могат да се използват за покриване на полипропиленови дистанционери в литиево-йонни батерии.

Поради големия си брой -OH групи, таниновите киселини правят повърхността на тези сепаратори по-хидрофилна, което увеличава способността за задържане на електролити и йонна проводимост на сепаратора.

Повишената йонна проводимост подобрява производителността на батерията, особено енергията на батерията.

При перорално лечение с химиотерапия

Учените в областта на медицината разработиха наночастица, съставена от танинова киселина, която съдържа капсулирано лекарство против рак (паклитаксел).

Установено е, че наночастицата показва голяма способност за ефективно капсулиране на лекарството и постигане на висока ефективност на освобождаването на лекарството в определени чревни места.

Наночастицата с танинова киселина демонстрира значителен химиотерапевтичен ефект срещу ракови тумори след перорално приложение.

Отрицателни аспекти

Таниновата киселина може да попречи на растежа на бактерии, които обикновено се съдържат в чревния тракт на човешкия или животинския организъм.

Таниновата киселина не трябва да се използва постоянно или във високи дози, тъй като влияе неблагоприятно на усвояването на желязо и други минерали.

Освен това приемът му във високи количества може да намали ефективността на храносмилателните ензими.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Танинова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Европейска зрителност за безопасност на храните. (2014). Научно становище относно безопасността и ефикасността на таниновата киселина, когато се използва като ароматизатор за храна за всички животински видове. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Възстановено от efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA и Miedl, M. (2009). Колоидна стабилност на бирата. В Бирата. Възстановени от sciencedirect.com.
4. Bossi, A. et al. (2007 г.). Ефект на таниновата киселина върху Lactobacillus hilgardii, анализиран чрез протеомичен подход. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. и Baj, T. (2017). Във фармакогнозия. Възстановени от sciencedirect.com.
6. Wynn, SG и Fougere, BJ (2007). Ветеринарна билкова медицина: системен подход. Адстрингентни. Във ветеринарната билкова медицина. Възстановени от sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP et al. (2004 г.). Молекулно разнообразие от разрушаващи бактерията киселини от бактерията, изолирана от почвата. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. et al. (2015). Полипропиленова мембрана с покритие на танинова киселина като сепаратор за литиево-йонни батерии. Приложни материали на ACS и интерфейси 2015, 7, 29, 16003-16010. Възстановено от pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). Антиканцерогенна наночастица на основата на водород с танинова киселина за подобряване на оралната химиотерапия. Приложни ACS материали и интерфейси. 2018, 10, 49, 42186-42197. Възстановено от pubs.acs.org.