ВИНЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, ПРИЛОЖЕНИЯ И СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2025

На винена киселина е органично съединение, чиято молекулна формула е СООН (CHOH) ₂ СООН. Тя има две карбоксилни групи; тоест, той може да освободи два протона (H ⁺). С други думи, това е дипротенова киселина. Той може също да бъде класифициран като алдарова киселина (кисела захар) и производно на янтарна киселина.

Неговата сол е известна от незапомнени времена и представлява един от страничните продукти на винопроизводството. Това кристализира като бяла утайка, кръстена като „винени диаманти“, които се натрупват в тапа или в дъното на бъчвите и бутилките. Тази сол е калиев битартрат (или калиева киселина тартарат).

Солта на винената киселина е една от второстепенните съставки в производството на вино

Солите на винената киселина имат общо присъствието на един или два катиона (Na ⁺, K ^+, NH ₄ ⁺, Ca ²⁺ и т.н.), тъй като при освобождаването на двата си протона той остава отрицателно зареден със заряд от -1 (както при битартратните соли) или -2.

От своя страна това съединение е било обект на изучаване и преподаване на органични теории, свързани с оптичната активност, по-точно със стереохимията.

Къде се намира?

Винена киселина е компонент на много растения и храни, като кайсии, авокадо, ябълки, тамаринд, слънчогледови семки и грозде.

В процеса на стареене на виното тази киселина - при студени температури - се комбинира с калий, за да кристализира като тартарат. В червените вина концентрацията на тези тартарати е по-ниска, докато в белите вина те са по-обилни.

Тартратите са соли на бели кристали, но когато оклузират примеси от алкохолната среда, те придобиват червеникави или лилави тонове.

структура

В горното изображение е представена молекулната структура на винената киселина. Карбоксилните групи (-СООН) са разположени в страничните краища и са разделени с къса верига от два въглеродни атома (С ₂ и С ₃).

От своя страна всеки от тези въглеродни е свързан с Н (бяла сфера) и OH група. Тази структура може да се върти С за ₂ -С ₃ връзка, по този начин генерира различни конформации, които стабилизират молекулата.

Тоест централната връзка на молекулата се върти като въртящ се цилиндър, като последователно редува пространственото разположение на групите -COOH, H и OH (проекции на Нюман).

Например в изображението двете ОН групи сочат в противоположни посоки, което означава, че са в противоположни позиции една към друга. Същото се случва с групите -COOH.

Друга възможна конформация е тази на двойка затъмнени групи, при които двете групи са ориентирани в една и съща посока. Тези конформации няма да играят важна роля в структурата на съединението, ако всички С за ₂ и С ₃ въглеродни групи са равни.

Тъй като четирите групи са различни в това съединение (-COOH, OH, H и другата страна на молекулата), въглеродните са асиметрични (или хирални) и проявяват известната оптична активност.

Начинът групите са разположени в С ₂ и С ₃ въглеродите на винена киселина определя няколко различни структури и свойства за същото съединение; тоест позволява съществуването на стереоизомери.

Приложения

В хранително-вкусовата промишленост

Използва се като стабилизатор на еулсии в пекарни. Използва се и като съставка в дрожди, конфитюр, желатин и газирани напитки. Той също така изпълнява функции като подкисляващ, изтичащ и йонно секвестриращ агент.

Винена киселина се намира в тези храни: бисквитки, бонбони, шоколади, газирани течности, печива и вина.

При производството на вина се използва, за да се направят по-балансирани от вкусова гледна точка, като се понижи тяхното рН.

Във фармацевтичната индустрия

Използва се при създаването на хапчета, антибиотици и ефервесцентни хапчета, както и в лекарства, използвани при лечение на сърдечни заболявания.

В химическата промишленост

Използва се във фотографията, както и при галванопластика и е идеален антиоксидант за промишлени мазнини.

Използва се и като метален метален йон. Как? Завъртане на връзките си по такъв начин, че да може да локализира кислородните атоми на карбонилната група, богата на електрони, около тези положително заредени видове.

В строителната индустрия

Той забавя процеса на втвърдяване на мазилка, цимент и мазилка, което прави работата с тези материали по-ефективна.

Имоти

- Винената киселина се предлага като кристален прах или леко непрозрачни бели кристали. Има приятен вкус, а това свойство е показателно за добро качество на вино.

- Топи се при 206 ºC и изгаря при 210 ºC. Той е много разтворим във вода, алкохоли, основни разтвори и боракс.

- Плътността му е 1,79 g / mL при 18ºC и има две константи на киселинност: pKa ₁ и pKa ₂. Тоест, всеки от двата кисели протона има своя склонност да се отделя във водната среда.

- Тъй като има -COOH и OH групи, той може да бъде анализиран чрез инфрачервена спектроскопия (IR) за неговите качествени и количествени определяния.

- Други техники като масспектроскопия и ядрено-магнитен резонанс позволяват да се извършат предишните анализи на това съединение.

стреохимия

Винена киселина е първото органично съединение, развиващо енантиомерна разделителна способност. Какво означава това? Това означава, че стереоизомерите му могат да бъдат разделени ръчно благодарение на изследователската работа на биохимика Луи Пастьор през 1848г.

И какви са стереоизомерите на винена киселина? Това са: (R, R), (S, S) и (R, S). R и S са пространствени конфигурации на C ₂ и С ₃ въглеродни атоми.

Винена киселина (R, R), най-естествената, върти поляризирана светлина вдясно; винена киселина (S, S) я върти наляво, обратно на часовниковата стрелка. И накрая, винената киселина (R, S) не върти поляризирана светлина, като е оптически неактивна.

Луи Пастьор, използвайки микроскоп и пинсети, намери и отдели кристали на винена киселина, показващи модели с дясна ръка и "лява ръка", като на изображението по-горе.

По този начин "десни" кристали са тези, образувани от (R, R) енантиомера, докато "ляво" кристалите са тези на (S, S) енантиомера.

Кристалите на винената киселина (R, S) обаче не се различават от останалите, тъй като проявяват едновременно десни и леви характеристики; следователно те не могат да бъдат „разрешени“.

Препратки

1. Моника Ичхой. (7 ноември 2010 г.). Утайка във виното., Възстановено от: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Винена киселина. Произведено на 6 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Винена киселина. Произведено на 6 април 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Разбиране на винени тартарати. Произведено на 6 април 2018 г. от: jordanwinery.com
5. Acipedia. Винена киселина. Произведено на 6 април 2018 г. от: acipedia.org
6. Pochteca. Винена киселина. Произведено на 6 април 2018 г. от: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012 г.). Относно произхода на оптичната неактивност на мезо-винената киселина. Катедра по химия, Манипурски университет, Канчипур, Имфал, Индия. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.