КАКВИ СА ПРОИЗВОДНИ НА БЕНЗОЛА? - ХИМИЯ - 2025

Съгласно системата на Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC), производни на бензола са ароматни въглеводороди. Фигура 1 показва някои примери.

Въпреки че някои съединения са споменавани изключително от имена на IUPAC, някои по-често се обозначават с общи имена (Важни бензенови производни и групи, SF).

Фигура 1: някои производни на бензола.

В исторически план бензолните вещества са били наричани ароматни въглеводороди, тъй като са имали отличителен аромат. Днес ароматно съединение е всяко съединение, което съдържа бензолов пръстен или има определени свойства, подобни на бензен (но не непременно силен аромат).

Можете да разпознаете ароматните съединения в този текст по наличието на един или повече бензолни пръстени в тяхната структура.

През 70-те години изследователите откриват, че бензолът е канцерогенен. Това обаче не означава, че съединенията, които съдържат бензолен пръстен като част от структурата си, също са канцерогенни.

Често срещано погрешно схващане, че ако дадено съединение се използва за производството на определен химикал, рисковете, свързани с него, остават същите.

В действителност, когато бензолът реагира да произвежда различни производни, това вече не е съединението бензен, а химичните свойства на продуктите често могат да бъдат напълно различни.

Следователно, присъствието на бензолен пръстен в структурата на съединението не е автоматична причина за безпокойство, всъщност голям брой съединения, намиращи се в храната ни, съдържат бензенов пръстен някъде в тяхната структура. (Структура и номенклатура на ароматните съединения, SF).

Номенклатура на бензолните производни

Бензоловите производни са изолирани и използвани като индустриални реагенти в продължение на повече от 100 години и много от имената се коренят в историческите традиции на химията.

Споменатите по-долу съединения носят общи исторически имена и повечето пъти не са от системните имена на IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Фенолът е известен още като бензол.

-Толуолът е известен още като метилбензол.

-Анилинът е известен още като бензенамин.

-Анизолът е известен още като метокси бензол.

-Името на стирола IUPAC е винил бензол.

-Ацетофенонът е известен още като Метилфенил кетон.

-Името на бензалдехид IUPAC е бензенкарбалдехид.

-Бензоената киселина има името IUPAC на бензен карбоксилна киселина.

Прости производни

Когато бензолът съдържа само една заместителна група, те се наричат ​​прости производни. Номенклатурата за този случай ще бъде името на производното + бензен.

Фигура 2: хлоробензен = хлор + бензен.

Например, хлорът (Cl), прикрепен към фенилна група, би се наричал хлоробензен (хлор + бензен). Тъй като има само един заместител на бензолния пръстен, не е необходимо да посочваме неговата позиция върху бензолния пръстен (Lam, 2015).

Незаместени производни

Когато две от позициите на пръстена са заместени с друг атом или група от атоми, съединението е незаместен бензен.

Можете да номерирате въглеродните атоми и да назовете съединението по отношение на тях. Съществува обаче отделна номенклатура за описание на относителните позиции.

Използвайки толуен като пример, орто ориентацията е съотношението 1,2; целта е 1.3, а пара - 1.4. Трябва да се отбележи, че има две орто и позиции на цели.

Заместниците се назовават по азбучен ред, освен ако има важна или назоваваща молекула, например фенол.

Фигура 3: орто, мета и пара позиции спрямо толуеновата молекула.

Обозначаването за орто, мета и пара позиции може да бъде опростено с буквите о, m и p съответно (в курсив).

Пример за този тип номенклатура е показан на фигура 4 с молекулите на о-бромоетилбензен, m-нитробензоена киселина и р-бромонитробензен (Colapret, SF).

Фигура 4: структура на о-бромоетилбензен (вляво), m-нитробензоена киселина (в проценти) и р-бромонитробензен (вдясно).

Полизаместени производни

Когато има повече от два заместителя на бензиловия пръстен, трябва да се използват числа за разграничаването им.

Те започват да номерират при въглеродния атом, към който е прикачена една от групите и се отчитат към въглеродния атом, който води до другата заместителна група по най-краткия път.

Редът на заместителите е азбучен и заместителите са наречени предшествани от въглеродния номер, в който е намерено всичко това, последвано от думата бензен. Фигура 5 показва примера на 1-бромо молекулата, 2,4 динитро бензол.

Фигура 5: структура на 1-бромо, 2,3-динитро бензол.

Ако групата придаде специално име, името на молекулата като производно на това съединение и ако никоя група не придаде специално име, избройте го по азбучен ред, като им дадете най-ниския набор от числа.

Фигура 6 показва молекулата на TNT, според този тип номенклатура, тази молекула трябва да се нарече 2, 4, 6 тринитротолуен.

Фигура 6: 2, 4, 6 тринитротолуенова молекула.

Някои важни производни на бензола

Редица заместени бензолни производни са добре известни и търговски важни съединения.

Един от най-очевидните е полистиролът, произведен чрез полимеризация на стирен. Полимеризацията включва реакцията на много по-малки молекули за образуване на дълги вериги от молекули.

Годишно се произвеждат няколко милиарда килограма полистирол, като употребата му включва пластмасови прибори за хранене, опаковки за храни, материали за опаковане на пяна, компютърни калъфи и изолационни материали (Net Industries и неговите лицензодатели, SF).

Други важни производни са фенолите. Те са дефинирани като бензолни молекули с прикрепени към тях ОН (хидроксидни) групи.

Те са описани като безцветни или бели твърди вещества в най-чистата им форма. Използват се за създаване на епоксиди, смоли и филми.

Толуенът се дефинира като бензолна молекула с група от един въглероден атом и три водородни атома, прикрепени към нея. Това е „бистра, безцветна течност с характерна миризма“.

Толуенът се използва като разтворител, въпреки че тази употреба постепенно приключва, защото толуолът може да причини главоболие, объркване и загуба на памет. Използва се и при производството на някои видове пяна.

Анилин е молекула бензен с аминогрупа (-NH ₂), прикрепен към него. Анилинът е безцветно масло, но може да потъмнее при излагане на светлина. Използва се за направа на оцветители и фармацевтични продукти (Kimmons, SF).

Бензоената киселина е хранителен консервант, тя е изходен материал за синтеза на багрила и други органични съединения и се използва за втвърдяване на тютюн.

По-сложните молекули на базата на бензен имат приложения в медицината. Може да сте запознати с Парацетамол, който има химическото наименование ацетаминофен, често използван като аналгетик за облекчаване на болката и главоболието.

Всъщност голям брой лечебни съединения вероятно имат бензенов пръстен някъде в структурата си, въпреки че тези съединения често са по-сложни от показаните тук.

Препратки

1. Анди Брунинг / Сложна лихва. (2015). Производни на бензол в органичната химия. Възстановена отcomben.com.
2. Производни на бензол. (SF). Възстановени от chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Бензен и неговите производни. Възстановено от colapret.com.utexas.edu.
4. Важни производни и групи бензен. (SF). Възстановена от colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Списък на производни на бензол. Възстановено от hunker.com.
6. Лам, Д. (2015, 16 ноември). Номенклатура на производните на бензол.
7. Net Industries и нейните лицензодатели. (SF). Бензен - Производни на бензол. Възстановено от science.jrank.org.
8. Структура и номенклатура на ароматните съединения. (SF). Възстановено от saylordotorg.github.io.