В аминогрупата е този, който е наличен в различни азотни органични съединения, например амини, и е представена чрез формулата -NH 2. Амини са най-представителните съединения, където намираме тази група, тъй като когато са алифатни, те имат формулата RNH 2; докато когато са ароматни, те имат формулата ArNH 2.
Амиди, RC (O) NH 2, с карбонилната група С = О, също са друг пример на съединения, съдържащи амино група. В много други съединения аминогрупите се намират като просто заместители, тъй като в останалата част от структурата може да има кислородни групи с по-голямо химическо значение.
Амино група, подчертана със син цвят. Източник: MaChe / Public domain
Аминогрупата се счита за страничен продукт на амоняк, NH 3. Тъй като трите NH връзки се заменят с NC връзки, се появяват съответно първични, вторични и третични амини. Същото разсъждение важи и за амидите.
Съединенията с амино групи се характеризират с това, че са основни или алкални вещества. Те също са част от безброй биомолекули, като протеини и ензими и фармацевтични продукти. От всички функционални групи той вероятно е най-разнообразен поради заместванията или трансформациите, които е способен да претърпи.
структура
Структурна формула на аминогрупата. Източник: Kes47 чрез Wikipedia.
В горното изображение имаме структурната формула на аминогрупата. В него се открива нейната молекулярна геометрия, която е тетраедрична. Алифатният страничната верига R 1 и два водородни атома Н, са разположени в краищата на тетраедър, докато свободна двойка електрони е на върха. Следователно клиновете се отдалечават от или извън равнината на наблюдателя.
От стереохимична гледна точка на NH 2 група е много мобилни; е динамичен, неговата R 1 -N връзка може да се върти или вибрира, и същото се случва с неговите NH връзки. Геометрията на тази група не се влияе от включването на други R 2 или R 3 странични вериги.
Това означава, че геометрията четиристенен наблюдавано за този първичен амин остава същата като за вторичен (R 2 NH) или третични (R 3 N) амини. Нормално е обаче да се очаква, че ъглите на тетраедъра ще бъдат изкривени, тъй като около азотния атом ще има по-голямо електронно отблъскване; това е, R 1, R 2, и R 3 се отблъскват взаимно.
И да не говорим за пространството, заето от самотната двойка електрони върху азот, която може да образува връзки с протоните в средата. Оттук и основността на аминогрупата.
Имоти
валентност
Аминогрупата се характеризира с това, че е основна. Следователно водните му разтвори трябва да имат стойности на pH над 7, като преобладава присъствието на OH - аниони. Това се обяснява с нейното хидролизно равновесие:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Като RNH 3 + получената конюгирана киселина. R страничната верига помага за намаляване на плътността на положителния заряд, който сега се появява на азотния атом. По този начин, колкото повече R групи има, толкова по-малко този положителен заряд ще се „почувства“, така че стабилността на конюгираната киселина ще се увеличи; което от своя страна предполага, че аминът е по-основен.
Подобно разсъждение може да се приложи, като се има предвид, че R веригите допринасят електронната плътност на азотния атом, "подсилвайки" отрицателната плътност на самотната двойка електрони, като по този начин увеличават основния характер на амина.
След това се казва, че основността на аминогрупата се увеличава, тъй като тя е по-заместена. От всички амини, третичните са най-основните. Същото се случва с амиди и други съединения.
Полярност и междумолекулни взаимодействия
Аминогрупите придават полярност на молекулата, към която са прикрепени поради електроотрицателния азотен атом.
Следователно съединенията, които имат NH2, са не само основни, но и полярни. Това означава, че те са склонни да се разтварят в полярни разтворители като вода или алкохоли.
Точките му на топене или кипене също са значително високи, продукт на дипол-диполни взаимодействия; специално, на водородни мостове, които са установени между две NH 2 на съседните молекули (RH 2 N-HNHR).
Очаква се, че колкото по-заместена е аминогрупата, толкова по-малка е вероятността да се образува водородна връзка. Например, третични амини дори не може да се установи, защото те са напълно лишени от водорода (R 3 N: -: NR 3).
Дори когато NH на две групи допринася полярност и силни молекулни взаимодействия на съединението, ефектът му е по-малко в сравнение, например, с това на групите ОН или СООН.
киселинност
Въпреки че аминогрупата се отличава със своята основна, тя има и определен киселинен характер: тя ще реагира със силни основи или може да бъде неутрализирана от тях. Помислете за следната реакция на неутрализация:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
В него се образува анионът RNH - който електростатично привлича натриевия катион. Водата е слаба основа в сравнение с NaOH или КОН, способно да неутрализира NH 2 и правейки държат като киселина.
Примери
Някои примери на съединения, съдържащи NH 2 група, без замествания ще бъдат описани по-долу; т. е. вторични или третични амини няма да бъдат разглеждани. Тогава имаме:
-Метиламин, СН 3 NH 2
-Етиламин, CH 3 CH 2 NH 2
-Бутанамин, СН 3, СН 2 СН 2 СН 2 NH 2
-Изобутиламин, (СН 3) 2 CHNH 2
-Форамид, HCONH 2
-Хидроксиламин, NH 2 ОН
-Бензиламин, С 6 Н 5 CH 2 NH 2
-Акриламид, CH 2 = CHCONH 2
-Фениламин, С 6 Н 5 NH 2
Аргинин, с R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, с R = -СН 2 CONH 2
-Glutamine, с R = -СН 2 СН 2 CONH 2
-Lysin, с R = - (CH 2) 4 NH 2
Последните четири примерите съответстват на аминокиселини, основни елемента, с които са изградени протеини и чиято молекулна структури имат както NH 2 група и групата СООН.
Тези четири аминокиселини съдържат в техните странични вериги R на NH 2 -нататък, така че образуването на пептидната връзка (Съюз на две амино киселини от техните краища NH 2 и COOH) не изчезва NH 2 в получените протеини.
Хистамин, друг пример за съединения с NH2 група. Източник: Ваксинатор / публично достояние
В допълнение към аминокиселини, в тялото на човека имаме други съединения, които носят NH 2 група: такъв е случаят на хистамин (по-горе), един от многото невротрансмитери. Обърнете внимание колко силно азотна е нейната молекулна структура.
Структурна формула на амфетамин. Източник: Boghog / Public domain
Структурна формула на серотонин. Източник: CYL / Public domain
И накрая, имаме други примери за вещества, които играят роля в централната нервна система: амфетамин и серотонин. Първият е стимулант, използван за лечение на някои психични разстройства, а вторият е невротрансмитер, популярно свързан с щастието.
Препратки
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органичен химик и. (10 -то издание.) Wiley Plus.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Морисън и Бойд. (1987). Органична химия. (Пето издание). Адисон-Уесли Ибероамерикана.
- Wikipedia. (2020). Амин. Възстановено от: en.wikipedia.org
- Питър AS Смит и Ерик Блок. (2020). Амин. Encyclopædia Britannica. Възстановено от: britannica.com
- Брайън С. Смит. (1 март 2019 г.). Органични азотни съединения II: Първични амини. Възстановена от: spektroscopyonline.com
- Уилям Реш. (5 май 2013 г.). Химия на амини. Възстановена от: 2.chemistry.msu.edu