АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ И СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2025

На ароматни въглеводороди са органични съединения, които се основават предимно на тяхната структура с бензеновия циклични съединение шест въглеродни атома се комбинират с водород, така че да възникне конюгирани връзки чрез преместване с електрони между молекулни орбитали.

С други думи, това означава, че това съединение притежава сигма (σ) въглерод-водородни връзки и pi (π) въглерод-въглеродни връзки, които позволяват на свободата на движението на електроните да показват феномена на резонанса и други уникални прояви, които са свои собствени. от тези вещества.

бензол

Изразът "ароматични вещества" е обозначен за тези съединения много преди да бъдат известни механизмите им за реакция, поради простия факт, че голям брой от тези въглеводороди излъчват определени сладки или приятни миризми.

Характеристики и свойства на ароматните въглеводороди

Взимайки за предпоставка огромното количество ароматни въглеводороди на базата на бензен, важно е да се знае, че това е представено като безцветно, течно и запалимо вещество, което се получава при някои процеси, свързани с нефта.

Така че това съединение, чиято формула е С ₆ Н ₆, има ниска реактивоспособност; Това означава, че молекулата на бензола е доста стабилна и се дължи на електронната делокализация между въглеродните й атоми.

Heteroarenes

По същия начин има много ароматни молекули, които не се основават на бензен и се наричат ​​хетероарени, тъй като в тяхната структура поне един въглероден атом е заменен от друг елемент, като сяра, азот или кислород, които са хетероатоми.

Като се има предвид, важно е да се знае, че съотношението С: Н е голямо в ароматните въглеводороди и поради това при изгарянето им се образува силен жълт пламък, който отделя сажди.

Както беше споменато по-горе, голяма част от тези органични вещества излъчват определена миризма, докато се обработват. Освен това, тези видове въглеводороди са подложени на електрофилни и нуклеофилни замествания за получаване на нови съединения.

структура

В случая на бензола всеки въглероден атом споделя електрон с водороден атом и електрон с всеки съседен въглероден атом. Тогава е свободен електрон да мигрира в структурата и да генерира резонансни системи, които осигуряват на тази молекула голямата стабилност, която е характерна за нея.

За да може молекулата да притежава ароматност, тя трябва да се подчинява на определени правила, сред които се открояват следните:

- Бъдете циклични (позволява наличието на резонансни структури).

- да бъде равна (всеки от атомите, принадлежащи към структурата на пръстена има SP ² хибридизация).

- Способен да делокализира своите електрони (тъй като има редуващи се единични и двойни връзки, той е представен от кръг в пръстена).

По същия начин ароматните съединения трябва да съответстват и на правилото на Хюкел, което се състои в преброяване на π електрони, присъстващи в пръстена; само ако това число е равно на 4n + 2, те се считат за ароматни (n е цяло число, равно или по-голямо от нула).

Освен молекулата на бензола, много негови производни също са ароматни (стига да отговарят на гореспоменатите помещения и да се запази структурата на пръстена), подобно на някои полициклични съединения като нафталин, антрацен, фенантрен и нафтацен.

Това се отнася и за други въглеводороди, които нямат бензен като основа, но се считат за ароматни, като пиридин, пирол, фуран, тиофен, между другото.

номенклатура

За бензолните молекули с един заместител (монозаместен), които са онези бензоли, в които водородният атом е заменен от различен атом или група от атоми, името на заместителя е обозначено с една дума, последвана от думата бензол.

Пример е представянето на етилбензол, показано по-долу:

По същия начин, когато в бензол има два заместителя, трябва да се отбележи местоположението на заместител номер два по отношение на номер едно.

За да постигнете това, започвате с номериране на въглеродните атоми от едно до шест. Тогава може да се види, че има три типа възможни съединения, които са наречени според атомите или молекулите, които са като заместители, както следва:

Префиксът о- (орто-) се използва за обозначаване на заместителите в позиции 1 и 2, терминът m- (мета-) за означаване на заместителите в атоми 1 и 3 и изразът p- (за -) да се назоват заместителите в позиции 1 и 4 от съединението.

По същия начин, когато има повече от двама заместители, те трябва да бъдат назовани, обозначавайки позициите им с числа, така че да могат да имат възможно най-малкото число; и когато те имат същия приоритет в своята номенклатура, те трябва да бъдат споменати по азбучен ред.

Можете също така да имате молекулата на бензола като заместител и в тези случаи се нарича фенил. Въпреки това, когато присъстват полициклични ароматни въглеводороди, те трябва да бъдат назовани, посочвайки позицията на заместителите, след това името на заместителя и накрая името на съединението.

Приложения

- Едно от основните приложения е в нефтената промишленост или в органичния синтез в лаборатории.

- Витамините и хормоните се открояват (почти изцяло), както и по-голямата част от подправките, използвани в кухнята.

- Органични тинктури и парфюми, от естествен или синтетичен произход.

- Други ароматни въглеводороди, считани за важни, са неалициклични алкалоиди, както и съединения с експлозивни свойства като тринитротолуен (обикновено известен като TNT) и компоненти на сълзотворен газ.

- При медицински приложения могат да се назоват някои аналгетични вещества, които имат в структурата си молекулата бензен, включително ацетилсалицилова киселина (известна като аспирин) и други като ацетаминофен.

- Някои ароматни въглеводороди са силно токсични за живите същества. Например, бензенът, етилбензолът, толуолът и ксилолът са известни като канцерогенни.

Препратки

1. Ароматни въглеводороди. (2017). Wikipedia. Възстановено от en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Химия. (9-то изд.). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. и Becker, KH (2002). Механизмите на атмосферното окисляване на ароматните въглеводороди. Възстановени от books.google.co.ve
4. Комитет D-2 на ASTM за петролни продукти и смазочни материали. (1977). Ръководство за анализ на въглеводороди. Възстановени от books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Полициклични ароматни въглеводороди: Химия и канцерогенност. Възстановени от books.google.co.ve