МАНОЗА: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На маноза е монозахарид или monoglucoside aldohexoses група, която се среща естествено в организма на растителното царство и се намират в някои животни гликозилирани протеини.

Манозата може да бъде получена синтетично като производно на арабинозата, като се използва методът за синтез на Kiliani-Fischer, при който монозахаридите се получават чрез хидролиза на цианхидрични съединения, получени от алдозни захари.

Химична структура на алфа-D-манопираноза (Paginazero чрез Wikimedia Commons)

Bergmann and Schotte през 1921 г. са първите, които изолират 4-глюкозид-маноза монохидрат чрез окисляване на целобиалното съединение. По-късно химикът Юлий фон Браун получи същото съединение чрез действието на безводен флуорид на водород върху целобиоза.

Манозата е една от най-използваните захари в хранителната промишленост за „блокиране“ или „скриване“ на аромати, тъй като тя установява вътремолекулни връзки между своите мономери и това намалява взаимодействията с активните рецептори на вкусовите рецептори.

Учените откриха, че D-манозата действа като силен инхибитор на патогенни бактерии в стомашно-чревната лигавица на бозайниците. Проведени са дори изследвания, доставящи D-маноза на различни видове домашни птици, за да се предотврати инфекция с патогена Salmonella typhimurium.

Манозата в различните си изоформи представлява важна част от ядливите емулгатори, които се използват в хранително-вкусовата промишленост за производство на сладолед, кисело мляко, торти, както и в производството на хартия.

Растенията представляват основния източник на естествена маноза, но малко видове метаболизират този въглехидрат, за да го използват като енергиен източник и тази особеност го е използвала като механизъм за селекция в трансгенни културни среди.

Характеристики и структура

Манозата се състои от шест въглеродни атома, които могат да бъдат свързани заедно под формата на пръстен, където участват всички 6 атома (пираноза) или само 5 от тях (фураноза). Тъй като въглеродът в позиция 1 съдържа алдехидна група (СНО), манозата се класифицира като захар от алдоза.

Този монозахарид има същата формула и молекулно тегло на глюкоза (C6H12O6 = 180,156 g / mol), следователно, манозата е епимер на глюкозата. Епимерите са стереоизомери, които се различават един от друг по отношение на конфигурацията на своя "ахирален" или "стереогенен" център.

Глюкозата има хидроксилна група (ОН), прикрепена към въглерода в позиция 2, ориентирана вдясно, докато същата ОН група маноза е ориентирана вляво, което може да се види при сравняване на двете съединения, представени от проекциите на Фишер.

За номенклатурата

Въглерод 1 от маноза, където е свързана алдехидната група, е класифициран като хирален, тъй като има четири различни заместителя на всяка от четирите си връзки. Манозата може да се намери в две различни структурни конфигурации: D-маноза и L-маноза, които са енантиомери помежду си.

В D-манозата хидроксилните групи, прикрепени към въглерод 2 и 3, са ориентирани вляво (проекция на Фишер), докато в L-манозата хидроксилните групи при същите въглероди са ориентирани вдясно.

Манозата обикновено се класифицира като пираноза, тъй като може да образува пръстени от 6 въглеродни атома и, според проекцията на Хауърт, тя може да бъде структурно представена като два енантиомера:

- α-маноза, когато хидроксилната група на въглерод 1 е ориентирана "надолу" и

- β-маноза, когато хидроксилната група на въглерод 1 е ориентирана "нагоре"

Към различните дизахариди и смесени олигозахариди, които притежават манозни остатъци, обикновено се добавя терминацията "манан". Например, галактоманан е олигозахарид, съставен главно от галактоза и маноза.

Характеристика

Манозата е един от въглехидратните остатъци, който участва във взаимодействието между яйцеклетката и спермата на животни.

Многобройни изследвания установяват, че инкубацията на сперматозоидите с маноза и фукоза ги прави неспособни да се свържат с zona pellucida (вътрешен слой на яйцеклетката на бозайниците), тъй като техните рецепти за маноза са блокирани с остатъци от фукоза.

Рецепторите на маноза в сперматозоидите медиират сливането между гамети по време на оплождането на яйцеклетката при хората. Те активират "акрозомната" реакция, при която клетъчните мембрани на всяка гамета се разграждат, така че да се случи тяхното последващо сливане.

Този монозахарид участва в образуването на множество видове мембранни гликопротеини в животинските клетки.

Той също е част от един от най-важните гликопротеини в яйцето: коналбуминът или овотрансферинът съдържа маноза и глюкозамин и се характеризира със свързване или „хелатиране“ на железни и други метални йони, което инхибира растежа на вируси и други микроорганизми.

Свързването и прилепването на бактерията Escherichia coli към епителните клетки в чревната лигавица зависи от конкретно вещество, съставено главно от маноза.

Други индустриални приложения и функции

Подслаждащите свойства на въглехидратите зависят от стереохимията на техните хидроксилни групи, например, β-D-глюкозата е силен подсладител, докато епимер β-D-манозата се използва за добавяне на горчивина към храните.

Манозата обикновено е част от хемицелулозата под формата на "глюкоманан" (глюкоза, маноза и галактоза). Хемицелулозата е един от типичните структурни полизахариди, открити в растенията, и се свързва главно с пектини, целулози и други полимери на клетъчната стена.

Β-D-манопираноза е част от структурата на гуаровата смола, един от желиращите агенти, които най-често се използват в хранителната промишленост. Това съединение има монозахаридно съотношение 2: 1, тоест за всяка молекула D-маноза има две молекули D-галактоза.

Гумата от рожков е структурирана от хетерополизахарид, съставен от D-маноза, свързана с няколко клона на D-галактоза. Това съединение е един от най-използваните хидроколоиди в хранителната промишленост за придаване на консистенция и текстура на храни като сладолед и кисело мляко.

В момента различни публикации предполагат, че манозата може да се консумира като заместител на обикновената захар (захарозата), която се състои главно от глюкоза.

В допълнение, манозата се натрупва в клетките като маноза-6-фосфат, форма, която се усвоява слабо от туморните клетки, поради което се предполага използването му в борбата срещу рака.

Препратки

1. Acharya, AS и Sussman, LG (1984). Обратимостта на кетоаминовите връзки на алдози с протеини. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Растителни влакна. Метаболизъм на въглехидрати и липиди. Американското списание за клинично хранене, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Cassava в храните, фуражите и промишлеността. CRC преса
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Новият инхибитор на манозидаза, блокиращ превръщането на високо манозата в сложни олигозахариди. Природа, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Предварителни правила за номенклатурата на въглехидратите. Част 1, 1969. Биохимия, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Анализ на селекция на маноза, използвана за трансформация на захарно цвекло. Молекулярно развъждане, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL и Mollenhauer, HH (1989). Предотвратяване на колонизация на бройлери с D-маноза от Salmonella typhimurium. Наука за птици, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., and Jouannet, P. (2000). Акрозомната реакция при човешки сперматозоиди. Биология на клетката, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Структурни изследвания на фосфорилирани олигозахариди с висок манозен тип. Списание за биологична химия, 255 (22), 10847-10858.