SECBUTIL: СТРУКТУРА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, НОМЕНКЛАТУРА, ОБРАЗУВАНЕ - ХИМИЯ - 2026

В сек-бутил или сек. Е радикал или заместител алкилова група, получена от п -бутан в, структурен изомер с права верига бутан на. Това е една от бутиловите групи, заедно с изобутил, трет-бутил и н-бутил, като всички от тях са тази, която най-често остава незабелязана от тези, които изучават органична химия за първи път.

Това е така, защото secbutil предизвиква объркване, когато се опитва да го запомни или идентифицира, като наблюдава каквато и да е структурна формула. Следователно, по-голямо значение се дава на тербутиловите или изобутилови групи, които са по-лесни за разбиране. Въпреки това, знаейки, че той се получава от n-бутан и с малко практика се научавате да го вземате под внимание.

Структурна формула на всяко съединение със сек-бутилов заместител. Източник: Pngbot чрез Wikipedia.

В горното изображение можете да видите секвутил, свързан със странична верига R. Обърнете внимание, че той е като да има n-бутилова група, но вместо да се присъедини към R през въглеродните атоми в краищата му, той е свързан с предпоследните въглероди, т.е. които са 2-ри. Следователно, оттук идва префиксът - от вторичен или вторичен, което говори за този втори въглерод.

Сек-бутил съединение може да бъде представено чрез общата формула CH ₃ CH (R) СН ₂ СН ₃. Например, ако R е ОН функционална група, тогава ще има 2-бутанол или сек-бутил алкохол, СН _3, СН (ОН) СН ₂ СН ₃.

Номенклатура и обучение

Образуване на sec-бутил от n-бутан. Източник: Габриел Боливар през Mol View.

Сек-бутил е известно, да бъдат получени от п -бутан, линейната изомер на бутан, С, ₄ Н ₁₀ (вляво на горната изображение). Тъй като R се свързва с всеки от двата си предпоследни въглерода, се считат само за въглерод 2 и 3. Тези въглероди трябва да загубят един от двата си водорода (в червени кръгове), прекъсвайки СН-връзката и образувайки секбутил радикал.

След като този радикал бъде включен или свързан с друга молекула, той ще се превърне в секбутилна група или заместител (отдясно на изображението).

Обърнете внимание, че R може да бъде свързан или с въглерод 2, или с въглерод 3, като двете позиции са еквивалентни; това означава, че няма да има структурна разлика в резултата, в допълнение към факта, че двата въглерода са вторични или 2-ри. По този начин, чрез поставяне на R върху въглерод 2 или 3, съединението в първото изображение ще бъде създадено.

От друга страна, заслужава да се спомене, че наименованието „секбутил“ е това, с което тази група е най-известна; обаче според системната номенклатура правилното му наименование е 1-метилпропил. или 1-метилпропил. Ето защо въглеродите, сек-бутил в изображението по-горе (дясно) са номерирани до 3, с въглероден 1 е този, който се свързва с R и СН ₃.

Структура и характеристики

Структурно, n-бутил и секбутил са една и съща група, с единствената разлика, че те са свързани с R с различни въглеродни атоми. П-бутиловите връзки, използващи първичен или първи въглерод, докато секбутилови връзки към вторичен или втори въглерод. Извън това те са както линейни, така и подобни.

Секутилът е причина за объркване първите няколко пъти, тъй като неговото 2D представяне не е лесно за запомняне. Вместо да опитате метода да го имате предвид като привличаща погледа фигура (кръст, Y или крак или ветрило), просто знайте, че той е точно такъв като n-бутил, но прикрепен с 2-ри въглерод.

По този начин, когато се види каквато и да е структурна формула и се оцени линейна бутилова верига, ще бъде възможно да се разграничи веднага дали тя е n-бутил или sec-бутил.

Сек-бутилът е малко по-малко обемист от n-бутила, тъй като връзката му при втория въглерод не му позволява да покрива по-молекулно пространство. Едно от последствията от това е, че взаимодействията му с друга молекула са по-малко ефективни; следователно се очаква съединение с sec-бутилова група да има по-ниска точка на кипене от тази с n-бутиловата група.

В противен случай секбутил е хидрофобна, аполарна и ненаситена група.

Примери

Чрез промяна на идентичността на R, в съединението CH ₃ CH (R) СН ₂ СН ₃, като всяка функционална група, хетероатом, или дадена молекулна структура, се получават различни примери на съединения, съдържащи втор..

халогенидите

Структурна формула на сек-бутил хлорид. Източник: Dschanz / Public domain

Когато заменен халогенен атом X за R, имаме втор. халид, СН _3, СН (X) СН ₂ СН ₃. На изображението по-горе виждаме например сек-бутилхлорид или 2-хлоробутан. Обърнете внимание, че под атома на хлора е правата верига на бутан, но прикрепена към хлора с вторичен въглерод. Същото наблюдение се отнася за сек-бутил флуорид, бромид и йодид.

Sec-бутилов алкохол

Структурна формула на сек-бутилов алкохол или 2-бутанол. Източник: Kado6450 / Public domain

Сега замествайки OH за R, получаваме секбутилов алкохол или 2-бутанол (по-горе). Отново имаме същото наблюдение като при сек-бутилхлорида. Това представяне е еквивалентно на това на първото изображение, различаващо се само в ориентацията на структурите.

Точката на кипене на сек-бутиловия алкохол е 100 ° С, докато тази на бутиловия алкохол (или 1-бутанол) е почти 118 ° С. Това отчасти показва това, което е разгледано в раздела за структурите: че междумолекулните взаимодействия са по-слаби, когато присъства sec-бутил, в сравнение с тези, открити с n-бутил.

Secbutylamine

Подобно на сек-бутил алкохол, замествайки NH ₂ за R имаме secbutylamine или 2-бутиламин.

Secbutyl acetate

Структурна формула на сек-бутилацетат. Източник: Edgar181 / Public domain

Заместването на R за ацетатната група, СН ₃ CO ₂, ние имаме втор. ацетат (горната изображение). Обърнете внимание, че секбутил е представен не линейно, а с гънки; обаче той остава прикрепен към ацетата с 2-ри въглерод. Секутилът започва да губи химическо значение, тъй като е свързан с група с кислород.

Досега примерите се състоеха от течни вещества. По-нататък ще става въпрос за твърди вещества, където sec-бутилът е само част от молекулната структура.

джокер

Структурна формула на бромацил. Източник: Fvasconcellos чрез Wikipedia.

В горното изображение имаме бромацил, хербицид, използван за борба с плевели, чиято молекулна структура съдържа sec-бутил (вдясно). Обърнете внимание, че секбутилът сега изглежда малък до урациловия пръстен.

Pravastatin

Структурна формула на правастатин. Източник: Edgar181 / Public domain

И накрая, в горното изображение имаме молекулярната структура на правастатин, лекарство, използвано за намаляване на нивата на холестерола в кръвта. Може ли да се намира секбутиловата група? Първо потърсете четири въглеродна верига, която е разположена вляво от конструкцията. Второ, обърнете внимание, че той се свързва към С = О, като използва 2-ри въглерод.

Отново, в правастатин секбутилът изглежда малък в сравнение с останалата част от структурата, така че се казва, че е прост заместител.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстрован речник на органичната химия: Sec-бутил. Възстановена от: chem.ucla.edu
5. Джеймс Ашенхърст. (2020). Не бъди Футил, научи Бутилите. Възстановена от: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Категория: Sec-бутилови съединения. Възстановено от: commons.wikimedia.org