ЗАХАРНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На янтарна киселина е твърдо органично съединение с химична формула C ₄ H ₆ O ₄. Това е дикарбоксилна киселина, тоест има две карбоксилни групи - СООН, по една на всеки край на молекулата, чийто скелет има 4 въглеродни атома. Известна е още като бутандиоена киселина. Твърди се, че това е алфа, омега-дикарбоксилова киселина или С4-дикарбоксилова киселина.

Той е широко разпространен в растения, гъби и животни. Неговият сукцинатен анион е съществен компонент в цикъла на Кребс, който се състои от поредица от химични реакции, които протичат по време на клетъчното дишане.

Янтарна киселина Автор: Marilú Stea.

Захарната киселина е една от естествените киселини, намиращи се в храната, плодовете като грозде и кайсии, зеленчуци като броколи и цвекло, сирена и месо, много други.

Среща се и в жълто или сукцино кехлибар, от което идва и името му. Може да се получи чрез дестилация на тази или други смоли. Промишлено се получава чрез хидрогениране на малеинова киселина.

Сукциновата киселина също се генерира по време на ферментацията на виното. В допълнение, това е високо ценен натурален ароматизатор за различни храни. Използва се и като суровина за получаване на различни химически съединения, които имат приложение в различни индустриални области, медицина и козметика, наред с много други.

структура

Сукциновата киселина има 4 въглеродни атома, свързани по линеен, но зигзаг. Тя е като молекула бутан в който метиловите групи -СН ₃ се окисляват за да образуват карбоксилни групи -СООН.

Структура на янтарна киселина. D.328 09:20, 17 май 2006 г. (UTC). Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- захарна киселина

- Бутандиоена киселина

- 1,4-бутандиоена киселина

- 1,2-етандикарбоксилова киселина

- Кехлибарена киселина

- Духът на кехлибар

Имоти

Физическо състояние

Безцветни до бели кристални твърди, триклинични кристали или моноклинични призми

Молекулно тегло

118,09 g / mol

Точка на топене

188.0 ºC

Точка на кипене

235 ºC

Flashpoint

160 ° C (метод с отворена чаша).

Специфично тегло

1,572 при 25 ° C / 4 ° C

Рефракционен индекс

1450

разтворимост

Във вода: 83.2 g / L при 25 ° C.

Разтворим в етанол CH ₃ CH ₂ OH, етилов етер (CH ₃ CH ₂) ₂ О, ацетон СН ₃ COCH ₃ и метанол CH ₃ OH. Неразтворим в толуен и бензен.

рН

0,1 моларен воден разтвор (0,1 mol / L) има рН 2,7.

Константи на дисоциация

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Химични свойства

Обикновено дикарбоксиловите киселини проявяват същото химично поведение като монокарбоксилните киселини. Въпреки това, киселинният характер на дикарбоксилната киселина е по-голям от този на монокарбоксилната киселина

По отношение на йонизация на нейните водородни атома, йонизацията на втория карбоксилна група се проявява по-лесно, отколкото това на първо място, както може да се види на дисоциационните константи на янтарна киселина, където К ₁ е по-голяма от К ₂.

Разтваря се във воден NaOH и воден NaHCO ₃.

Захарната киселина не е хигроскопична.

При нагряване много лесно отделя водна молекула и образува янтарен анхидрид.

Химически реакции с промишлено значение

Чрез реакция на редукция (обратното на окисляване) янтарна киселина се превръща в 1,4-бутандиол.

1,4-бутандиол. самостоятелно направено от Бен Милс. Източник: Wikipedia Commons.

Чрез дехидрогениране на 1,4-бутандиол (елиминиране на водород) се получава у-бутиролактон.

Когато 1,4-бутандиол се циклизира (образуване на циклична молекула), се получава тетрахидрофуран.

Чрез аминиране на янтарна киселина (добавяне на амин) се получават пиролидони.

Полимеризацията му с диоли позволява да се получат полиестери, а с диамини се получават полиамиди. И двете са широко използвани полимери.

Получаване

Количеството, присъстващо в естествените източници, е много малко, така че се получава промишлено чрез синтез от други съединения, които обикновено се получават от нефт.

Може да се получи чрез каталитично хидриране на малеинова киселина или малеинов анхидрид.

Един от начините за получаване на янтарна киселина. Автор: Marilú Stea.

Също като започва от фумарова киселина или започва от ацетилен и формалдехид.

Всичко това обаче са нефтохимични процеси, замърсяващи околната среда и зависещи от цената на петрола. Поради тези причини отдавна са разработени други производствени методи, основани на анаеробна ферментация, които са по-евтини и по-малко замърсяват.

Тези процеси използват CO ₂, което е от полза за намаляване на този газ и парниковия ефект, който генерира.

Производството му може да бъде ферментативно, например с Anaerobiospirillum succiniproducens и Actinobacillus succinogenes, които го произвеждат във високи концентрации от въглеродни източници, като глюкоза, лактоза, ксилоза, арабиноза, целобиоза и други захари. Те също използват CO ₂ като източник на въглерод.

Има изследователи, които насърчават развитието на концепцията за биорефиратори, което би позволило да се използва пълният потенциал на възобновяемите ресурси. Такъв е случаят с използването на отпадъчни води от производството на хартия, царевични стъбла, биомаса от водорасли, захарна тръстика, тръстика, меласа, отпадъци от стъбла на реколтата и цвеклово целулоза за получаване на янтарна киселина, наред с други продукти. ценно.

Дръжка от тръстика, която може да се използва при ферментация за получаване на янтарна киселина. Джонатан Уилкинс. Източник: Wikipedia Commons.

Например използването на цвеклова каша включва извличане на пектин и частта, богата на фенолни антиоксиданти, последвана от хидролиза на целулоза и хемицелулоза за получаване на ферментируеми захари. Последните са основа за получаване на янтарна киселина чрез нейната анаеробна ферментация в биореактори.

Приложения

В хранително-вкусовата промишленост

Сукциновата киселина естествено придава аромат на храната. Той има ароматизиращ ефект, така че се използва като добавка в преработени храни.

Предполага се, че има въздействие върху аромати, които не могат да се дублират от други киселини в храните, като така наречения аромат umami в някои сирена (umami е японска дума за „вкусно“).

Автор: Lipefontes0. Източник: Pixabay

Той дори се използва в храните за животни за стимулирането му.

Във винарската индустрия

Сукциновата киселина се среща естествено по време на алкохолната ферментация на виното. От нелетливите киселини, които се генерират в този процес, янтарна киселина съответства на 90% от общия брой.

Автор: Congerdesign. Източник: Pixabay

Виното съдържа приблизително 0,5 до 1,5 g / L янтарна киселина, която може да достигне 3 g / L.

При производството на други химически съединения

Сукциновата киселина е суровината за получаване на продукти с висока индустриална стойност като тетрахидрофуран, 1,4-бутандиол, гама-бутиролактон, адипинова киселина, линейни алифатни естери, N-метилпиролидон и биоразградими полимери.

Тези съединения и материали имат многобройни приложения в пластмасовата индустрия (еластични влакна, еластични филми), лепила, промишлени разтворители (отстраняване на боя и лак), почистващи препарати в микроелектрониката, медицината (анестетици, лекарства), селското стопанство, текстила и козметиката,

В различни приложения

Сукциновата киселина е съставка в някои фармацевтични препарати. Сукцинимидите, получени от янтарната киселина, се използват в медицината като антиконвулсанти.

Той е част от формулите на инхибиторите на корозия, служи като пластификатор за полимери и се използва в парфюмерията. Освен това е междинен продукт в синтеза на ПАВ и детергенти.

Сукциновата киселина може да се използва като мономер за производството на биоразградими полимери и пластмаси.

Използва се в селскостопански формули за растеж на насажденията.

Соли на захарна киселина се използват в охлаждащите течности за превозни средства и за насърчаване на обезводняването, като са по-малко замърсяващи от другите съединения.

Сукцинатни естери се използват като добавки в горивата.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Янтарна киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. and Battistutta, F. (2019). Подкисляване и контрол на pH в червените вина. В технологията за червено вино. Възстановени от sciencedirect.com.
3. Александри, М. и др. (2019). Преструктуриране на конвенционалната индустрия за захарно цвекло в нова биорефинерия: Фракциониране и биоконверсия на пулпа от захарно цвекло в янтарна киселина и съпътстващи продукти с добавена стойност. ACS устойчива химия и инженерство. Февруари 2019. Възстановено от pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Естествен подобрител на вкуса на храни и напитки. В натурални хранителни добавки, съставки и аромати. Възстановени от sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Съставки, използвани при приготвянето на консервирани храни. В пълен курс по консервиране и свързани с него процеси (четиринадесето издание). Възстановени от sciencedirect.com.
6. Куреши, Н. (2009). Полезни биофилми: отпадни води и други промишлени приложения. В биофилмите в хранително-вкусовата промишленост. Възстановени от sciencedirect.com.