ДИХЛОРОМЕТАН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ТОКСИЧНОСТ - ХИМИЯ - 2025

В дихлорометан, известен също като метиленхлорид, е органично съединение, чиято химична формула е СН ₂ Cl ₂. По-конкретно, това е алкилов халид, получен от метан. За разлика от метана, това съединение е безцветна, полярна течност.

Първоначално е синтезиран през 1839 г. от френския химик и физик Анри Виктор Рено (1810-1878), който успява да го изолира от смес от хлор и хлорометан, изложени на слънчева светлина.

Структурна формула на дихлорометан. Източник: Ю

Дихлорометанът се произвежда индустриално чрез обработване на метан или хлорометан с хлорен газ при повишени температури (400–500 ° С). Заедно с дихлорометан в процеса се получават хлороформ и тетрахлорид на въглерода, които се отделят чрез дестилация.

Дихлорометанът се използва като разтворител, който позволява заваряване на пластмасови материали и за обезмасляване на метали. Използва се и при безкофеина на кафе и чай, както и като хмелов екстрактор и разредител за цветни добавки и мастила за маркиране на плодовете.

Дихлорометанът е токсично съединение, което може да причини дразнене на носните проходи и гърлото при вдишване. Съобщава се за увреждане на черния дроб при работници, изложени на високи концентрации на дихлорометан. В допълнение, той е мутагенен агент, като се подозира, че е канцерогенен.

структура

Молекулна структура на дихлорометан. Източник: Габриел Боливар чрез MolView.

Първото изображение показва структурната формула на CH ₂ Cl ₂, в която нейните ковалентни връзки СН и С-CI открояват. По-горе е и неговата структура, представена от модел на сфери и пръти. Обърнете внимание с просто око, че връзките на СН (белите сфери) са къси, докато връзките C-Cl (зелените сфери) са дълги.

Геометрията на CH ₂ Cl ₂ е четиристенен; но изкривени от по-обемните атоми на хлора. Единият край на тетраедъра се определя от двата хлорни атома, по-електроотрицателни от тези на водорода и въглерода. Следователно, постоянно диполен момент (1.6D) е установен в СН на ₂ Cl ₂ молекула.

Това позволява молекулите на дихлорометана да взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили. По същия начин, тези междумолекулни взаимодействия са отговорни за това съединение, съществуващо като течност, въпреки ниската му молекулна маса; течност, която обаче е доста летлива.

Имоти

Външен вид

Безцветна течност.

Моларна маса

84,93 g / mol.

миризма

Сладко, подобно на хлороформ.

Праг на мирис

205-307 ppm.

плътност

1,3266 грама / cm ³ (20 ° С).

Точка на топене

- 97,6 ° C.

Точка на кипене

39.6 ° C.

Разтворимост във вода

25,6 g / L при 15 ° C и 5,2 g / L при 60 ° C.

Дихлорометанът е трудно разтворим във вода. Въпреки че и двете молекули, CH ₂ Cl ₂ и H ₂ O, са полярен, техните взаимодействия са неефективни, вероятно се дължи на отблъскване между хлорни и кислородни атоми.

Разтворимост в други разтворители

Смесва се с етилацетат, алкохол, хексан, бензен, въглероден тетрахлорид, диетилов етер, хлороформ и диметилформамид.

Коефициент на разпределение на октанол / вода

Log P = 1,19.

Парно налягане

57,3 kPa (25 ° С). Това налягане съответства приблизително на 5,66 атм, което отразява високо налягане на парата.

Плътност на парата

2,93 по отношение на въздуха, взет като 1.

Индекс на пречупване (πD)

1.4244 (20 ° С).

вискозитет

0,413 сP (25 ° С).

точка на запалване

Дихлорометанът не е запалим, но когато се смеси с въздух, той образува запалими пари над 100 ° C.

Температура на самозапалване

556 ° С.

стабилност

Той е стабилен при температура на околната среда при липса на влажност и има относителна стабилност в сравнение с неговите съединения: хлороформ и тетрахлорид на въглерод.

Той е склонен да се окичи при високи температури (300-450 ºC), когато парите му влизат в контакт със стоманени и метални хлориди.

разлагане

Може да се разложи при контакт с горещи повърхности или пламък, излъчвайки токсични и дразнещи пари от фосген и хлороводород.

корозия

Дихлорометанът атакува някои форми на пластмаса, каучук и покрития.

Топлина от изпаряване

28,82 kJ / mol при 25 ° C.

Повърхностно напрежение

28.20 дюни / см при 25 ° С.

реактивност

Дихлорометанът реагира силно с активни метали, като калий, натрий и литий. Реагира със силни основи, напр. Калиев трет-бутоксид. Той е несъвместим с каустици, окислители и химически активни метали.

Освен това той реагира с течен кислород в натриеви и калиеви сплави и азотен тетроксид. При контакт с вода може да корозира някои неръждаеми стомани, никел, мед, както и желязо.

Приложения

Повечето от употребите и приложенията на дихлорометан се основават на неговите свойства като разтворител. Поради тази характеристика, дихлорометанът се използва в хранителната промишленост, транспорта, производството на лекарства и др.

Обработка на храна

Дихлорометанът се използва при безкофеина на кафе на зърна и листа от чай. Използва се и за извличане на хмел за бира, напитки и други хранителни ароматизатори, както и за обработка на подправки.

Фармацевтична индустрия

Дихлорометанът се използва за получаване на цефалоспорин и ампицилин, в допълнение към производството на антибиотици, стероиди и витамини.

Фотография

Използва се и като разтворител при производството на целулозен триацетат (CTA), използван при създаването на защитни филми.

Електронна индустрия

Той е идеално съединение за производството на печатни платки, като се използва за обезмасляване на алуминиевата повърхност, преди да се добави фоторезистичният слой към платката.

Бои

Дихлорометанът е разтворител, намиращ се в лакове и препарати за отстраняване на бои, използва се за отстраняване на лакове или бояджийски покрития от различни видове повърхности.

транспорт

Използва се за обезмасляване на метални части и повърхности, присъстващи в железопътната техника, както и в компоненти на самолети.

Други приложения

Използва се като спрей-аерозол (аерозоли) и като разпенващ агент за полиуретанова пяна. Използва се и като течност при някои видове коледни светлини.

токсичност

Остри ефекти

Вдишването на дихлорометан може да предизвика дразнене на горните дихателни пътища, кашлица, хрипове или задух.

Може да причини зачервяване на кожата и ако съединението остане върху нея за дълго време, да предизвика химически изгаряния. При контакт с очите, дихлорометанът предизвиква силно дразнене, което може да се разпростре до изгаряне.

В допълнение, той действа като невротоксин, генериращ зрителни, слухови и психомоторни нарушения; но тези ефекти са обратими при спиране на инхалацията на дихлорометан.

Хронични ефекти

Дихлорометанът може да повлияе на централната нервна система, причинявайки главоболие, психическо объркване, гадене, повръщане и загуба на памет.

При животни той произвежда вредно въздействие върху черния дроб, бъбреците, централната нервна система и сърдечно-съдовата система.

По отношение на канцерогенезата, не се съобщава за значително увеличение на смъртните случаи от рак при работници, изложени на дихлорометан. Изследванията при животни обаче показват увеличение, което се дължи на дихлорометана при честотата на рак на черния дроб и белия дроб, както и на доброкачествените тумори на млечните жлези.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5 ^та издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
4. Национален център за информация за биотехнологиите. (2020). Дихлорметан. PubChem база данни., CID = 6344. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Дихлорметан. Възстановено от: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14 юли 2018 г.). Дихлорметан. Възстановени от: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Опасности и информация за безопасност от дихлорометан (метилен хлорид). Възстановена от: msdsonline.com
8. СИП. (2000 г.). Метиленхлорид (дихлорометан)., Възстановени от: epa.gov