ДИФЕНИЛАМИН (C6H5) 2NH: ХИМИЧНА СТРУКТУРА, СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2025

В дифениламин е органично съединение с химична формула (С ₆ Н ₅) ₂ NH. Много му име показва, че е амин, както и неговата формула (-NH ₂) става ясно. От друга страна, терминът "дифенил" се отнася до наличието на два ароматни пръстена, свързани с азот. Следователно, дифениламинът е ароматен амин.

В света на органичните съединения думата ароматни не е непременно свързана с наличието на техните миризми, а по-скоро с характеристики, които определят тяхното химическо поведение спрямо определени видове.

В случая с дифениламин, неговата ароматност и фактът, че твърдото вещество има характерен аромат, съвпадат. Основата или механизмите, които управляват неговите химически реакции обаче, могат да бъдат обяснени с ароматния му характер, но не и с приятния му аромат.

Неговата химическа структура, основни свойства, ароматност и междумолекулни взаимодействия са променливите, отговорни за неговите свойства: от цвета на кристалите му до приложимостта му като антиоксидант.

Химическа структура

В горните изображения са представени химичните структури на дифениламин. Черните сфери съответстват на въглеродните атоми, белите сфери на водородните атоми, а сините - на азотния атом.

Разликата между двете изображения е моделът как те представляват молекулата графично. Долната подчертава ароматността на пръстените с черните пунктирани линии и също така се вижда плоската геометрия на тези пръстени.

Нито едно изображение не показва самотната двойка неразделени електрони на азотния атом. Тези електрони „се скитат“ през конюгираната π система на двойните връзки в пръстените. Тази система образува един вид циркулиращ облак, който позволява междумолекулни взаимодействия; тоест с други пръстени от друга молекула.

Това означава, че необелязаната двойка азот се разхожда през двата пръстена, разпределяйки равномерно своята електронна плътност в тях и след това те се връщат към азота, за да повторят цикъла отново.

При този процес наличието на тези електрони намалява, което води до намаляване на основополагането на дифениламин (тенденцията му да дарява електрони като база на Луис).

Приложения

Дифениламинът е окислител, способен да изпълнява редица функции и сред тях са следните:

- По време на съхранението ябълките и крушите преминават през физиологичен процес, наречен лющене, свързан с производството на конюгиран триен, което води до увреждане на кожата на плодовете. Действието на дифениламин позволява да се увеличи срокът на съхранение, като се намалят щетите на плодовете до 10% от наблюдаваните при неговото отсъствие.

- С борба с окисляването дифениламинът и неговите производни удължават работата на двигателите, като предотвратяват сгъстяването на използваното масло.

- Дифениламинът се използва за ограничаване на действието на озон при производството на каучук.

- Дифениламин се използва в аналитичната химия за откриване на нитрати (NO ₃ ^-), хлорати (Сю ₃ ^-) и други окисляващи агенти.

- Това е индикатор, използван при скрининг тестове за отравяне с нитрати.

- Когато РНК се хидролизира за един час, той реагира с дифениламин; това позволява нейното количествено определяне.

- Във ветеринарната медицина дифениламинът се използва локално за предотвратяване и лечение на прояви на вирус при ферми.

- Някои от дифениламиновите производни принадлежат към категорията на нестероидните противовъзпалителни средства. По същия начин те могат да имат фармакологични и терапевтични ефекти като антимикробно, аналгетично, антиконвулсивно и противораково действие.

подготовка

Дифениламинът се среща естествено в лука, кориандъра, листата от зелен и черен чай и кори от цитрусови плодове. Синтетично има много пътища, които водят до това съединение, като например:

Термично дезаминиране на анилин

Той се получава чрез термично деаминиране на анилин (С ₆ Н ₅ NH ₂) в присъствието на окисляващ катализатори.

Ако анилинът в тази реакция не включва кислороден атом в структурата си, защо той се окислява? Тъй като ароматният пръстен е привличаща електроните група, за разлика от Н атома, който дарява ниската си електронна плътност на азота в молекулата.

2С ₆ Н ₅ NH ₂ => (С ₅ Н ₅) ₂ NH + NH ₃

Също така, анилин може да реагира с анилин хидрохлорид (С ₆ Н ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^-) под нагряване при 230 ° С в продължение на двадесет часа.

С ₆ Н ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (С ₅ Н ₅) ₂ NH

Реакция с фенотиазин

Дифениламинът произвежда няколко производни, когато се комбинира с различни реагенти. Един от тях е фенотиазин, който, когато се синтезира със сяра, е предшественик на производни с фармацевтично действие.

(С ₆ Н ₅) ₂ NH + 2S => S (С ₆ Н ₄) NH + H ₂ S

Имоти

Дифениламинът е бяло кристално твърдо вещество, което в зависимост от примесите може да придобие бронзови, кехлибарени или жълти тонове. Има приятен цветен аромат, има молекулно тегло от 169,23 g / mol и плътност 1,2 g / mL.

Молекулите на тези твърди вещества взаимодействат от силите на Ван дер Ваалс, сред които са водородните връзки, образувани от азотни атоми (NH-NH) и подреждането на ароматни пръстени, като техните „електронни облаци“ почиват един върху друг., Тъй като ароматните пръстени заемат много място, те възпрепятстват водородните връзки, без да се отчитат и въртенията на N-пръстеновите връзки. Това означава, че твърдото вещество няма много висока точка на топене (53 ºC).

В течно състояние обаче молекулите се разделят и ефективността на водородните връзки се подобрява. По същия начин, дифениламинът е сравнително тежък, изисква много топлина да премине в газовата фаза (302 ° С, неговата точка на кипене). Това се дължи отчасти и на теглото и взаимодействията на ароматните пръстени.

Разтворимост и основност

Той е много неразтворим във вода (0,03 g / 100 g вода) поради хидрофобния характер на неговите ароматни пръстени. Вместо това, тя е много разтворим в органични разтворители като бензен, въглероден тетрахлорид (ССЦ ₄), ацетон, етанол, пиридин, оцетна киселина, и т.н.

Неговата киселинност константа (рКа) е 0,79, което се отнася до киселинността му конюгирана киселина (С ₆ Н ₅ NH ₃ ⁺). Протонът, добавен към азота, има тенденция да се отделя, защото двойката електрони, с които е свързан, може да премине през ароматните пръстени. Така високата нестабилност С ₆ Н ₅ NH ₃ ⁺ отразява ниско алкалността на дифениламин.

Препратки

1. Габриела Калво. (16 април 2009 г.). Как Дифениламинът влияе върху качеството на плодовете? Произведено на 10 април 2018 г. от: todoagro.com
2. Корпорацията Lubrizol. (2018). Дифениламинови антиоксиданти. Произведено на 10 април 2018 г. от: lubrizol.com
3. Арун Кумар Мишра, Арвинд Кумар. (2017). Фармакологични приложения на дифениламин и неговото производно като мощно биоактивно съединение: преглед. Текущи биоактивни съединения, обем 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Приготвяне на дифениламин. Произведено на 10 април 2018 г. от: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Дифениламин. Произведено на 10 април 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Дифениламин. Произведено на 10 април 2018 г. от: en.wikipedia.org