ДИМЕТИЛАНИЛИН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В диметиланилин или диметилфениламин е органично съединение, което съдържа бензенов пръстен с амино група, заместена с две метилови групи. Химическата му формула е C ₈ H ₁₁ N.

Известен е също като N, N-диметиланилин, тъй като е производно на анилин, в който водородите на аминогрупата се заместват от две метилови групи. Това го прави третичен амин.

Структура на N, N-диметиланилин. Не е предоставен машинно четим автор. Мисид предположи (въз основа на претенции за авторски права)., Източник: Wikipedia Commons.

N, N-диметиланилин е бледожълта до кафява мазна течност с характерната миризма на амини. Това е основно съединение и взаимодейства с азотна киселина, образувайки нитрозо съединение. При излагане на въздух става кафяв.

Използва се при производството на оцветители за бои. Използва се също като активатор за катализатори на полимеризация и в смеси, използвани за запис на изображения. От своя страна, той е бил използван в синтеза на антибактериални или антибиотични съединения като някои цефалоспорини, получени от пеницилини. N, N-диметиланилинът също е основа за получаване на други химични съединения.

Това е горима течност и при нагряване до разлагане отделя токсични пари. Острото излагане на хора на N, N-диметиланилин може да доведе до отрицателни ефекти като главоболие, замаяност, понижен кислород в кръвта и синкаво обезцветяване на кожата, наред с други симптоми.

структура

Следващата фигура показва пространствената структура на N, N-диметиланилин:

Пространствена структура на N, N-диметиланилин. Есхил. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- N, N-диметиланилин

- Диметиланилин

- Диметилфениламин

- N, N-диметилбензенамин

N, N се поставя в името да се посочи, че двете метилови групи (-СН ₃) са свързани към азота (N), а не с бензеновия пръстен.

Имоти

Физическо състояние

Бледожълта до кафява течност.

Молекулно тегло

121,18 g / mol.

Точка на топене

3 ° C.

Точка на кипене

194 ° C.

Flashpoint

63 ° C (метод на затворена чаша). Това е минималната температура, при която отделя пари, които могат да се запалят, ако пламъкът премине над него.

Парно налягане

0,70 mm Hg при 25 ° C.

Температура на самозапалване

371 ° С. Това е минималната температура, при която изгаря спонтанно при атмосферно налягане, без външен източник на топлина или пламък.

плътност

0.9537 g / cm ³ при 20 ° C.

Рефракционен индекс

1.5582 при 20 ° C.

разтворимост

Във вода е много слабо разтворим: 1,454 mg / L при 25 ºC.

Свободно разтворим в алкохол, хлороформ и етер. Разтворим в ацетон, бензен и в кислородни и хлорирани разтворители.

Основна константа

K _b 11.7, което показва лекотата, с която това съединение приема водороден йон от вода.

Химични свойства

N, N-диметиланилинът е основно съединение. Реагира с оцетна киселина до получаване на N, N-диметиланилиниев ацетат.

В -N (CH ₃) _{2 групата} на N, N-диметиланилин е мощен активатор на ароматно заместване в пара позиция на бензеновия пръстен.

Реагира с натриев нитрит (нано ₂) в присъствието на солна киселина (HCl) за да се образува р-нитрозо-N, N-диметиланилин. Също така с азотна киселина той генерира същото нитрозирано съединение в пара позиция.

Когато N, N-диметиланилин взаимодейства с бензендиазониев хлорид, в леко кисела среда, се получава азо съединение от тип Ar - N = N-Ar ', където Ar е ароматна група. Молекулите с азо групи са силно оцветени съединения.

Рискове

Когато се нагрява до разлагане, той отделя силно токсични анилинови пари и азотни оксиди NO _x.

Това е горима течност.

Разлага се бавно във вода, изложена на слънчева светлина. Не се разгражда.

Изпарява се от влажна почва и водни повърхности. Не се изпарява от суха почва и се движи през нея. Не се натрупва в риба.

Може да се абсорбира през кожата. Той също така бързо се абсорбира чрез вдишване. Човешкото излагане на N, N-диметиланилин може да намали съдържанието на кислород в кръвта, което води до синкав цвят на кожата.

Острата инхалация на това съединение може да доведе до отрицателни ефекти върху централната нервна система и кръвоносната система, с главоболие, цианоза и виене на свят.

синтез

Може да се произведе по няколко начина:

- От анилин и метанол под налягане в присъствие на киселинни катализатори, като например Н ₂ SO ₄. Получава се сулфат, който се превръща в основата чрез добавяне на натриев хидроксид към него.

Синтез на N, N-диметиланилин. Werderkli - Собствена работа. Публичен домейн. Източник: Wikipedia Commons.

- Преминаване на анилинови пари и диметилов етер върху активиран алуминиев оксид.

- Загряване на смес от анилин, анилиниев хлорид и метанол под налягане и след това дестилация.

Приложения

В производството на багрила

Поради свойството да реагира с бензендиазониев хлорид да образува азо съединения, N, N-диметиланилинът се използва като междинен продукт при производството на багрила.

Той е суровина в синтеза на багрилата от семейството на метил виолетовите.

Метилово виолетово багрило. Не е предоставен машинно четим автор. Shaddack предположи (въз основа на претенции за авторски права)., Източник: Wikipedia Commons

При производството на фотообработващи смеси

N, N-диметиланилинът е част от фотообработваща смес, която претърпява реакция на втвърдяване в резултат на висока чувствителност към видима или близка инфрачервена светлина, така че да може да се използва за запис на изображения или фоторезистивни материали.

N, N-диметиланилинът е един от компонентите на сместа, които предизвикват сенсибилизация до дължини на вълните, така че съставът се втвърдява със светлина с ниска енергийна дължина на вълната.

Изчислено е, че ролята на N, N-диметиланилин е вероятно да потисне реакцията на прекратяване на радикалната полимеризация, причинена от кислород.

В производството на фибростъкло

N, N-диметиланилинът се използва като каталитичен втвърдител в определени смоли от фибростъкло.

В синтеза на антибиотици

N, N-диметиланилинът участва в синтеза на цефалоспорини, като се започне от пеницилини.

Пеницилин сулфоксиди се превръщат в производни на цефеми при нагряване в присъствието на основни катализатори като N, N-диметиланилин.

Тези цефалоспорини проявяват антибактериална активност срещу грам-положителни и грам-отрицателни организми, както и срещу резистентни на пеницилин стафилококи.

Антибиотици Алина Купцова. Източник: Pixabay

Трябва обаче да се отбележи, че N, N-диметиланилинът остава в тези антибиотици като примес.

При катализа на химични реакции

N, N-диметиланилин се използва за активиране на катализатори на олефинова полимеризация.

Използва се заедно с пентафлуорофенол (C ₆ F ₅ OH), с който образува йонното съединение ^{+ -}. Това йонно съединение има един или два активни протона, които задействат катализатора на базата на преходен метал.

Освен това, при производството на смоли, N, N-диметиланилинът се използва като ускорител или промотор на полимеризация за образуването на полиестерни смоли. Действието му генерира бързо втвърдяване на смолата.

В различни приложения

Използва се при синтеза на други химични съединения, например ванилин, и като междинен продукт за фармацевтични лекарства.

Използва се също като разтворител, като алкилиращо средство, като стабилизатор и за направата на бои и покрития.

Препратки

1. С. Национална медицинска библиотека. (2019). N, N-диметиланилин. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT и Boyd, RN (2002). Органична химия. 6-то издание. Prentice-Hall.
3. (2000 г.). N, N-диметиланилин. Резюме. Възстановени от epa.gov
4. Занабони, П. (1966). Ненаситени полиестерни смолисти състави, които имат висока стабилност и бързо втвърдяване при ниски температури, използвайки смес от диметиланилин, триетаноламин и дифениламин. Патент на САЩ № 3,236,915. 22 февруари 1966 г.
5. Nudelman, A. и McCaully, RJ (1977). Процес за пренареждане на пеницилини към цефалоспорини и техните междинни съединения. Патент на САЩ № 4,010,156. 1 март 1977 г.
6. Куджи Инаиши (2001). Фотообработваема композиция. Патент на САЩ № 6,171,759 В1. 9 януари 2001 г.
7. Luo, L. et al. (2012 г.). Йонова бронена киселина. Патент на САЩ № 8,088,952 B2. 3 януари 2012 г.