МЕТИЛАМИН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В метиламин е органично съединение, чиято формула се кондензира СН ₃ NH ₂. По-конкретно, той е най-простият първичен алкиламин от всички, тъй като съдържа само един алкилов заместител, което е същото като да кажем, че има само една ковалентна CN връзка.

При нормални условия това е амонячен газ, който мирише на риба, но се кондензира сравнително лесно и транспортира в херметични резервоари. Също така, той може да се разтвори значително във вода, което води до жълтеникави разтвори. От друга страна, той може да се транспортира като твърдо вещество под формата на неговата хидрохлоридна сол, СН ₃ NH ₂ -солна киселина.

Метиламинова молекула. Източник: Benjah-bmm27 чрез Wikipedia.

Метиламинът се произвежда индустриално от амоняк и метанол, въпреки че има много други методи на производство в лабораторен мащаб. Газът му е силно експлозивен, така че всеки източник на топлина в близост до него има потенциала да предизвика голям пожар.

Това е съединение с високо търговско търсене, но в същото време има силни законови ограничения, тъй като служи като суровина за лекарства и психотропни вещества.

структура

Изображението по-горе показва молекулната структура на метиламин, представена от модел с топка и пръчка. Черната сфера съответства на въглеродния атом, синята - на азотния атом, а бялата - на водородните атоми. Следователно е малка молекула, където метан, CH ₄, губи Н чрез NH ₂ група, като СН ₃ NH ₂.

Метиламинът е силно полярна молекула, тъй като азотният атом привлича електронна плътност от въглеродни и водородни атоми. Той също така има способността да образува водородни мостове между сборника на своите междумолекулни сили. Всяка СН ₃ NH ₂ молекула може да дари или приемат последователно водородна връзка (CH ₃ HNH-NH ₂ СН ₃).

Въпреки това, неговото молекулно тегло е значително по-ниско, в допълнение към факта, че CH ₃ части интерферират със споменатите водородни връзки. Резултатът е, че метиламинът е газ при нормални условия, но той може да кондензира при температура от -6 ° С. Когато кристализира, той прави това следвайки орторомбична структура.

Имоти

Външен вид

Безцветен газ или течност, но чиито водни разтвори могат да имат жълтеникави тонове.

миризма

Неприятно, подобно на смес от риба и амоняк.

Моларна маса

31.058 g / mol

Точка на топене

-93.10 ° C

Точка на кипене

Около -6 ºC. Следователно, това е газ, който може да кондензира при не твърде студени температури.

плътност

656,2 kg / m ³ при 25 ° C. Парите му са 1,1 пъти по-плътни от въздуха, докато течността или кондензата му са около 0,89 пъти по-малко плътни от водата.

Парно налягане

При стайна температура налягането му на пара се колебае 3,5 атм.

Диполен момент

1.31 D

Разтворимост във вода

1,080 g / L при 20 ° C. Това е газ, който се разтваря много добре във вода, тъй като и двете молекули са полярни и свързани помежду си чрез установяване на водородни връзки (CH ₃ HNH-OH ₂).

валентност

Метиламинът има алкалност константа (ПК _б) от 3.36. Тази стойност показва, че е значително основно вещество, дори повече от самия амоняк, следователно, разтворен във вода, той отделя определено количество ОН йони ^- при хидролизиране:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ СН ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Метиламинът е по-основен от амоняка, тъй като азотният му атом има по-висока плътност на електроните. Това е така, защото СН ₃ дарява повече електрони азот от три водородни атоми в NH ₃ молекула. Въпреки това метиламинът се счита за слаба база в сравнение с други алкиламини или амини.

Точка на светкавица

-10ºC в затворена чаша, което означава, че е силно запалим и опасен газ.

Температура на самозапалване

430 ºC

Повърхностно напрежение

19.15 mN / m при 25 ° C

разлагане

Когато изгаря, той термично се разлага на въглеродни и азотни оксиди, които образуват токсичен дим.

производство

Метиламинът може да бъде произведен или синтезиран или по търговски или индустриален метод, или чрез лабораторни методи в по-малък мащаб.

индустриален

Метиламинът се получава индустриално чрез реакцията, протичаща между амоняк и метанол върху каталитична подложка от силикагел. Химическото уравнение за тази реакция е следното:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Други алкиламини могат да се генерират в процеса; въпреки това, метиламинът е продуктът, който е предпочитан кинетично.

лаборатория

На лабораторно ниво има няколко метода, които позволяват да се синтезира метиламин в малък мащаб. Един от тях е реакцията в силно алкална среда, КОН, между ацетамид и бром, по време на който метилизоцианат, СН ₃, NCO се генерира, което от своя страна се хидролизира да стане метиламин.

Метиламинът може да бъде запазен като твърдо вещество, ако се неутрализира солна киселина, така че да се образува хидрохлоридна сол:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ -HCI

Тогава метиламин хидрохлорид, също представен като Cl, може да се алкализира на безопасно място за получаване на водния разтвор с разтворения газ:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

От друга страна, метиламин може да се синтезира като се излиза от хексамин, (CH ₂) ₆ N ₄, който се хидролизира директно със солна киселина:

(CH ₂) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 СН ₂ О

Последователно, амониевият хлорид реагира с формалдехид, докато е горещ, за да доведе до изпарения на метиламин и мравчена киселина, НСООН.

По същия начин, метиламинът може да бъде получен чрез редуциране на нитрометан, СН ₃ NO ₂ с метален цинк и солна киселина.

Приложения

Ефедрин е лекарство, което изисква метиламин за своето търговско производство. Източник: Turkeyphant.

Метиламинът е съединение, чието използване често предизвиква противоречия, тъй като е вещество, използвано в синтеза на наркотици като метамфетамин. Всъщност популярността му се дължи на желанието главните герои на телевизионния сериал „Breaking Bad“ да трябва да го получат на всяка цена.

Това съединение се използва и като суровина за производството на инсектициди, лекарства, повърхностноактивни вещества, експлозиви, оцветители, фунгициди, добавки и др., За които има силно глобално търсене, в допълнение към множество законови ограничения за неговото придобиване.

Неговата огромна химически гъвкавост се дължи на факта, че неговата СН ₃ NH ₂ молекула е добър нуклеофилен агент, свързващ или координира с по-голяма маса субстрати молекулни в различни органични реакции. Например, това е основата за синтез на ефедрин, където СН ₃ NH ₂ е включен в една молекула с последваща загуба на Н.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Метиламинът. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Национален център за информация за биотехнологиите. (2020). Метиламинът. PubChem база данни., CID = 6329. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Дилън Матюс. (15 август 2013 г.). Ето какво „Прави лошото“ става правилно и грешно за бизнеса с мет. Възстановено от: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Получаване на метиламин хидрохлорид. Възстановена от: prepchem.com