МЕТОКСИЕТАН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧАВАНЕ, УПОТРЕБА, РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

В метоксиетан е органично съединение на семейството на етери или алкоксиди. Нейната химична формула е СН ₃ ОСН ₂ СН ₃. Нарича се още метил етилов етер или етил метилов етер. Това е газообразен съединение при стайна температура и молекула има две метилови групи -СН ₃, един директно прикрепени към кислород и другите, принадлежащи към етил -СН ₂ СН ₃.

Метоксиетанът е безцветен газ, разтворим във вода и смесим с етер и етилов алкохол. Като етер е слабо реактивно съединение, но може да реагира при високи температури с някои концентрирани киселини.

Метоксиетан или метил етилов етер. Автор: Marilú Stea

Обикновено се получава чрез така наречения синтез на Уилямсън, който включва използването на натриев алкоксид и алкилов йодид. От своя страна разлагането му е проучено при различни условия.

Метоксиетанът се използва в изследователски лаборатории с различни цели, например при изследване на полупроводникови наноматериали или при наблюдение на междузвездна материя в съзвездията и големите молекулни облаци на Вселената.

Всъщност благодарение на много чувствителни телескопи (интерферометри) той е открит на определени места в междузвездното пространство.

структура

Съединение метоксиетан има метилова група -СН ₃ и етилова група -СН ₂ СН ₃, така прикрепен към кислород.

Както може да се види в тази молекула има две метилови групи, прикрепени към един кислороден СН ₃ -О а другият принадлежащи към етил -СН ₂ -СН ₃.

В земята или по-ниска енергия състояние, на метилната група на -СН ₂ -СН ₃ е в транс позиция по отношение на метилов свързан кислород, който е в диаметрално противоположни място, като СН ₂ -О връзка като позоваване. Ето защо понякога се нарича транс-етил метилов етер.

Структура на транс-етил метилов етер в 3D. Черен: въглерод. Бяло: водород. Червено: кислород. Връзката между кислород и -СН ₂ - може да се върти, като в този случай две -СН ₃ ще бъде по-близо един до друг. Бен Милс и Джинто. Източник: Wikipedia Commons.

Тази молекула може да се подложи на усукване в СН на ₂ -О връзка, което поставя метилов по различен пространствен позиция от транс един, метил -CH ₃ групи са много близо един до друг и това усукване генерира откриваем енергия преход от инструменти чувствителни.

номенклатура

- Метоксиетан.

- Метил етилов етер.

- транс-етил метилов етер (главно в англоезична литература, превод от английски транс-етил метилов етер).

Физични свойства

Физическо състояние

Безцветен газ

Молекулно тегло

60.096 g / mol

Точка на топене

-113.0 ºC

Точка на кипене

7.4 ° C

Flashpoint

1.7 ° C (метод на затворена чаша).

Температура на автоматично запалване

190 ºC

Специфично тегло

0,7251 при 0 ° C / 0 ° C (Той е по-малко плътен от водата, но по-тежък от въздуха).

Рефракционен индекс

1.3420 при 4 ° С

разтворимост

Разтворим във вода: 0,83 mol / L

Разтворим в ацетон. Смесва се с етилов алкохол и етилов етер.

Химични свойства

Метоксиетанът е етер, така че е относително нереактивен. Връзката въглерод-кислород-въглерод С-О-С е много стабилна срещу основи, окисляващи и редуциращи агенти. Наблюдава се само разграждането му от киселини, но това протича само при енергични условия, тоест при концентрирани киселини и високи температури.

Той обаче има тенденция да се окислява в присъствието на въздух, образувайки нестабилни пероксиди. Ако контейнерите, които го съдържат, са изложени на топлина или огън, контейнерите експлодират силно.

Топлинно разлагане

Когато метоксиетанът се нагрява между 450 и 550 ° С, той се разлага до ацеталдехид, етан и метан. Тази реакция се катализира от присъствието на етил йодид, който обикновено присъства в лабораторни проби от метоксиетан, тъй като се използва за получаването му.

Фоточувствително разлагане

Метоксиетанът, облъчен с живачна лампа за пара (2537 Å дължина на вълната), се разлага, генерирайки голямо разнообразие от съединения, сред които: водород, 2,3-диметоксибутан, 1-етокси-2-метоксипропан и метил винил етер, Крайните продукти зависят от времето на облъчване на пробата, тъй като докато облъчването продължава, тези, които първоначално се образуват по-късно, произхождат нови съединения.

С удължаване на времето за облъчване могат да се образуват и следното: пропан, метанол, етанол, ацетон, 2-бутанон, въглероден оксид, етил-п-пропилов етер и метил-сек-бутилов етер.

Получаване

Като не-симетричен етер, метоксиетан може да бъде получено чрез взаимодействие между натриев метоксид СН ₃ ONa и етил йодид CH ₃ CH ₂ I. Този тип реакция се нарича Williamson синтез.

Получаване на метоксиетан чрез синтеза на Уилямсън. Автор: Marilú Stea.

След провеждане на реакцията сместа се дестилира до получаване на етера.

Тя може да се получава при използване на натриев етоксид CH ₃ CH ₂ ONa и метил сулфат (CH ₃) ₂ SO ₄.

Местоположение във Вселената

Трансетил метиловият етер е открит в междузвездната среда в райони като съзвездието Орион KL и в гигантския молекулен облак W51e2.

Съзвездие Орион, където се наблюдават молекулярни облаци. Роджелио Бернал Андрео. Източник: Wikipedia Commons.

Откриването на това съединение в междузвездното пространство, заедно с анализа на неговото изобилие, е от полза при изграждането на модели на междузвездна химия.

Употреба на метоксиетан

Метоксиетанът или метил етиловият етер се използват най-вече в лабораторни експерименти за научни изследвания.

За проучвания по междузвездна материя

Като органична молекула с вътрешни ротации, метоксиетанът е химическо съединение, което представлява интерес за изследване на междузвездна материя.

Вътрешните ротации на неговите метилови групи произвеждат енергийни преходи в микровълновата област.

Следователно, те могат да бъдат открити чрез високо чувствителни телескопи като Atacama Large Millimeter / submillimeter Array или ALMA.

Поява на част от страхотната астрономическа обсерватория ALMA. ЕСО / Хосе Франсиско Салгадо (josefrancisco.org). Източник: Wikipedia Commons.

Благодарение на вътрешното си въртене и големи космически обсерватории, трансметил етилов етер е открит в съзвездието на Орион и в гигантския молекулен облак W51e2.

Да се ​​изведат химични трансформации в различни области на изследване

Някои изследователи наблюдава образуването на метоксиетан или метил етил етер когато смес от етилен CH ₂ = CH ₂ и метанол CH ₃ OH се облъчва с електрони.

Механизмът на реакцията преминава през формирането на радикал CH ₃ O •, което атакува двойната връзка богат на електрони с CH ₂ = CH ₂. Получената CH ₃ -О-СН ₂ -СН ₂ • адукт улавя водород от СН ₃ ОН и форми на метил етил етер СН ₃ -О-СН ₂ -СН ₃.

Изследването на този тип реакции, предизвикани от облъчването на електрони, е полезно в областта на биохимията, тъй като е установено, че те могат да причинят увреждане на ДНК, или в областта на металоорганичната химия, тъй като благоприятства образуването на наноструктури.

Освен това е известно, че големи количества вторични електрони се получават, когато електромагнитното или частично лъчение взаимодейства с кондензираната материя в космоса.

Следователно се изчислява, че тези електрони могат да инициират химични трансформации в междузвездната прахова материя. Оттук и значението на изучаването на метил етилов етер в тези реакции.

Потенциална употреба в полупроводници

Използвайки изчислителни методи за изчисляване, някои учени откриха, че метоксиетанът или метил етиловият етер може да бъде адсорбиран от графен, легиран с галий (Ga) (обърнете внимание, че адсорбцията е различна от абсорбцията).

Графенът е наноматериал, съставен от въглеродни атоми, които са подредени в шестоъгълен шаблон.

Микроскопичен изглед на графен. Майдо Мерисалу. Източник: Wikipedia Commons.

Адсорбцията на метоксиетан върху легиран графен се осъществява чрез взаимодействието между кислорода в етера и атома на галия на повърхността на наноматериала. Поради тази адсорбция има нетен пренос на такса от етер към галий.

След адсорбцията на метил етилов етер и поради този пренос на заряд, графен, легиран с галий, проявява p-тип полупроводникови свойства.

Рискове

Метоксиетанът е лесно запалим.

При контакт с въздух той има тенденция да образува нестабилни и експлозивни пероксиди.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Етил метилов етер. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Етил метил етер (C ₂ H ₅ ОСН ₃). В: Gargaud M. et al. (EDS). Енциклопедия по астробиология. Спрингер, Берлин, Хайделберг. Възстановено от link.springer.com.
3. Трето, B. et al. (2015). Търсене на транс етил метилов етер в Orion KL. Астрономия и астрофизика. 582, L1 (2015). Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Фоточувствителното разлагане на метил етилов етер на Меркурий 6 (³ P ₁). Списанието за физическа химия. Том 73, номер 4, април 1969 г., 793-797. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Казанова, Дж. Дж. (1963). Подготовка на студентите и манипулиране на газо-метилов етилов етер. Списание за химическо образование. Том 40, номер 1, януари 1963 г. Възстановено от pubs.acs.org.
6. Ure, W. and Young, JT (1933a). За механизма на газообразните реакции. I. Термичното разлагане на метил етилов етер. The Journal of Physical Chemistry, том XXXVII, No.9: 1169-1182. Възстановено от pubs.acs.org.
7. Ure, W. and Young, JT (1933b). За механизма на газообразните реакции. II. Хомогенна катализа при разлагане на метил етилов етер. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Възстановено от pubs.acs.org.
8. Шокухи Рад, А. и др. (2017). DFT изследване върху адсорбцията на диетил, етил метил и диметилови етери върху повърхността на лекувания с галий графен. Приложна повърхностна наука. Том 401, 15 април 2017 г., страници 156-161. Възстановени от sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Електрон-индуцирано образуване на етилов метилов етер в кондензирани смеси от метанол и етилен. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Възстановено от pubs.acs.org.