ЦИКЛОПЕНТАНПЕРХИДРОФЕНАНТРЕН: СТРУКТУРА И ЗНАЧЕНИЕ - БИОЛОГИЯ - 2025

В циклопентаноперхидрофенантренов, естрана, steranes или gonane е въглеводород, състояща се от няколко циклични пръстени, съставляващи централното скелет на холестерол и хормон производни; в допълнение към някои лекарства и техните производни. Растенията и животните съдържат различни съединения с циклопентанперхидрофенантрен скелети, които имат важни функции в техните жизнени процеси.

Фармакологичната индустрия е посветена от десетилетия на изследването на естествените съединения на различни организми в търсене на активни и ефективни съставки за разработване на лекарства, пестициди и други химични съединения.

Схема на четирицикличната полициклична структура на циклопентанперхидрофенантрен (Източник: NEUROtiker чрез Wikimedia Commons) В тези изследвания някои естери или киселини на циклопентанперхидрофенантрен се оказват полезни като активни принципи на терапевтични средства, които се използват в комбинация с други вещества за лечение на някои видове патологии и заболявания.

структура

Циклопентанперхидрофенантрен е четири пръстенен полицикличен въглеводород, който се получава от кондензацията на циклопентаново ядро ​​с фенантрен. Това се счита за продукт на пълно насищане чрез хидрогениране на фенантрен.

Състои се от 17 въглеродни атома и някои естествени производни винаги имат две метилови групи при въглерод 10 и 13, които са известни като ъглови метили.

Молекулата на циклопентанперхидрофенантрен, заедно с ъгловите метили, има шест асиметрични въглерода (5.10; 8.9; 13.14), така че съединението има поне 64 изомера.

Въпреки това, повечето естествено срещащи се стероидни производни се различават само по стереоизомеризма на въглерод 5 и 10.

Съединенията, получени от циклопентанперхидрофенантрен, имат силно хидрофобно поведение, тъй като имат централно ядро ​​от четири взаимосвързани циклични пръстена, които могат да функционират, за да отблъскват водата около тях във водна среда.

Възникване в природата

Стероли: Холестерол

Цикличната структура на циклопентанперхидрофенантрен може да бъде открита в множество съединения в природата.

Стеролите са вторични алкохолни съединения, чийто основен скелет е полицикличният пръстен на циклопентанперхидрофенантрен. Сред най-добре изследваните стероли е холестеролът.

Структура на холестерола (Източник: Chem Sim 2001 чрез Wikimedia Commons) Холестеролът е твърд алкохол с 27 въглеродни атома, намиращ се само в животни. Той се получава от молекула, известна като холестен, която идва от холестан, образувана от двойна връзка между въглерод 5 и 6 на холестена.

Това съединение има странична верига при 17-позиционен въглерод и OH група при 3-позиционен въглерод.

Стероидите, витамините и стероидните хормони като прогестерон, алдостерон, кортизол и тестостерон се извличат от холестерола. Тези хормони, въпреки че представляват големи вариации между техните структури, поддържат циклопентанперхидрофенантрен молекулата като централен скелет.

стероиди

Основата на стероидната структура е четири-пръстенното ядро ​​на циклопентанперхидрофенантрен молекулата. Естествените стероиди при бозайниците се синтезират предимно в половите органи, надбъбречните жлези и плацентата и всички те се извличат от холестерола.

Стероидите са разнообразна група от съединения, които обикновено имат хормонален характер или са витамини, които имат заместителни групи на циклопентанперхидрофенантрен скелета до карбонилни групи, хидроксилни групи или въглеводородни вериги.

Стероидите включват витамин D и неговите производни. Някои учени класифицират холестерола като стероид.

В мозъка глиалните клетки притежават цялата клетъчна машина за синтезиране на много невростероиди, необходими за тяхната функция in situ.

Стероидни хормони

Стероидните хормони са голям клас от малки липофилни молекули, които се синтезират в стероидогенни тъкани и които действат на техните целеви места, за да регулират безброй физиологични функции на ендокринната система, включително сексуално и репродуктивно развитие.

Някои стероидни хормони се произвеждат от клетки на кората на надбъбречната жлеза, "текалните" клетки на яйчника и клетки на тестикуларди Лайдиг. В плацентата трофобластните клетки синтезират големи количества прогестерон и естроген, и двата стероидни хормона.

Структура на тестостерон пропионат (Източник: Клаудио Пистили чрез Wikimedia Commons) Прогестеронът е естествено срещащ се хормон, който принадлежи към семейството на прогестиновите хормони. Те насърчават развитието на яйчниците при животни, така че се казва, че прогестеронът е хормонът, отговорен за вторичното сексуално развитие в женския пол.

Естрогените са хормони, получени от естрано. Тези хормони са характерни за първата половина на женския сексуален цикъл и предизвикват образуването на органи като гърдите и яйчниците.

Като стероидни хормони, структурата на прогестерона и естрогена се състои от централен скелет на циклопентанперхидрофенантрен, който варира само в кетонни и кислородни функционални групи.

Присъствие в индустрията

Във фармацевтичната индустрия са разработени множество лекарства, използващи цикличния скелет на циклопентанперхидрофенантрен или производни на холестерола като основна структура.

Такъв е случаят с левоноргестрел, прогестин, използван в препарати за контрацепция и който има активност 80 пъти по-мощна от естествените прогестерони в организма. Това лекарство има андрогенен ефект, тъй като се конкурира с тестостерон за активиране на протеиновия транспортен прогестерон.

Структура на левоноргестрел (Източник: Не е предоставен машинно четим автор. Предполага се Ayacop (въз основа на претенции за авторски права). Via Wikimedia Commons) Много кортикостероиди като кортизон, хидрокортизон и преднизон в момента се използват за лечение на различни възпалителни състояния, кожни обриви, до лечението на астма и лупус. Тези съединения са синтетични стероиди, които имитират ефекта на много хормони, произведени от надбъбречните жлези.

Дехидроепиандростеронът е синтетичен стероиден хормон предшественик на тестостерон, предлаган на пазара като предхормонална хранителна добавка, известен като андрос. Като любопитен факт, през 1998 г. продажбите на този наркотик нараснаха след допинга на Марк Макгуайър, който по онова време беше носител на рекорда за домакински писти в бейзбола в голяма лига.

важност

Значението на циклопентанперхидрофенантреновия скелет се крие в неговото присъствие като основна част от различни молекули в природата.

Холестеролът е важен компонент на биологичните мембрани и липопротеините с амфипатичен характер. Той е предшественик в синтеза на витамин D, стероидни хормони и жлъчни киселини.

Витамин D играе важна роля за намаляване на риска от хронични заболявания, включително различни видове рак, автоимунни заболявания и сърдечно-съдови заболявания. Хората придобиват това съединение чрез излагане на светлина или чрез храна, изядена в диетата.

Структура на витамин D (Източник: Nwanneka123 чрез Wikimedia Commons) Обработката на витамин D е свързана с нивата на паратиреоидния хормон, така че е тясно свързана с телесния метаболизъм на хората.

Фитостеролите са биоактивни растителни съединения, аналогични на холестерола при животни, които притежават молекулярна структура с четири пръстена, получена от циклопентанперхидрофенантрен.

Тези съединения присъстват в растенията и се различават помежду си по броя на въглеродните атоми и естеството на страничната им верига. Суровото палмово масло, което се използва широко в различни индустрии и сред тях в хранително-вкусовата промишленост, е богато в този тип стероли.

Препратки

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Контролирано изпитване на преднизолон при остра полиневропатия. Ланцетът, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Невроактивни стероиди. Списание FASEB, 6, 2311-2322.
3. Холик, MF (2007). Дефицит на витамин D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Ръсел, Д. (1992). Биосинтез и метаболизъм на холестерола. Сърдечно-съдови лекарства и терапия, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Преглед на метаболизма на холестерола на липопротеин: Значение за функцията на яйчниците. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Основни понятия в клиничната биохимия: Практическо ръководство. Чандигарх, Индия: Спрингер.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., и Santana-Rodríguez, JJ (2014). Методологии за течна хроматография за определяне на стероидни хормони във водни системи на околната среда. Тенденции в аналитичната химия на околната среда, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Сравнение на методите за оценка на холестерола в биологични течности. Университет в Буенос Айрес.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Аналитични методи Сравнение на различни сценарии за аналитична класификация: приложение за географски произход на годни за консумация палмово масло чрез отпечатване на пръстови отпечатъци чрез стеролна (NP) HPLC. Anal. Методи, 7, 4192-4201.
12. Ти, Л. (2004). Биотрансформация на стероидни хормони и ксенобиотична индукция на чернодробни стероидни метаболизиращи ензими. Химико-биологични взаимодействия, 147, 233–246.