СТЕРОИДИ ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, КЛАСИФИКАЦИЯ - БИОЛОГИЯ - 2025

На стероиди са липиди (мазнини) и се класифицират като такива, защото те са хидрофобни съединения и по този начин са неразтворими във вода. За разлика от другите известни липиди, стероидите са съставени от 17-въглеродно ядро, съставено от четири кондензирани или блокиращи се пръстена, наречени съответно с буквите A, B, C и D.

Терминът "стероид" е въведен от Callow през 1936 г., за да се отнася до група съединения, които включват стероли, сапонини, жлъчни киселини, полови хормони и кардиотоксици.

Основна структура на стероид (Източник: Hati в немска Уикипедия / Публично достояние, чрез Wikimedia Commons)

Стотици стероиди се намират в растения, животни и гъби. Всички те произлизат от една и съща молекула, наречена циклопентанперхидрофенантрен, стеран или "гонан". Тази молекула е тази, която допринася за четирите пръстена, три от които са съставени от 6 въглерода, всеки от които се нарича циклохексан (A, B и C), а последният за пет, циклопентан (D).

Холестеролът е стероидът с най-голямо биологично значение. Той е предшественик на витамин D, прогестерон, тестостерон, естрогени, кортизол, алдостерон и жлъчни соли. Той е част от структурата на мембраните на животинските клетки и участва в клетъчните сигнални системи.

Естествените стероиди са вещества, синтезирани от живи организми, които изпълняват различни функции.

При хората някои стероиди са част от клетъчните мембрани, където изпълняват функции, свързани със степента на течливост на мембраната; други действат като хормони, а трети участват в емулсията на мазнини в храносмилателните процеси.

В растенията стероидите са част от мембраните, те участват в растежа на страничните корени, в растежа и развитието на леторастите и в цъфтежа.

Въпреки че стероидите не са широко изучени в гъбите, те са част от структурата на мембраните им, техните полови хормони и растежни фактори. При насекомите, птиците и земноводните стероидите са част от хормоните, мембраните и някои от отровите.

Стероидни характеристики

Когато става въпрос за стероиди, много хора ги свързват с ергогенни помощни средства, изневери или нечестни предимства. Тази асоциация има връзка с използването на вид стероид за увеличаване на мускулната маса, широко използван от спортистите. Тези видове стероиди се наричат ​​"андрогенни анаболни стероиди."

Докато тези естествени и някои синтетични стероиди изпълняват функцията за насърчаване на растежа и развитието на скелетната мускулна маса, стероидите обслужват много други функции и се използват широко в областта на фармакологията.

Стероидите се използват като противовъзпалителни процеси при процеси, които засягат ставите, при противораково лечение като премедикация заедно с химиотерапия, той е част от някои лекарства, използвани при бронхиална астма.

Оралните контрацептиви са стероидни хормони. Те се използват локално за лечение на екзема на кожата и др.

Използването на стероиди също е важно в областта на агробизнеса, тъй като те се използват като корени, за насърчаване на растежа на корените и издънките. Те се използват за контрол на цъфтежа в културите и др.

структура

Стероидите са производни на циклопентанперхидрофенантрен, към които се добавят някои функционални групи и странична верига при въглерод 17. Функционалните групи са хидроксилни, метилови, карбоксилни или карбонилни групи. В някои стероиди се добавят двойни връзки.

Дължината и структурата на страничната верига прави разликата между различните стероиди. Стероидите, които притежават хидроксилната функционална група (-OH), се класифицират като алкохоли и се наричат ​​"стероли".

От основната структура на стерана с четири кондензирани пръстена, три циклохексана, наречени с буквите A, B и C и един циклопентан, наречен с буквата D, се формират стотици естествени и синтетични стероидни структури.

При хората от холестерола се синтезират три хормонални групи: минералокортикоиди като алдостерон, глюкокортикоиди като кортизол, полови хормони като тестостерон и естрогени и прогестогени като прогестерон.

Холестеролът се използва и за синтеза на витамин D и жлъчни соли.

Характеристика

Стероидите обслужват много важни и разнообразни функции. Холестеролът например стабилизира клетъчните мембрани и участва в механизмите на клетъчна сигнализация. Други стероиди изпълняват хормоналните функции и участват в храносмилателните процеси чрез жлъчни соли.

При хората стероидните хормони се освобождават в циркулацията, където се транспортират, докато стигнат до "целевите" органи. В тези органи такива молекули се свързват с ядрени рецептори, предизвиквайки физиологични отговори чрез регулиране на експресията на специфични гени.

Ето как стероидите участват в регулирането на въглехидратния и протеиновия метаболизъм, в контрола на нивата на електролити в кръвта и плазмената осмоларност.

Те имат противовъзпалителни свойства, някои се освобождават в отговор на стрес, повишаване на кръвното налягане и кръвната глюкоза.

Другите стероиди имат общо с женската и мъжката репродуктивна система. Те участват в развитието и поддържането на отличителните сексуални характеристики на всеки пол, а други имат специфични функции по време на бременност.

Фитостеролите се намират в структурата на растителните мембрани, със същата функция като холестерола за стабилизиране на мембраните на животните, а ергостеролът се намира в мембраните на нишковидните гъбички и дрожди.

Най-важните стероиди от растителен произход (фитостероли) са: β-ситостерол, стигмастерол и кампестерол.

В насекомите, птиците и земноводните, стероидите се намират както в мембраните им, така и в структурите на много от техните хормони и в някои отрови. Стероидите също са част от структурата на различни отрови, произвеждани от гъбички.

Видове стероиди (класификация)

Четири пръстеновата структура на циклопентанперхидрофенантрен, обща за всички стероиди, позволява възможността за стотици замествания във всяка позиция, което прави класификацията много трудна.

Има няколко класификации за стероиди. Най-простият от всички ги групира в два вида: естествен и синтетичен. През 1950 г. обаче е създадена класификация, основана на броя на въглеродните атоми; Тази класификация включва 5 вида:

1. Холестани: с 27 въглерода, пример: холестерол
2. Коланос: с 24 въглерода, примерно: холинова киселина
3. Pregnanos: с 21 въглерода, пример: прогестерон
4. Андростани: с 19 въглерода, пример: тестостерон
5. Естранос: с 18 въглерода, пример: естрадиол

Впоследствие беше структурирана нова класификация, която отчита броя на въглеродните атоми в страничната верига и функционалните групи от въглерод номер 17.

Тази класификация включва 11 вида стероиди, сред които са: естран, андростан, бремен, холан, холестан, ергостан, стигмастан, ланостан, карданолиди, буфанолиди и спиростани.

странен

Стероидите с гръбнака на естрана имат 18 въглеродни атома и имат в страничната верига, свързана с въглерод 17, ароматен пръстен А без метилова група при въглерод 10. Естествените стероиди от този клас са естрогени и пример е естрадиол,

андростан

Андрогените са естествени стероиди, които имат андростанов скелет, също с 18 въглеродни атома и със "кето" заместител, прикрепен към страничната верига на въглеродния атом 17. Примери за андрогени са тестостерон и андростендион.

бременна

Стероидите със скелет на бременна имат 21 въглеродни атома и имат два въглеродни атома в страничната верига на 17-въглерод.Прогестерон и надбъбречни стероиди, кортизол и алдостерон принадлежат към тази група.

Colano

Жлъчните соли имат стероиди с коланови скелети, съставени от 24 въглеродни атома и които имат 5 въглеродни атома в страничната верига на 17. Въглеродните примери са холенова киселина.

холестан

Стеролите са стероиди с холестанови скелети. Те имат 27 въглеродни атома и 8 в страничната верига на 17. Холестеролът е без съмнение най-образният стерол.

Ergostan

Други стероли като ергостерол са добри примери за стероиди от тази група, които имат ергостан гръбнак, с 28 въглеродни атома и 9 атома от същия елемент по 17-въглеродна странична верига.

Stigmastane

Стигмастеролът, друг стерол от растителен произход, има скелет, съставен от 29 въглеродни атома, известен като стигмастан, който има 10 въглеродни атома в страничната верига на въглерода в позиция 17.

Lanostan

Ланостеролът, който е първият продукт на циклизация на сквален, предшественик на всички стероиди, е съставен от скелет от 27, 30-32 въглеродни атома, който има две метилови групи върху въглеродни 4 и 8 въглеродни атоми на въглеродна 17 странична верига.

Този стероид принадлежи към група, известна като тримерил стероли.

Cardanolides

Сърдечните гликозиди са стероиди, съставени от карданолидни скелети, образувани от 23 въглеродни атома и лактонов пръстен като заместител при въглерод 17. Пример за тези съединения е дигитоксигенинът.

Buphanolides

Отровата на жаба е богата на буфотоксин, съединение, съставено от стероиди от буфанолиден тип, характеризиращо се с 24-въглеродна структура и лактонов пръстен с двойна връзка върху 17-въглеродна странична верига.

Spirostans

Диосцинът и диосгенинът, стероиден сапонин, произведен от някои растения, са сапогенини със стероидни скелети от типа спиростан. Те имат 27 въглеродни атома и спирохетален пръстен при въглерод 22.

Примери за стероиди

За холестерола, поради действието на слънчевата светлина върху кожата, една от циклохексановите В връзки се „разрушава“ и образува двойна връзка, която се присъединява към СН2, което я превръща в холекалциферол или витамин D3.

Този витамин е необходим за правилния метаболизъм на калций и фосфат при формирането и поддържането на костната структура и зъбите при животните.

Пример за някои стероиди (Източник: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) чрез Wikimedia Commons)

Стероиди и хормони

Стероидните хормони, получени от холестерола, са прогестогени, кортикостероиди (минералокортикоиди и глюкокортикоиди) и полови хормони.

Първият хормон, който се произвежда от холестерола, е прегненолон. Това се образува чрез загуба на 6 въглерода от страничната верига, прикрепена към 17-ия въглерод от холестерол.

След това прегненолонът се трансформира в прогестерон, хормон, чиято функция е да подготви стената на матката за имплантация на оплодената яйцеклетка.

Други стероидни хормони се синтезират от прегненолон и прогестерон. Кортикостеронът и алдостеронът се синтезират от последователни хидроксилиране на прогестерон, процес, катализиран от ензимни комплекси на цитохром Р450.

След това, хидроксилирането и последващото окисление на С-18 метиловата група на кортикостерон го превръща в алдехид и образува алдостерон.

Кортикостеронът и алдостеронът са минералокортикоиди, които регулират нивата на натрий и калий в кръвта и регулират бъбречната реабсорбция на натрий, хлорид и вода; те участват в регулирането на плазмената осмоларност.

Половите хормони също се извличат от прогестерона. Андрогените се синтезират в тестисите и в кората на надбъбречните жлези. За целта чрез ензимно действие прогестеронът се превръща в 17α-хидроксипрогестерон, след това в андростендион и накрая се образува тестостерон.

Тестостеронът чрез множество ензимни стъпки завършва като образува β-естрадиол, който е женски полов хормон.

Бета-естрадиолът е най-важният естроген. Синтезата му се осъществява главно в яйчниците и в по-малка степен в кората на надбъбречната жлеза. Тези хормони могат да се произвеждат и в тестисите.

Препратки

1. Кусанович, МА (1984). Биохимия (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Структурни изисквания на кортикостероидите в етиолирания разсад на мъжкия фасул. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Биохимия на растителни стероиди. Годишен преглед на физиологията на растенията, 14 (1), 225-248.
4. Касал, А. (2010). Структура и номенклатура на стероиди. В стероиден анализ (стр. 1-25). Спрингер, Дордрехт.
5. Mathews, CK и Van Holde, KE (1996). Биохимия Бенджамин / Cummings Pub.
6. Мъри, RK, Granner, DK, Mayes, PA и Rodwell, VW (2014). Илюстрираната биохимия на Харпър. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Преглед на естествените стероиди и техните приложения. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.