ПИКРИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2024

В пикринова киселина е органична химическа силно нитрира в наименованието по IUPAC 2,4,6-тринитрофенол е. Неговата молекулна формула е С ₆ Н ₂ (NO ₂) ₃ ОН. Това е много кисел фенол и може да се намери като натриев, амониев или калиев пикрат; който е в йонна форма C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Това е твърдо вещество със силно горчив вкус и от там произлиза името му, от гръцката дума „prikos“, което означава горчив. Намира се като мокри жълти кристали. Неговото изсушаване или дехидратация е опасно, тъй като увеличава нестабилните свойства, които го правят експлозивен.

Молекула на пикринова киселина. Източник: Iomesus

Молекулата на пикринова киселина е показана по-горе. В изображението е трудно да се разпознаят връзките и атомите, защото това съответства на представянето на Ван дер Ваал на неговата повърхност. Следващият раздел разглежда по-подробно молекулната структура.

От пикринова киселина се синтезират някои междинни съединения, различни пиратни соли и комплекси на пикринова киселина.

Пикриновата киселина се използва като основа за синтеза на постоянни жълти багрила. Някои патолози и изследователи го използват при фиксиране или оцветяване на тъканни участъци и други имунохистохимични процеси.

Той е много полезен при производството на фармацевтични продукти. В допълнение, той се използва при производството на кибрит или кибрит и експлозиви. Използва се също за ецване на метали, за оцветяване на стъкло и за колориметрично определяне на биологични параметри като креатинин.

От друга страна, пикриновата киселина е дразнител, когато влиза в контакт с кожата, дихателната, очната и храносмилателната лигавица. Освен че уврежда кожата, тя може сериозно да засегне бъбреците, кръвта и черния дроб, наред с други органи.

структура

Структура и формални такси в пикринова киселина. Източник: Cvf-ps

Изображението по-горе показва по-подробно всички връзки и самата структура на молекулата на пикринова киселина. Състои се от фенол с три нитро заместители.

Може да се види, че в NO ₂ групи азотния атом има положително частично зареждане и следователно изисква електронна плътност на заобикалящата среда. Но ароматният пръстен също привлича електроните към себе си и преди трите NO _{2 той се} отказва, като отстъпва част от собствената си електронна плътност.

Вследствие на това кислородът от групата на OH има тенденция повече да споделя една от своите свободни електронни двойки, за да достави електронния дефицит, претърпян от пръстена; и по този начин се образува С = О ⁺ -Н връзка. Този частичен положителен заряд върху кислорода отслабва връзката на ОН и повишава киселинността; тоест, той ще се освободи като водородния йон, Н ⁺.

Киселен фенол

Именно поради тази причина това съединение е изключително силна (и реактивна) киселина, дори повече от самата оцетна киселина. Съединението обаче всъщност е фенол, чиято киселинност надвишава тази на останалите феноли; дължи се, както беше споменато, на заместителите на NO ₂.

Следователно, тъй като е фенол, OH групата има приоритет и насочва изброяването в структурата. Трите NO ₂ са разположени на въглерода 2, 4 и 6 от ароматния пръстен по отношение на ОН. Оттук се получава номенклатурата на IUPAC за това съединение: 2,4,6-тринитрофенол (TNP).

Ако NO ₂ групи не присъстват, или ако имаше по-малко от тях в пръстена, връзката OH ще отслаби по-малко, и следователно съединението ще има по-малко киселинност.

Кристална структура

Молекулите на пикринова киселина са подредени по такъв начин, че да благоприятстват техните междумолекулни взаимодействия; или за водородна връзка между ОН и NO2 _групи, дипол-диполни сили или електростатични отблъсквания между области с дефицит на електрон.

На NO ₂ групи може да се очаква да се отблъскват един друг и се ориентират в посока на съседния ароматни пръстени. Също така, пръстените не можеха да се нареждат един върху друг поради засилените електростатични отблъсквания.

Продукт на всички тези взаимодействия, пикриновата киселина успява да образува триизмерна мрежа, която определя кристал; чиято единична клетка съответства на кристална система от орторомбичен тип.

синтез

Първоначално той се синтезира от естествени съединения като производни на животински рог, естествени смоли, наред с други. От 1841 г. фенолът е използван като предшественик на пикринова киселина, следвайки различни пътища или чрез различни химични процедури.

Както вече споменахме, той е един от най-киселите феноли. За да го синтезира, фенолът първо преминава през процес на сулфониране, последван от процес на нитрация.

Сулфунирането на безводен фенол се осъществява чрез обработка на фенола с изпаряване на сярна киселина, възникващи електрофилни ароматни замествания на Н от сулфонатни групи, SO ₃ H, в положение -orto и -para по отношение на ОН групата.

Този продукт, 2,4-фенолдисулфонова киселина, преминава през процеса на нитриране, обработвайки го с концентрирана азотна киселина. По този начин, двете SO ₃ H групи са заместени с нитро групи, NO ₂, и трета влиза в друга позиция нитро. Следното химическо уравнение илюстрира това:

Нитриране на 2,4-фенолдисулфонова киселина. Източник: Габриел Боливар.

Директно фенолно нитриране

Процесът на фенолно нитруване не може да се осъществи директно, тъй като се генерират висококачествени тарове. Този метод на синтез изисква много внимателен контрол на температурата, тъй като е много екзотермичен:

Директно фенолно нитриране. Източник: akane700

Пикринова киселина може да бъде получена чрез провеждане на директен метод на нитриране на 2,4-динитрофенол с азотна киселина.

Друг начин на синтез е чрез третиране на бензол с азотна киселина и живачен нитрат.

Физични и химични свойства

Молекулно тегло

229.104 g / mol.

Външен вид

Жълта маса или суспензия на мокри кристали.

миризма

Без мирис.

вкус

Много е горчив.

Точка на топене

122,5 ° C.

Точка на кипене

300 ° С. Но, когато се стопи, той избухва.

плътност

1,77 g / mL.

разтворимост

Това е умерено разтворимо съединение във вода. Това е така, защото техните OH и NO2 _групи могат да взаимодействат с водни молекули чрез водородни връзки; въпреки че ароматният пръстен е хидрофобен и следователно влошава неговата разтворимост.

корозийните

Пикриновата киселина обикновено е корозивна за металите, с изключение на калай и алуминий.

рКа

0.38. Това е силна органична киселина.

нестабилност

Пикриновата киселина се характеризира с нестабилни свойства. Той представлява риск за околната среда, нестабилен е, експлозивен и токсичен.

Той трябва да се съхранява плътно затворен, за да се избегне дехидратация, тъй като пикриновата киселина е много експлозивна, ако се остави да изсъхне. Трябва да се внимава с безводната му форма, защото тя е много чувствителна към триене, удар и топлина.

Пикриновата киселина трябва да се съхранява на хладни и проветриви места, далеч от окислителни материали. Дразни при контакт с кожата и лигавиците, не трябва да се поглъща и е токсичен за организма.

Приложения

Пикриновата киселина е широко използвана в научните изследвания, химията, промишлеността и военните.

разследване

Когато се използва като фиксиращо средство за клетки и тъкани, подобрява резултатите от оцветяването им с кисели багрила. Това се случва с трихромните методи за оцветяване. След фиксиране на тъканта с формалин се препоръчва нова фиксация с пикринова киселина.

Това гарантира интензивно и много ярко оцветяване на тъканите. Не получавате добри резултати с основни багрила. Трябва обаче да се вземат предпазни мерки, тъй като пикриновата киселина може да хидролизира ДНК, ако се остави твърде дълго.

Органична химия

-В органичната химия се използва като алкален пикап за извършване на идентификация и анализ на различни вещества.

-Използва се в аналитичната химия на металите.

-В клиничните лаборатории се използва за определяне на нивата на серум и креатинин в урината.

-Прилага се и в някои от реагентите, които се използват за анализ на нивата на глюкоза.

В индустрията

-На ниво фотографска индустрия пикриновата киселина е използвана като сенсибилизатор във фотографските емулсии. Той е бил част от производството на продукти като пестициди, силни инсектициди, наред с други.

-Лицеровата киселина се използва за синтезиране на други междинни химични съединения като хлоропикрин и пираминова киселина, например. Някои лекарства и оцветители за кожената промишленост са направени от тези съединения.

-Лицеровата киселина се използва за лечение на изгаряния, като антисептик и други състояния, преди токсичността му да стане очевидна.

-Важен компонент поради експлозивния си характер при производството на кибрит и батерии.

Военни приложения

-Заради високата експлозивност на пикринова киселина, тя се използва в боеприпаси за военни оръжия.

- Пресованата и разтопена пикринова киселина е използвана в артилерийски снаряди, гранати, бомби и мини.

-Амониевата сол на пикринова киселина е използвана като взривно вещество, тя е много мощна, но по-малко стабилна от TNT. Известно време се използва като компонент на ракетното гориво.

токсичност

Доказано е, че е много токсичен за човешкото тяло и като цяло за всички живи същества.

Препоръчва се да се избягва неговото вдишване и поглъщане, поради острата орална токсичност. Освен това причинява мутация в микроорганизмите. Той има токсични ефекти върху дивата природа, бозайниците и околната среда като цяло.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Пикринова киселина. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. Университет Пърдю. (2004 г.). Експлозия на пикринова киселина. Възстановени от: chemed.chem.purdue.edu
5. Проект Кристалография 365. (10 февруари 2014 г.). По-малко от меко жълто - структурата на пикринова киселина. Възстановено от: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Пикринова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Бейкър, Дж. Дж. (1958). Пикринова киселина. Метуен, Лондон, Великобритания.