МОНОЗАХАРИДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦИИ И ПРИМЕРИ - БИОЛОГИЯ - 2024

На монозахариди са относително малки молекули, които формират структурна основа за по-сложни въглехидрати. Те варират по отношение на структурата си и стереохимичната си конфигурация.

Най-отличителният пример за монозахарид, а също и най-разпространеният в природата, е d-глюкозата, съставена от шест въглеродни атома. Глюкозата е незаменим източник на енергия и е основният компонент на някои полимери, като нишесте и целулоза.

От Алехандро Порто, чрез Wikimedia Commons

Монозахаридите са съединения, получени от алдехиди или кетони и съдържат най-малко три въглеродни атома в структурата си. Те не могат да бъдат подложени на процеси на хидролиза, за да се разложат на по-прости единици.

По принцип монозахаридите са твърди вещества, с бял цвят и кристални на вид със сладък вкус. Тъй като те са полярни вещества, те са силно разтворими във вода и неразтворими в неполярни разтворители.

Те могат да бъдат свързани с други монозахариди чрез гликозидни връзки и да образуват различни съединения, с голямо биологично значение и структурно много разнообразни.

Големият брой молекули, които монозахаридите могат да образуват, прави възможно те да бъдат богати както на информация, така и на функция. Всъщност въглехидратите са най-разпространените биомолекули в организмите.

Съединението на монозахариди поражда дизахариди - като захароза, лактоза и малтоза - и по-големи полимери като гликоген, нишесте и целулоза, които изпълняват функции за съхранение на енергия в допълнение към структурните функции.

Основни характеристики

Монозахаридите са най-простите въглехидрати. Структурно те са въглехидрати и много от тях могат да бъдат представени с емпиричната формула (СН ₂ О) _п. Те представляват важен източник на енергия за клетките и са част от различни съществени за живота молекули, като ДНК.

Монозахаридите се състоят от въглеродни, кислородни и водородни атоми. Когато са в разтвор, преобладаващата форма на захари (като рибоза, глюкоза или фруктоза) не е отворена верига, а по-скоро енергийно по-стабилни пръстени.

Най-малките монозахариди са изградени от три въглерода и са дихидроксиацетон и d- и l-глицералдехид.

Въглеродният скелет на монозахаридите няма клонове и всички въглеродни атоми, с изключение на един, имат хидроксилна група (-OH). В останалия въглероден атом е карбонилен кислород, който може да се комбинира в ацетална или кетална връзка.

структура

Химична структура на глюкоза, монозахарид.

стереизомерия

Монозахаридите - с изключение на дихидроксиацетона - имат асиметрични въглеродни атоми, тоест те са свързани с четири различни елемента или заместители. Тези въглероди са отговорни за появата на хирални молекули и следователно оптични изомери.

Например глицералдехидът притежава един асиметричен въглероден атом и следователно има две форми на стереоизомери, обозначени като букви d- и l-глицералдехид. В случай на алдотетроси те имат два асиметрични въглеродни атома, докато алдопентозите имат три.

Алдохексозите, подобно на глюкозата, имат четири асиметрични въглеродни атома, поради което те могат да съществуват под формата на 16 различни стереоизомери.

Тези асиметрични въглеродни атоми проявяват оптична активност и формите на монозахаридите варират по своя характер според това свойство. Най-често срещаната форма на глюкоза е декстроротаторна, а обичайната форма на фруктоза е леворотаторна.

Когато се появят повече от два асиметрични въглеродни атома, префиксите d- и l- се отнасят до асиметричния атом, най-отдалечен от карбонилния въглерод.

Hemiaceles и Hemicetales

Монозахаридите имат способността да образуват пръстени благодарение на наличието на алдехидна група, която реагира с алкохол и генерира хемиацетал. По същия начин кетоните могат да реагират с алкохол и като цяло с хемикетал.

Например, в случай на глюкоза, въглеродът в позиция 1 (във линейна форма) взаимодейства с въглерод в позиция 5 на същата структура, за да образува вътремолекулен хемиацетал.

В зависимост от конфигурацията на заместителите, присъстващи на всеки въглероден атом, захарите в тяхната циклична форма могат да бъдат представени, като следвате формулите за проекция на Хауърт. В тези диаграми ръбът на пръстена, който е най-близо до четеца, и тази част е представена с дебели линии (вижте основното изображение).

По този начин захарта, която има шест термина, е пираноза, а пръстен с пет термина се нарича фураноза.

Така цикличните форми на глюкоза и фруктоза се наричат ​​глюкопираноза и фруктофураноза. Както беше обсъдено по-горе, d-глюкопиранозата може да съществува в две стереоизомерни форми, обозначени с буквите α и β.

Конформации: стол и кораб

Диаграмите на Хауърт предполагат, че структурата на монозахаридите има плоска структура, но това мнение не е вярно.

Пръстените не са плоски поради тетраедричната геометрия, присъстваща в техните въглеродни атоми, поради което те могат да приемат два типа конформации, наречени седло и кораб или кораб.

Конформацията във формата на седлото е по-твърда и стабилна, поради тази причина тя е преобладаващата конформация в разтвори, съдържащи хексози.

Във формата на стола могат да се разграничат два класа заместители, наречени аксиални и екваториални. В пиранозите екваториалните хидроксилни групи се подлагат на процеси на естерификация по-лесно от аксиалните.

От Алехандро Порто, чрез Wikimedia Commons

Свойства на монозахаридите

Мутаротация и аномерни форми на d-глюкоза

Когато са във водни разтвори, някои захари се държат така, сякаш имат допълнителен асиметричен център. Например, d-глюкозата съществува в две изомерни форми, които се различават по специфично въртене: α-d-глюкоза β-d-глюкоза.

Въпреки че елементарният състав е идентичен, и двата вида се различават по отношение на физичните и химичните си свойства. Когато тези изомери влизат във воден разтвор, промяната в оптичното въртене се доказва с течение на времето, достигайки крайната стойност при равновесие.

Това явление се нарича мутаротация и възниква, когато една трета от алфа изомера се смеси с две трети от бета изомера при средна температура 20 ° С.

Модификация на монозахариди

Монозахаридите могат да образуват гликозидни връзки с алкохоли и амини, за да образуват модифицирани молекули.

По същия начин те могат да бъдат фосфорилирани, тоест фосфатна група може да бъде добавена към монозахарида. Това явление е от голямо значение в различни метаболитни пътища, например, първият етап от гликолитичния път включва фосфорилиране на глюкоза за получаване на междинния глюкозен 6-фосфат.

С напредването на гликолизата се получават други метаболитни междинни съединения, като дихидроксиацетон фосфат и глицералдехид 3-фосфат, които са фосфорилирани захари.

Процесът на фосфорилиране дава отрицателен заряд на захарите, предотвратявайки лесното напускане на тези молекули от клетката. Освен това им дава реактивност, така че да могат да образуват връзки с други молекули.

Действие на рН върху монозахаридите

Монозахаридите са стабилни в среда при високи температури и с разредени минерални киселини. За разлика от това, когато са изложени на силно концентрирани киселини, захарите претърпяват процес на дехидратация, при който се получават алдехидни производни на фуран, наречени фурфурали.

Например, нагряването на d-глюкоза заедно с концентрирани солни киселини генерира съединение, наречено 5-хидроксиметилфурфурал.

Когато фурфуралите се кондензират с феноли, те произвеждат цветни вещества, които могат да бъдат използвани като маркери при анализа на захарите.

От друга страна, меката алкална среда води до пренареждане около аномен въглерод и прилежащ въглерод. Когато d-глюкозата се обработва с основни вещества, се създава смес от d-глюкоза, d-плод и d-маноза. Тези продукти се срещат при стайна температура.

Когато се наблюдава повишаване на температурата или концентрациите на алкални вещества, монозахаридите преминават през процеси на фрагментация, полимеризация или пренареждане.

Характеристика

Източник на захранване

Монозахаридите и въглехидратите като цяло, основните елементи в диетата като източници на енергия. Освен че функционират като клетъчно съхранение на гориво и енергия, те функционират като междинни метаболити в ензимните реакции.

Клетъчно взаимодействие

Те могат да бъдат свързани и с други биомолекули - като протеини и липиди - и да изпълняват ключови функции, свързани с взаимодействието на клетките.

Нуклеиновите киселини, ДНК и РНК, са молекулите, отговорни за наследствеността и имат захари в своята структура, по-специално пентози. D-рибозата е монозахаридът, открит в гръбнака на РНК. Монозахаридите също са важни компоненти на сложните липиди.

Компоненти на олигозахариди

Монозахаридите са основните структурни компоненти на олигозахаридите (от гръцки олиго, което означава малко) и полизахаридите, които съдържат много монозахаридни единици, или от един клас, или от различни видове.

Тези две сложни структури функционират като запаси от биологично гориво, например нишесте. Те също са важни структурни компоненти, като целулозата, намираща се в твърдите клетъчни стени на растенията и в дървесните и влакнести тъкани на различни растителни органи.

класификация

Монозахаридите се класифицират по два различни начина. Първата зависи от химическата природа на карбонилната група, тъй като тя може да бъде кетон или алдехид. Втората класификация се фокусира върху броя на въглеродните атоми, присъстващи в захарта.

Например, дихидроксиацетонът съдържа кетонова група и затова се нарича "кетоза", за разлика от глицералдехидите, които съдържат алдехидна група и се счита за "алдоза".

Монозахаридите получават конкретно име в зависимост от броя на въглеродните групи, които съдържа структурата им. По този начин, захар с четири, пет, шест и седем въглеродни атома се наричат ​​съответно тетрози, пентози, хексози и хептози.

От всички споменати класове монозахариди хексозите са най-изобилната група.

И двете класификации могат да бъдат комбинирани и името, дадено на молекулата, е смес от броя на въглеродните групи и вида на карбонилната група.

В случая на глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆) се счита за хексоза, тъй като има шест въглеродни атома и също е алдоза. Според двете класификации тази молекула е алдохексоза. По същия начин рибулозата е кетопентоза.

Важни производни на монозахариди

Гликозиди

В присъствието на минерална киселина, алдопиранозите могат да реагират с алкохоли и да образуват гликозиди. Това са асиметрични смесени ацетали, съставени от реакцията на аномерен въглероден атом от хемиацетала с хидроксилна група на алкохол.

Образуваната връзка се нарича гликозидна връзка и тя може да се образува и чрез реакцията между аномерния въглерод на монозахарид с хидроксилната група на друг монозахарид до образуване на дизахарид. По този начин се образуват олигозахаридни и полизахаридни вериги.

Те могат да бъдат хидролизирани от определени ензими, като глюкозидази или когато са подложени на киселинност и високи температури.

N-гликозиламини или N-глюкозиди

Алдозите и кетозите са способни да реагират с амини и да доведат до N-глюкозиди.

Тези молекули играят важна роля в нуклеиновите киселини и нуклеотиди, където азотните атоми на основите се намират, образувайки N-глюкозиламинови връзки с въглеродния атом в позиция 1 на d-рибоза (в РНК) или на 2-дезокси-d-рибоза (в ДНК).

Мураминова киселина и невраминова киселина

Тези две производни на амино захари имат девет въглеродни атома в своята структура и са важни структурни компоненти на бактериалната архитектура и съответно в козината на животинските клетки.

Структурната основа на бактериалната клетъчна стена е N-ацетилмураминова киселина и се образува от амино захарта N-ацетил-d-глюкозамин, свързан с млечна киселина.

В случая на N-ацетил-невраминова киселина, тя е производно на N-ацетил-d-манозамин и пирувинова киселина. Съединението се намира в гликопротеините и в гликолипидите на животинските клетки.

Захари-алкохоли

В монозахаридите карбонилната група е способна да се редуцира и да образува захарни алкохоли. Тази реакция протича с присъствието на водороден газ и метални катализатори.

В случай на d-глюкоза, реакцията води до захар-алкохол d-глюцитол. По подобен начин реакцията от d-маноза дава d-манитол.

Естествено, има две много обилни захари, глицерин и инозитол, и двете с изключително биологично значение. Първият е компонентът на някои липиди, докато вторият се намира във фосфатил-инозитола и във фитиновата киселина.

Солта от фитиновата киселина е фитин, основен поддържащ материал в растителните тъкани.

Примери за монозахариди

гликоза

Той е най-важният монозахарид и присъства във всички живи същества. Тази карбонатна верига е необходима за съществуването на клетките, тъй като им осигурява енергия.

Той е съставен от карбонатна верига от шест въглеродни атома и допълнена от дванадесет водородни атома и шест кислородни атома.

-Towered

Тази група се образува от карбонила в единия край на карбонатната верига.

Богините

гликоалдехид

Трио

глицералдехид

Този монозахарид е единственият от алдозите, който се състои от три въглеродни атома. За това, което е известно като триос.

Това е първият монозахарид, получен при фотосинтезата. Освен че са част от метаболитните пътища като гликолиза.

Tetrosa

Еритроза и Треоза

Тези монозахариди имат четири въглеродни атома и една алдехидна група. Еритрозата и триосът се различават по конформацията на хиралните въглероди.

В дресинга те се намират в DL или LD конформации, докато в еритрозата конформациите на двата въглерода са DD или LL

Pentosas

В рамките на тази група намираме карбонатните вериги, които имат пет въглеродни атома. Според позицията на карбонила диференцираме монозахаридите рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза и ликсоза.

Рибозата е един от основните компоненти на РНК и помага за образуването на нуклеотиди като АТФ, които осигуряват енергия на клетките на живите същества.

В деоксирибозата е получен от монозахарид дезокси захар пет въглеродни атома (пентозни с формула C5H10O4 емпирично)

Арабинозата е един от монозахаридите, които се появяват в пектина и хемицелулозата. Този монозахарид се използва в бактериалните култури като източник на въглерод.

Ксилозата също е широко известна като дървесна захар. Основната му функция е свързана с храненето на човека и е една от осемте основни захари за човешкото тяло.

Ликсозата е рядък монозахарид в природата и се среща по бактериалните стени на някои видове.

хексози

В тази група монозахариди има шест въглеродни атома. Те също са класифицирани в зависимост от това къде се намира вашият карбонил:

Алозата е рядък монозахарид, който е получен само от листата на африканско дърво.

Алтроза е монозахарид, открит в някои щамове на бактерията Butyrivibrio fibrisolvens.

Глюкозата е съставена от карбонатна верига от шест въглеродни атома, допълнена от дванадесет водородни атома и шест кислородни атома.

Манозата има състав, подобен на глюкозата и основната й функция е да произвежда енергия за клетките.

Gulose е изкуствен монозахарид със сладък вкус, който не се ферментира от дрожди.

Idose е епимер на глюкозата и се използва като източник на енергия за извънклетъчната матрица на клетките на живите същества.

Галактозата е монозахарид, който е част от гликолипидите и гликопротеините и се намира главно в невроните на мозъка.

Талозата е друг изкуствен монозахарид, който е разтворим във вода и има сладък вкус.

-Kets

В зависимост от броя на въглеродните атоми можем да различим дихидроксиацетона, съставен от три въглеродни атома, и еритрулозата, съставена от четири.

По същия начин, ако те имат пет въглеродни атома и като вземем предвид положението на карбонила, намираме рибулоза и ксилулоза. Съставени от шест въглеродни атома, имаме сикоза, фруктоза, сорбоза и тагатоза.

Препратки

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Биология: Животът на Земята. Pearson образование.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Биохимия. WH Freeman и компания.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Къртис. Биология. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Принципите на Ленингер в биохимията. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Основи на биохимията: живот на молекулярно ниво. Уайли.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Робърт Дж. Моносахариди: тяхната химия и ролята им в природните продукти.
7. CHAPLIN, MFI монозахариди. МАСА СПЕКТРОМЕТРИЯ, 1986, кн. 1 стр. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE и др. Глюкоза / _ / -. J. Physiol, 1975, кн. 228, стр. 775.
9. DARNELL, James E. et al. Молекулярно-клетъчна биология. Ню Йорк: Научни американски книги, 1990.
10. VALENZUELA, A. Структура и функция на монозахаридите. 2003 година.
11. ЗАХА, Арналдо; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; ПАСАГЛИЯ, депутат Лусиан. Основна молекулярна биология-5. Artmed редактор, 2014г.
12. KARP, Джералд. Клетъчна и молекулярна биология: концепции и експерименти (6-ти McGraw Hill Мексико, 2011 г.)