НИТРОБЕНЗЕН (C6H5NO2): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2024

В нитробензен е ароматен органично съединение, състоящо се от бензенов пръстен С ₆ Н ₅ - и нитро група -NO ₂. Химичната му формула е C ₆ H ₅ NO ₂. Това е безцветна или бледожълта, мазна течност, миришеща на горчив бадем или лак за обувки.

Нитробензолът е много полезно съединение в химическата промишленост, тъй като позволява получаването на серия химични вещества, които имат различни приложения. Това е така, защото той може да бъде подложен на различни видове реакции.

Нитробензен, С ₆ Н ₅ -NO ₂. Автор: Marilú Stea.

Сред важните химически реакции са нитриране (което позволява добавяне на повече -NO ₂ групи на молекула) и редукция (обратното на окисляване, тъй като двата кислородни атоми на нитро -NO ₂ група се отстраняват и се заместват с водородни атоми).

С нитробензен могат да се получат например анилин и пара-ацетаминофенол. Последният е добре известният ацетаминофен, който е антипиретик (лекарство срещу треска) и лек аналгетик (лекарство срещу незначителна болка).

С нитробензена трябва да се работи с повишено внимание, тъй като е дразнещ и токсичен, може да причини вид анемия, сред няколко симптома, и се смята, че причинява рак. Вреден е и за околната среда.

структура

Нитробензен С ₆ Н ₅ -NO ₂ е плоска молекула, образувана от бензенов С ₆ Н ₅ пръстен - към която нитро -NO ₂ е прикрепена група. Молекулата му е плоска, защото има електронно взаимодействие между нитро-N02 _{групата} и бензоловия пръстен.

Плоска структура на молекулата нитробензен. Електроните на двойните връзки на бензолния пръстен са склонни да взаимодействат с нитро-N02 _{групата}. Автор: Беня-bmm27. Източник: Wikimedia Commons.

Нитро -NO ₂ групата тенденция да привлече електрони от бензол С ₆ Н ₅ - пръстен.

Резонансни структури на нитробензен. Бензоловият пръстен има положителен заряд, докато нитро -NO2 групата има отрицателен заряд. Оригиналният качител беше Самуеле Мадини в италианската Уикипедия., Източник: Wikimedia Commons.

Поради тази причина, молекулата има малко по-отрицателна страна (където -NO ₂ кислородни атоми са) и малко по-положителна страна (бензеновия пръстен).

Оксигените на азотната група имат леко отрицателен заряд в сравнение с бензолния пръстен. Автор: Marilú Stea.

номенклатура

- Нитробензен.

- Нитробензин.

- Нитробензол.

- Масло или есенция от мирбан или мирбан (термин в употреба).

Имоти

Физическо състояние

Безцветна до бледожълта мазна течност.

Молекулно тегло

123,11 g / mol.

Точка на топене

5.7 ° C.

Точка на кипене

211 ° С.

Flashpoint

88 ° C (метод на затворена чаша).

Температура на самозапалване

480 ° С.

плътност

1.2037 g / cm ³ при 20 ° C.

разтворимост

Слабо разтворим във вода: 0,19 g / 100 g вода при 20 ° C. Напълно смесима с алкохол, бензен и диетилов етер.

Химични свойства

Нитробензен е стабилен до около 450 ° С, при което започва да се разлага образуване (в отсъствие на кислород) NO, NO ₂, бензен, бифенил, анилин, дибензофуран и нафтален.

Важните реакции на нитробензен включват редукция, нитриране, халогениране и сулфуниране.

При нитриране на нитробензен първоначално се получава мета-нитробензен и с дълго време на реакция се получава 1,3,5-нитробензен.

Чрез взаимодействие на бром или хлор с нитробензен в присъствието на подходящ катализатор се получава 3-бромо-нитробензен (мета-бромонитробензен) или 3-хлоро-нитробензен (мета-хлоронитробензен).

Пример за намаляване е, че при третиране на мета-халогенонитробензени с калай (Sn) в солна киселина (HCl) се получават мета-халогеноанилини.

Нитробензен сулфунирането се провежда с изпаряване на сярна киселина при 70-80 ° С и продуктът е мета-нитробензенсулфонова киселина. Това може да се намали с желязо и HCl, за да се получи метанилова киселина.

Образуване на димер

В C ₆ H ₆ бензенов разтвор, нитробензен молекули се свързват един с друг, образувайки димери или двойки молекули. При тези двойки една от молекулите е в обърнато положение по отношение на другата.

Образуването на нитробензен димери с молекули една обърната спрямо другата вероятно се дължи на това, че всяка от тях има малко по-положително заредена страна и противоположна малко по-отрицателно заредена страна.

В димера, малко по-положително заредената страна на една от молекулите е вероятно близка до леко отрицателно заредената на другата молекула, тъй като противоположните заряди привличат и така е и с другите две страни.

Нитробензен димер, тоест две молекули, които са склонни да висят заедно в някои разтворители. Автор: Marilú Stea.

Други свойства

Има мирис, подобен на бадеми или лак за обувки. При понижаване на температурата си се втвърдява под формата на зеленикаво-жълти кристали.

Получаване

Той се получава чрез третиране бензен C ₆ H ₆ със смес от азотна киселина HNO ₃ и сярна киселина H ₂ SO ₄. Процесът се нарича нитрация и включва образуването на нитрониев йон NO ₂ ⁺ благодарение на присъствието на сярна киселина H ₂ SO ₄.

- Образуване на нитрониев йон NO ₂ ⁺:

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (нитрониев йон)

- Азотни йони атакува бензол:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Нитробензенът се образува:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

В обобщение:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Реакцията на нитриране на бензен е много екзотермична, тоест се отделя много топлина, така че е много опасна.

Приложения

При получаване на анилин и ацетаминофен

Нитробензен се използва главно за синтезиране анилин С ₆ Н ₅ NH ₂, което е съединение широко използвани за получаването на пестициди, смоли, багрила, експлозиви и лекарства.

Получаването на анилин става чрез редуциране на нитробензен в кисела среда в присъствието на желязо или калай, което се провежда съгласно следните стъпки:

Нитробензен → Нитрозобензен → Фенилхидроксиламин → Анилин

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → С ₆ Н ₅ NHOH → С ₆ Н ₅ NH ₂

Редукция на нитробензена за получаване на анилин. Benjah-bmm27. Източник: Wikimedia Commons.

В зависимост от условията, процесът може да бъде спрян в един от междинните етапи, например фенилхидроксиламин. Като се започне от фенилхидроксиламин в силно кисела среда, пара-аминофенолът може да бъде получен:

Фенилхидроксиламин → р-Аминофенол

С ₆ Н ₅ NHOH → HOC ₆ Н ₄ NH ₂

Последният се третира с оцетен анхидрид за получаване на парацетамол (ацетаминофен), известно антипиретично и леко обезболяващо, тоест лекарство за лечение на треска и болка.

Понякога е възможно да се лекуват деца с треска с ацетаминофен. Ацетаминофенът е производно на нитробензен. Автор: Аугусто Ордонез. Източник: Pixabay

Ацетаминофен таблетки, производно на нитробензен. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Племето Мишел от Отава, Канадна производствена работа: Анри. Източник: Wikimedia Commons.

Друг начин за получаване на анилин е чрез редуциране на нитробензен с въглероден оксид (СО) във водна среда в присъствието на много малки частици (наночастици) паладий (Pd) като катализатор.

С ₆ Н ₅ -NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → С ₆ Н ₅ -NH ₂ + 3 CO ₂

При получаване на други химически съединения

Нитробензенът е отправна точка за получаване на голямо разнообразие от съединения, използвани като оцветители, пестициди, лекарства и козметика.

Някои оцветители се получават благодарение на нитробензен. Автор: Едит Люти. Източник: Pixabay

Например, това позволява да се получи 1,3-динитробензен, който чрез хлориране (добавяне на хлор) и редукция (елиминиране на кислородните атоми) генерира 3-хлороанилин. Това се използва като междинен продукт за пестициди, оцветители и лекарства.

Нитробензенът е използван за получаване на бензидин, който е багрило. В допълнение, нитробензенът се използва за получаване на хинолин, азобензен, метанилова киселина, динитробензен, изоцианати или пироксилин сред много други съединения.

В различни приложения

Нитробензолът се използва или се използва като:

- Екстракционен разтворител за пречистване на смазочни масла, използвани в машините

- Разтворител за целулозни етери

- Състав на смеси за полиране на метали

- В сапуни

- В смеси за полиране на обувки

- Консервант за спрей бои

- Компонент на смеси за полиране на пода

- заместител на бадемовата есенция

- В парфюмерийната индустрия

- В производството на синтетичен каучук

- Разтворител в различни процеси

Нитробензенът е част от някои смеси за полиране на обувки. D-Куру. Източник: Wikimedia Commons.

Рискове

Нитробензолът е токсичен при вдишване, поглъщане и абсорбция през кожата.

Дразни кожата, очите и дихателните пътища. Тя може да причини вид анемия, наречена метхемоглобинемия, която е намаляване на способността на червените кръвни клетки да отделят кислород в тъканите и води до умора.

В допълнение, нитробензолът причинява задух, виене на свят, нарушено зрение, задух, колапс и смърт. Освен това уврежда черния дроб, далака, бъбреците и централната нервна система.

Счита се, че той може да бъде мутаген и евентуално причина за рак при хората, тъй като го е причинил при животни.

Освен това нитробензолът не трябва да се изхвърля в околната среда. Токсичността му към животни, растения и микроорганизми го прави много вреден за екосистемите.

Токсичността към микроорганизмите намалява тяхната биоразградимост.

Лечения за елиминирането му от околната среда

Замърсяването на околната среда с нитробензола може да се случи чрез отпадъци от различни индустрии, които я използват, като например багрилото или експлозивната промишленост.

Нитробензолът е силно токсичен замърсител и трудно се разлага при естествени условия, поради тази причина може да причини силно замърсяване на питейната вода и напоителните системи за културите.

Поради високата си стабилност и токсичност към микроорганизмите, той често е избран за модел в проучвания за третиране на отпадни води.

Разглеждат се различни начини за отстраняване на нитробензен от замърсена вода. Един от тях е чрез фотокаталитично разграждане, тоест използване на слънчевата светлина като ускорител на реакцията на разграждане в присъствието на титанов диоксид TiO ₂.

Със слънчев реактор е възможно да се елиминира замърсяването на водата с нитробензен. Михай-Космин Паскариу. Източник: Wikimedia Commons.

Методите за микроелектролиза с железен (Fe) и меден (Cu) катализатор също са успешно тествани. Микроелектролизата позволява нитробензенът да се разгради чрез електрически ток.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Нитробензинът. Възстановени от pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT и Boyd, RN (2002). Органична химия. 6-то издание. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Пиролиза на други съединения, съдържащи азот. В пиролиза на органични молекули (второ издание). Възстановени от sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Ароматни нитрационни съединения. Електрофилни замествания. В ароматната химия. Възстановени от sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (редактори) (1983). Индексът на Merck Енциклопедия на химикали, лекарства и биологични вещества. Десето издание. Merck & CO., Inc.
6. Енциклопедия на индустриалната химия на Ullmann. (1990). Пето издание. Обем A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. и др. (2012 г.). Фотокаталитично разграждане на UV-облъчване на нитробензен от титания, свързващо се в кварцова тръба. Международно списание за фотоенергия, том 2012, номер на артикул 681941. Възстановено от hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Образуване на нитробензен антипаралелен димер в неполярни разтворители. AIP Advances 4, 067130 (2014). Възстановено от doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Намаляване на нитробензен към анилин от СО / H ₂ O в присъствието на паладий наночастици. Катализатори 2019, 9, 404. Възстановени от mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Пилотно мащабно производство, свойства и приложение на Fe / Cu каталитично-керамичен-пълнител за нитробензенови съединения, пречистване на отпадни води. Катализатори 2019, 9, 11. Възстановени от mdpi.com.