ПЕНТАНОН: ХИМИЧНА СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В пентанон е органично съединение, принадлежащо към семейството на кетони, химична формула C ₅ H ₁₀ О. остава един от най-простите кетони, и е безцветна течност с аромат, подобен на този на ацетон. От този момент нататък, по отношение на въглеродния брой на скелета им, кетоните показват позиционна изомерия.

Когато говорим за позиционна изомерия, тя се отнася до мястото, където е карбонилната група, С = О. По този начин пентанонът всъщност се състои от две съединения с физични свойства, които се различават леко един от друг: 2-пентанон и 3-пентанон (изображение отдолу). И двете са течни, но техните точки на кипене са еднакви, така че не могат да бъдат разделени чрез дестилация.

Молекули на позиционните изомери за пентанон. Източник: Jynto & Ben Mills чрез Wikipedia.

Всеки от двата пентанона обаче има свой собствен начин на синтез, така че е малко вероятно да има смес от тях; смес, която е възможно да се отдели чрез замразяване.

Употребата им е особено ограничена като органични разтворители; алтернативи на ацетона в среда, където той се използва при температура, по-висока от ниската му точка на кипене. По същия начин те са изходни материали за други органични синтези, тъй като тяхната С = О група може да бъде редуцирана или да бъде подложена на нуклеофилно добавяне.

Химическа структура

Измерителни позиции

На изображението имаме молекулярните структури на двата позиционни изомера за пентанон, представени от модел на сфери и пръти. Черните сфери съответстват на въглеродните скелети, белите - на водородните атоми, а червените - на кислородните атоми на C = O групата.

2-пентанон

2-пентанонът (по-горе) има групата C = O във втория въглерод, което е еквивалентно на това, ако беше в четвъртия; тоест 2-пентанон и 4-пентанон са еквивалентни, тъй като е достатъчно да ги завъртите на 180º, така че структурите им да са еднакви.

От ляво на С = О е метилов радикал, СН ₃ - и своята полето, пропилова радикал. Ето защо този кетон се нарича също (по-рядко използван) метил пропил кетон (MPK). Можете да видите асиметрията на тази структура от пръв поглед.

3-пентанон

3-пентанон (отдолу) има групата С = О на третия въглерод. Обърнете внимание, че този изомер е по-голяма версия на ацетон и че той също е много симетричен; двата радикала от двете страни на С = О група са същите: две етилови радикали, CH ₃ CH ₂ -. Ето защо 3-пентанонът също се нарича диетилкетон (или диметил ацетон).

Междумолекулни взаимодействия

Наличието на карбонилната група, както в 2-пентанон, така и в 3-пентанон, придава полярност на молекулата.

Следователно и двата изомера на пентанон са способни да взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили, в които най-високата отрицателна плътност на заряда δ-, гледана на електростатична карта на потенциала, ще бъде ориентирана около кислородния атом.

По същия начин, лондонските дисперсионни сили се намесват в по-малка степен между карбонизираните и хидрогенираните скелети.

Тъй като пентанонът има по-голяма молекулна площ и маса в сравнение с ацетона, този принос добавя към диполния му момент и му позволява да има по-висока точка на кипене (102 ° С> 56 ° С). Всъщност двата изомера се изпаряват при 102 ° С; докато замръзва при различни температури.

кристали

Симетриите вероятно играят важна роля в кристализацията. Например, точката на топене на 2-пентанона е -78 ° С, докато тази на 3-пентанон, -39 ° С.

Това означава, че 3-пентаноновите кристали са по-стабилни срещу температура; молекулите му са по-сплотени и се нуждаят от повече топлина, за да се разделят в течната фаза.

Ако имаше смес от двата изомера, 3-пентанонът ще бъде първият, който кристализира, като 2-пентанонът е последен при по-ниска температура. По-симетричните 3-пентанонови молекули се ориентират по-лесно от тези на 2-пентанона: асиметрични и в същото време по-динамични.

Имоти

Външен вид

Безцветни течности с аромат, подобен на ацетон.

Моларна маса

86,13 g / mol

плътност

0,81 g / mL (3-пентанон)

0.809 g / mL (2-пентанон)

Точка на топене

-78 ºC (2-пентанон)

-39 ºC (3-пентанон)

Точка на кипене

102 ° C (и за двата изомера)

Разтворимост във вода

35 g / L (3-пентанон)

60 g / L (2-пентанон)

Парно налягане

35 mmHg (3-пентанон)

270 mmHg (2-пентанон) при 20 ° С

Тези стойности не са полезни за директно сравняване на налягането на парите на двата изомера, тъй като първият се отчита без температурата, при която е измерен.

Точка на светкавица

12,78 ° C (3-пентанон)

10 ºC (2-пентанон)

стабилност

Двата изомера на пентанон са изключително запалими, така че трябва да се държат по-далеч от всеки източник на топлина. Точките на възпламеняване показват, че пламъкът може да възпламени изпаренията на двата пентанона дори при температура от 10 ° C.

синтез

Въпреки че двата изомера на пентанон са физически и химически много сходни, техните синтетични пътища са независими един от друг, така че е малко вероятно и двата да са получени в един и същ синтез.

2-пентанон

Като се започне от реагента 2-пентанол, вторичен алкохол, това може да се окисли до 2-пентанон, като се използва хипохлорна киселина, образувана in situ, HClO, като окислител. Окисляването ще бъде:

Окисляване на 2-пентанол до 2-пентанон. Източник: Габриел Боливар.

Просто връзката C-OH става C = O. Има и други методи за синтез на 2-пентанон, но от всичко това е най-лесното за разбиране.

3-пентанон

3-пентанон могат да бъдат синтезирани от кетонен декарбоксилиране на пропанова киселина, CH ₃ CH ₂ СООН. Този синтетичен път произвежда симетрични кетони, и се състои в това една молекула CH ₃ COOH ще загубят групата СООН под формата на СО ₂, а другата му ОН група под формата на H ₂ O:

2CH ₃ СН ₂ СООН => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ СН ₃ + СО ₂ + H ₂ O

Друг малко по-сложен начин е директно взаимодействие на смес от етилен, CH ₂ = CH ₂, СО ₂ и Н ₂ за да се образува 3-пентанон.

Приложения

Освен ако приложението не е много строго, това е специфичен синтез или също е доказано, че двата изомера не дават едни и същи резултати, е без значение да избирате между използване на 2-пентанон или 3-пентанон при всяка тяхна употреба.

С други думи, „няма значение“ дали искате да използвате 2-пентанон или 3-пентанон като разтворител за бои или смоли или като обезмаслител, тъй като най-важните критерии ще бъдат неговата цена и достъпност. 3-пентанон се използва в автомобилната индустрия за изследване на поведението на газовете в двигателите с вътрешно горене.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-пентанон. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). 2-пентанон. PubChem база данни. CID = 7895. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Кралско химическо дружество. (2019). 3-пентанон. Възстановени от: chemspider.com
7. Професор Т. Нали. (2013). Окисляване на 2-пентанол и дестилация на продукта. Възстановена от: course1.winona.edu