ПЕНТОЗИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, БИОСИНТЕЗА, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На пентози са монозахариди притежаващ пет въглерода и на емпирична формула C ₅ H ₁₀ O ₅. Подобно на други монозахариди, пентозите са многохидрични захари, които могат да бъдат алдози (ако имат алдехидна група) или кетози (ако имат кетонна група).

Едно от метаболитните дестинации за глюкоза при съдови животни и растения е окисляването чрез пентоза фосфат за получаване на рибоза 5-фосфат, пентоза, която ще бъде част от ДНК.

Източник: NEUROtiker

Други пътища трансформират глюкозата (чрез действието на изомерази, кинази и епимерази) в пентоза ксилулоза и арабиноза, които имат структурни функции. Ферментацията му от микроорганизми е важна за биотехнологиите.

характеристики

Във всички монозахариди, включително пентозите, абсолютната конфигурация на хиралния център, най-отдалечен от карбонилния въглерод на пентозите (С-4), може да бъде тази на D-глицералдехид или L-глицералдехид. Това определя дали пентозата е D или L енантиомер.

Алдопентозите имат три хирални центъра (С-2, С-3, С-4), докато кетозите имат два хирални центъра (С-3, С-4).

В природата пентозите с D конфигурация са по-обилни от пентозите с конфигурация L. Алдопентозите с D конфигурация са: арабиноза, ликсоза, рибоза и ксилоза. Кетопентозите с D конфигурация са: рибулоза и ксилулоза.

Пентозите могат да бъдат циклизирани чрез реакции на карбонилния въглерод на алдехидната или кетонната функция, с вторична хидроксилна група в интрамолекулна реакция, за да образуват циклични хемиацетали или хемикетали. Пентозите могат да образуват пирани или фураноза.

Алдехидната група алдопентози, както във всички алдози, може да бъде окислена и превърната в карбоксилна група. Образуваният продукт се нарича алдонова киселина. Тази монокарбоксилна киселина може да претърпи второ окисление, което се получава при въглерод 6, първичен алкохол, превръща се в дикарбоксилова киселина, наречена алдарова киселина.

Пентозите като структурни компоненти

Анализът на състава на целулоза и лигнин разкрива, че двете вещества са съставени от хексози и пентози, като хексозите са равни или по-обилни (до два пъти повече) от пентозите.

Целулозата и хемицелулозата се намират в клетъчната стена на растителните клетки. Кристалните целулозни микрофибрили обграждат аморфна хемицелулоза, като са вградени в лигнинова матрица. Целулозата се състои главно от глюкоза и други захари като целобиоза, целириоза и целотетраоза.

Хемицелулозата е късоразклонена хетерополизахариди, съставена от хексози, D-глюкоза, D-галактоза и D-маноза и пентози, главно D-ксилоза и D-арабиноза.

В лигноцелулозните остатъци делът на ксилозата е по-голям от този на арабинозата. Пентозите представляват 40% от общите захари (хексози + пентози). Видовете дървесина се диференцират от заместванията, които имат ксиланите.

Хемицелулозата се класифицира според захарните остатъци, които има. Видът и количеството на хемицелулозата варират в широки граници в зависимост от растението, тъканния тип, стадия на растеж и физиологичните условия. D-ксилан е най-разпространеният пентоза в широколистни дървета и иглолистни дървета.

Пентозна биосинтеза

В природата най-разпространените пентози са D-ксилоза, L-арабиноза и D-рибоза, а пентитолите D-арабинол и рибитол. Други пентози са много редки или не съществуват.

В растенията цикълът на Калвин е източник на фосфорилирани захари като D-фруктоза-6-фосфат, които могат да се трансформират в D-глюкоза-6-фосфат. Фосфоглукомутаза катализира взаимовръзката на D-глюкоза-6-фосфат до D-глюкоза-1-фосфат.

Ензимът UDP-глюкоза фосфорилаза катализира образуването на UDP-глюкоза от уридин-трифосфат (UTP) и D-глюкоза-1-фосфат. Следващата реакция се състои в оксидна редукция, при която NAD ⁺ приема електрони от UDP-глюкоза, която се превръща в UDP-глюкуронат. Последният се подлага на декарбоксилиране и се превръща в UDP-ксилоза.

UDP-арабиноза 4-епимераза катализира превръщането на UDP-ксилоза в UDP-арабиноза, като е обратима реакция. И двете UDP-захари (UDP-ксилоза и UDP-арабиноза) могат да се използват за биосинтеза на хемицелулоза.

Цикълът на Калвин също произвежда фосфатна пентоза като рибоза 5-фосфат, алдоза, рибулоза 5-фосфат или кетоза, които служат за свързване на въглероден диоксид.

В Escherichia coli L-арабинозата се превръща в L-рибулоза чрез L-арабиноза изомераза. След това L-рибулозата се трансформира първо в L-рибулоза 5-фосфат и след това в D-ксилулоза 5-фосфат чрез действието на L-рибулокиназа и L-рибулоза 5-фосфатна епимераза.

Ферментация на пентози за получаване на етанол

Етанолът се произвежда търговски чрез ферментация и чрез химичен синтез. Производството на етанол чрез ферментация изисква микроорганизмите да използват хексози и пентози като източник на енергия. Получаването на етанол от пентозите е по-голямо, ако и двете захари присъстват в големи количества.

Много организми, като дрожди, нишковидни гъби и бактерии, могат да ферментират ксилоза и арабиноза при температури между 28 ° C и 65 ° C и с рН между 2 и 8, произвеждайки алкохол.

Някои щамове на Candida sp. те имат способността да растат само от D-ксилоза, като етанолът е основният продукт на ферментацията. Дрождите, които най-добре ферментират ксилоза до етанол са Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. и Saccharomices sp.

Нишкообразната гъба Fusarium oxysporum ферментира глюкоза до етанол, като произвежда въглероден диоксид. Тази гъбичка също е способна да конвертира D-ксилоза в етанол. Съществуват обаче и други гъбички, чиято способност да ферментира D-ксилоза е по-голяма. Те включват Mucor sp. и Neurospora crassa.

Много бактерии могат да използват хемицелулозата като енергиен източник, но ферментацията на захарите произвежда други вещества в допълнение към етанола, като органични киселини, кетони и газове.

Най-често срещани пентози: структура и функция

Рибозата

Символ на ребрата. Това е алдопентоза и D-рибозата енантиомер е по-обилна от L-рибозата. Разтворим във вода. Той е метаболит на пътя на пентозния фосфат. Рибоза е част от РНК. Деоксирибозата е част от ДНК.

арабиноза

Символ на Ара. Това е алдопентоза, L-арабинозата енантиомер е по-обилна от D-арабинозата. Арабинозата е част от клетъчната стена на растенията.

ксилоза

Символ Xyl. Това е алдопентоза, D-ксилозата енантиомер е по-обилна от L-ксилозата. Той присъства в клетъчната стена на растенията и е в изобилие в много видове дървесина. Присъства и в люспите на памучните семена и пекановата черупка.

рибулоза

Търкайте символ. Това е кетоза, D-рибулозният енантиомер е по-обилен от L-рибулозата. Той е метаболит на пътя на пентозния фосфат и присъства в растенията и животните.

Препратки

1. Cui, SW 2005. Хранителни въглехидрати: химия, физични свойства и приложения. CRC Press, Бока Ратон.
2. Heldt, HW 2005. Растителна биохимия. Elsevier, Амстердам.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Принципи на Лехингер в биохимията. WH Freeman, Ню Йорк.
4. Preiss, J. 1980. Биохимията на растенията изчерпателен трактат, том 3 - въглехидрати: структура и функция. Academic Press, Ню Йорк.
5. Сингх, А., Мишра, П. 1995. Използване на микробна пентоза: актуални приложения в биотехнологиите. Elsevier, Амстердам.
6. Sinnott, ML 2007. Структура и механизъм на въглехидрати и биохимия. Кралско химическо дружество, Кеймбридж.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Въглехидрати: основните молекули на живота. Elsevier, Амстердам.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи на биохимията - живот на молекулярно ниво. Уили, Хобокен.