ТИМИН: ХИМИЧНА СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

В тимин е органично съединение, състоящо се от хетероцикличен пръстен, получен от пиримидин, бензенов пръстен с два въглеродни атома, заменени с два азотни атома. Неговата кондензирано формула е C ₅ H ₆ N ₂ O ₂, е цикличен амид и един от азотни бази, които съставят ДНК.

По-конкретно, тиминът е пиримидин азотна основа, заедно с цитозин и урацил. Разликата между тимин и урацил е, че първият присъства в структурата на ДНК, докато вторият присъства в структурата на РНК.

Деоксирибонуклеиновата киселина (ДНК) е съставена от две спирали или ленти, навити заедно. Външната страна на лентите е изградена от захарна верига на дезоксирибоза, молекулите на която са свързани чрез фосфодиестерна връзка между 3 'и 5' позициите на съседните молекули на дезоксирибозата.

Една от азотните основи: аденин, гуанин, цитозин и тимин, се свързва с 1 'позиция на дезоксирибоза. Пуриновата аденинова основа на една спирала се свързва или се свързва с пиримидин тиминовата основа на другата спирала чрез две водородни връзки.

Химическа структура

Първото изображение представлява химическата структура на тимина, в която могат да се видят две карбонилни групи (С = О) и двата азотни атома, които завършват хетероцикличния амид, а в горния ляв ъгъл е метилната група (–CH ₃).

Пръстенът произлиза от този на пиримидин (пиримидинов пръстен), той е плосък, но не ароматен. Съответният брой атоми в молекулата на тимина се определя, като се започне с азота по-долу.

По този начин, С-5 е свързана с група -CH ₃, С-6 е лявата съседен въглероден атом от N-1 и С-4 и С-2 съответстват на карбонилни групи.

За какво е това номериране? Тиминовата молекула има две акцепторни групи на водородна връзка, С-4 и С-2, и два атома донор на водородна връзка, N-1 и N-3.

В съответствие с горното, карбонилните групи могат да приемат връзки тип С = OH, докато нитрогените осигуряват връзки от тип NHX, като X е равно на O, N или F.

Благодарение на групите С-4 и N-3 атоми, тиминови двойки с аденин образуват двойка азотни основи, което е един от определящите фактори в перфектната и хармонична структура на ДНК:

Тиминови тавтомери

Изображението по-горе изброява шестте възможни тавтомера на тимин. Какво са те? Те се състоят от една и съща химична структура, но с различно относително положение на техните атоми; по-специално на Н, свързан с двата нитрогена.

Поддържайки еднакво номериране на атомите, от първата до втората, се наблюдава как Н на атома N-3 мигрира към кислорода на С-2.

Третата също произлиза от първата, но този път Н мигрира към кислорода на С-3. Втората и четвъртата са сходни, но не еквивалентни, тъй като в четвъртата Н излиза от N-1, а не от N-3.

От друга страна, шестият е подобен на третия и както при двойката, образувана от четвъртата и втората, H емигрира от N-1, а не от N-3.

Накрая, петата е чистата енолова форма (лактима), при която и двете карбонилни групи се хидрогенират в хидроксилни групи (-OH); Това противоречи на първата, чистата кетонична форма и тази, която преобладава във физиологични условия.

Защо? Вероятно се дължи на голямата енергийна стабилност, която това придобива при сдвояване с аденин чрез водородни връзки и принадлежност към структурата на ДНК.

Ако не, енолната форма номер 5 трябва да бъде по-обилна и стабилна, поради своя подчертан ароматен характер за разлика от останалите тавтомери.

Характеристика

Основната функция на тимина е същата като на другите азотни бази в ДНК: да участва в необходимото кодиране в ДНК за синтеза на полипептиди и протеини.

Една от ДНК спиралите служи като образец за синтеза на иРНК молекула в процес, известен като транскрипция и катализиран от ензима РНК полимераза. При транскрипцията ДНК лентите са разделени, както и тяхното размотаване.

транскрипция

Транскрипцията започва, когато РНК полимеразата се свързва към регион от ДНК, известен като промотора, инициира синтеза на мРНК.

Впоследствие РНК полимеразата се движи по протежение на ДНК молекулата, произвеждайки удължение на зараждащата се иРНК, докато достигне регион на ДНК с информацията за прекратяване на транскрипцията.

В транскрипцията има антипаралелизъм: докато ДНК на шаблона се чете в ориентация 3 'до 5', синтезираната иРНК има ориентация от 5 'до 3'.

По време на транскрипцията се осъществява комплементарно свързване на основата между шаблонната ДНК верига и молекулата на мРНК. След приключване на транскрипцията, нишките на ДНК и тяхното първоначално навиване се обединяват отново.

ИРНК се премества от клетъчното ядро ​​към грапавия ендоплазмен ретикулум, за да инициира синтеза на протеин в процеса, известен като транслация. Тиминът не се намесва директно в това, тъй като иРНК го липсва, заемайки вместо него пиримидиновата основа урацил.

Генетичен код

Индиректно се включва тиминът, тъй като основната последователност на иРНК е отражение на тази на ядрената ДНК.

Последователността на базите може да се групира в тройки бази, известни като кодони. Кодоните имат информация за включването на различните аминокиселини в синтезираната протеинова верига; това представлява генетичния код.

Генетичният код се формира от 64 тройки бази, съставляващи кодоните; има поне един кодон за всяка от аминокиселините в протеините. По същия начин има кодони за иницииране на превод (AUG) и кодони за неговото прекратяване (UAA, UAG).

В обобщение, тиминът играе определяща роля в процеса, който завършва с синтеза на протеини.

Последствия за здравето

Тиминът е целта за действието на 5-флуороурацил, структурен аналог на това съединение. Лекарството, използвано за лечение на рак, се включва на мястото на тимина в раковите клетки, като блокира тяхното разпространение.

Ултравиолетовата светлина действа върху зоните на ДНК ивиците, които съдържат тимин в съседни места, образувайки тиминови димери. Тези димери създават "възли", които блокират работата на нуклеиновата киселина.

Първоначално не е проблем поради наличието на механизми за ремонт, но ако те се провалят, те могат да причинят сериозни нарушения. Това изглежда е случаят с ксеродерма пигментоза, рядко автозомно рецесивно заболяване.

Препратки

1. Уебмастър, катедра по химия, Университета в Мейн, Ороно. (2018). Структура и свойства на пурини и приимидини. Взета от: chemistry.umeche.maine.edu
2. Лорънс А. Моран. (17 юли 2007 г.). Тавтомери на аденин, цитозин, гуанин и тимин. Взета от: sandwalk.blogspot.com
3. Daveryan. (6 юни 2010 г.). Тиминов скелет., Възстановено от: commons.wikimedia.org
4. Wikipedia. (2018). Тимин. Взета от: en.wikipedia.org
5. Mathews, CK, Van Holde, K. E: и Ahern, KG Biochemistry. 2002. Трето издание. Редактиране. Пиърсън Адисън Уесли
6. O-Chem в реалния живот: Cycloaddition 2 + 2. Взета от: asu.edu