- формула
- Химическа структура
- Приложения
- Функция на индикатора
- Използва в медицината
- подготовка
- Имоти
- Препратки
На фенолфталеина е органично багрило, което се е слаба киселина дипротична, използван в много определяния титриметрични като алкално-киселинното индикатор. Тоест, ако става дума за дипротенова киселина, в разтвор тя може да загуби два Н + йона и за да бъде индикатор, тя трябва да има свойството да е цветна в диапазона на pH, който се оценява.
В основна среда (pH> 8) фенолфталеинът е с розов цвят, който може да се засили до лилаво-червен (както е показано на следващото изображение). За да се използва като киселинно-алкален индикатор, той не трябва да реагира по-бързо с ОН - в среда, отколкото анализите, които ще бъдат определени.
Освен това, тъй като е много слаба киселина, се изключва присъствието на -COOH групи и следователно източникът на киселинните протони са две ОН групи, свързани с два ароматни пръстена.
формула
Фенолфталеинът е органично съединение, чиято кондензирана химична формула е C 20 H 14 O 4. Въпреки че може да не е достатъчно, за да се открие какви органични групи има, ненаситеността може да се изчисли от формулата, за да започне да се изяснява нейният скелет.
Химическа структура
Структурата на фенолфталеина е динамична, което означава, че той претърпява промени в зависимост от pH на средата. Горното изображение илюстрира структурата на фенолфталеин в диапазона от 0
Именно петоъгълният пръстен претърпява най-големи модификации. Например, в основна среда, когато една от ОН групите на фенолните пръстени е депротонирана, нейният отрицателен заряд (-O -) се привлича от ароматния пръстен, "отварящ" петоъгълния пръстен в новото разположение на връзките му.
Тук новият отрицателен заряд е разположен на -COO -, който е „отделен“ от петоъгълния пръстен.
След това, след увеличаване на основността на средата, втората ОН група на фенолните пръстени се депротонира и полученият заряд се делокализира в цялата молекулна структура.
Долното изображение обобщава резултата от двата депротонации в основна среда. Именно тази структура е отговорна за познатото розово оцветяване на фенолфталеин.
Електроните, които „пътуват“ през конюгираната π система (представена от резонансните двойни връзки), абсорбират във видимия спектър, по-специално на жълтата дължина на вълната, отразявайки розовия цвят, който достига до очите на зрителя.
Фенолфталеинът има общо четири структури. Предишните две са най-важни в практическо отношение и се съкращават като: H 2 In и In 2-.
Приложения
Функция на индикатора
Фенолфталеинът се използва в химическия анализ като визуален индикатор за определяне на точката на еквивалентност при реакции на неутрализация или титруване на киселинно-алкална основа. Реагентът за тези киселинно-алкални титрации се приготвя 1% разтворен в 90% алкохол.
Фенолфталеинът има 4 състояния:
- В силно кисела среда има оранжев цвят (H 3 In +).
- С повишаване на рН и става леко основно, разтворът става безцветен (H 2 In).
- В анионната форма, когато вторият протон се загуби, в разтвора се генерира промяна на цвета от безцветно до лилаво червено (В 2-), което е следствие от повишаването на рН между 8,0 и 9,6.
- В силно основна среда (pH> 13), оцветяването е безцветно (In (OH) 3-).
Това поведение позволи използването на фенолфталеин като индикация за карбонизирането на бетона, което кара pH да варира до стойност между 8,5 до 9.
Също така промяната на цвета е много рязка; тоест розовият анион In 2- се произвежда с висока скорост. Следователно това му позволява да бъде кандидат като показател за много обемни определения; например, на слаба киселина (оцетна киселина) или силна (солна киселина).
Използва в медицината
Фенолфталеинът се използва като слабително средство. Съществува обаче научна литература, която сочи, че някои слабителни вещества, които съдържат фенолфталеин като активна съставка - която действа като инхибира абсорбцията на вода и електролити в дебелото черво, насърчавайки евакуацията - могат да имат отрицателни ефекти.
Продължителната употреба на тези лекарства, съдържащи фенолфталеин, е свързана с производството на различни нарушения в чревната функция, панкреатит и дори рак, произвеждани главно при жени и в животински модели, използвани за фармакологичното изследване на това химично съединение.
Химически модифицираният фенолфталеин, за да го превърне по-късно в намалено състояние, се използва като реагент в криминалистични тестове, които позволяват да се определи наличието на хемоглобин в проба (тест на Кастл-Майер), което не е окончателно поради наличието на фалшиви положителни резултати,
подготовка
Образува се от кондензацията на фталов анхидрид с фенол, в присъствието на концентрирана сярна киселина и от смес от алуминиев и цинков хлорид като катализатори на реакцията:
Ароматното електрофилно заместване е механизмът, който управлява тази реакция. От какво се състои тя? Фенолният пръстен (молекулата вляво) е отрицателно зареден благодарение на богатия на електрон кислороден атом, който е в състояние да накара всяка свободна двойка електрони да премине през "електронната верига" на пръстена.
От друга страна, въглеродът от C = O групата на фтален анхидрид е силно защитен, поради факта, че фталовият пръстен и кислородните атоми изваждат електронната плътност, като по този начин носят положителен частичен заряд. Фенолният пръстен, богат на електрони, атакува този беден на електрон въглерод, включвайки първия пръстен в структурата.
Тази атака се осъществява за предпочитане в противоположния край на въглерода, свързан с ОН групата; това е позицията - спри.
Същото се случва и с втория пръстен: той атакува същия въглерод и от това се отделя водна молекула, генерирана благодарение на киселинната среда.
По този начин фенолфталеинът не е нищо повече от молекула фталов анхидрид, която е включила два фенолни пръстена в една от своите карбонилни групи (С = О).
Имоти
Неговият физически вид е от бяло твърдо вещество с триклинични кристали, често агломерирани или във формата на ромбични игли. Той е без мирис, по-гъст от течната вода (1,227 g / mL при 32 ºC) и много малко летлив (изчислено налягане на парите: 6,7 x 10 -13 mmHg).
Той е много слабо разтворим във вода (400 mg / l), но много разтворим в алкохоли и етер. Поради тази причина се препоръчва да се разрежда в етанол, преди да се използва.
Той е неразтворим в ароматни разтворители като бензол и толуен, или в алифатни въглеводороди като n-хексан.
Топи се при 262,5ºC и течността има температура на кипене 557,8 ± 50,0ºC при атмосферно налягане. Тези стойности са показателни за силни междумолекулни взаимодействия. Това се дължи на водородните връзки, както и на фронталните взаимодействия между пръстените.
PKa му е 9,7 при 25ºC. Това се изразява в много ниска тенденция към дисоциация във водна среда:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> В 2- (aq) + 2H 3 O +
Това е равновесие във водна среда. Въпреки това, увеличаването на OH - йони в разтвора намалява количеството на присъстващите Н 3 О +.
Следователно, равновесието се измества надясно, за да произведе повече H 3 O +. По този начин първоначалната ви загуба се възнаграждава.
С добавянето на повече база, равновесието продължава да се измества надясно и така нататък, докато не остане нищо от видовете H 2 In. В този момент, In 2- вида оцветява разтвора в розово.
И накрая, фенолфталеинът се разгражда при нагряване, отделяйки разяждащ и дразнещ дим.
Препратки
- Фицджералд, Лорънс Дж.; Геркин, Роджър Е. Acta Crystallographica Раздел C (1998) 54, 535-539. Произведено на 13 април 2018 г. от: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. и др. (2015). Фенолфталеинови лаксативи и връзката им с развитието на рак. Произведено на 13 април 2018 г. от: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Произведено на 13 април 2018 г. от: applicationhem.com
- Wikipedia. Тест на Kastle-Meyer. (2017). Произведено на 13 април 2018 г. от: es.wikipedia.org
- Патриша Ф. Куган, Лин Розенберг, Джули Р. Палмър, Брайън Л. Стром, Ан Г. Заубер, Пол Д. Столи, Самуел Шапиро; Фенолфталеинови лаксативи и риск от рак, JNCI: Списание на Националния раков институт, том 92, брой 23, 6 декември 2000 г., страници 1943–1944 г., doi.org
- Wikipedia. (2018). Фенолфталин. Произведено на 13 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 май 2012 г.). Проба от твърд фенолфталеин., Произведено на 13 април 2018 г. от: commons.wikimedia.org