FEHLING РЕАКЦИЯ: ПРЕПАРАТИ, АКТИВНИ АГЕНТИ, ПРИМЕРИ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

Реакцията на Фелинг или тестът на Фелинг е метод, който позволява откриване и до известна степен количествено определяне на редуциращите захари в пробата. Химичните му свойства са много сходни с тези на реакцията на Бенедикт, като се различават само в медния комплекс, който участва в окисляването на захарите.

Тестът на Фелинг също се използва за разграничаване между алдехид и кетон; обаче алфа-хидроксикетоните дават положителен отговор, какъвто е случаят с монозахаридните кетози. По този начин, алдозите (монозахаридите алдехиди) и кетозите, съставляващи редуциращите захари, се окисляват до съответните им киселинни форми.

Епруветки, в които е извършен тестът или реакцията на Фелинг. Източник: FK1954

Изображението по-горе показва реагента на Фелинг в епруветката вляво. Неговата синкав цвят се дължи на CuSO ₄ · 5H ₂ O разтваря във вода, чиято медни йони комплекс с тартаратни аниони, предотвратяване на меден хидроксид от утаяване в алкална среда.

След като реакцията изтече в гореща баня при 60 ° С и в присъствието на алдехиди или редуциращи захари, се образува кафява утайка, което е показателно за положителен тест.

Тази утайка представлява меден оксид, Cu ₂₀, който може да се претегли, за да се определи колко редуциращи захари или алдехиди са били в пробата.

Приготвяне на реагент Fehling

Реагентът на Фелинг всъщност се състои от смес от два разтвора, А и В, в които се образува комплексът на бистратратокупрат (II); това е истинският активен агент.

Решение за

Разтвор А на Фелинг е воден разтвор на CuSO ₄ · 5H ₂ О, към който малко количество сярна киселина може да се добави помощ разтварят синкави кристали. В зависимост от необходимите обеми, 7 g или 34,65 g от медната сол се разтварят, 100 ml или 400 ml, съответно, се прехвърлят в обемна колба и се допълват до марката с дестилирана вода.

Този разтвор е светлосин на цвят и съдържа Cu ²⁺ йони, които ще бъдат редуцираните видове при протичане на реакцията на Фелинг.

Решение Б

Разтворът на Фелинг B е силно алкален разтвор на натриев калиев тартарат, известен още като солта на Ла Рошел, в натриев хидроксид.

Формулата на тази сол е KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4Н ₂ О, които могат да бъдат написани като HO ₂ CCH (ОН) СН (ОН) CO ₂ Н и 35 грама от него се разтварят в 12 г NaOH прави до 100 мл дестилирана вода. Или ако са налични повече количества сол от La Rochelle, 173 g се претеглят и се разтварят в 400 ml дестилирана вода със 125 g NaOH, като до 500 ml се дестилира вода.

Реагент на Фелинг

Целта на силно алкалната среда е да депротонира централните хидроксилни групи ОН на тартарата, така че неговите кислородни атоми да могат да се координират с Cu2 ⁺ и да установят бистартратокупратния комплекс (II). Този по-тъмносин комплекс се образува, когато се смесват равни обеми разтвори А и В.

След като това е направено, се взема аликвота от 2 ml и се прехвърля в епруветка, към която ще добавим 3 капки от пробата, които искаме да разберем дали има алдехид или редуцираща захар. След това и накрая, правилно поддържаната епруветка се поставя в баня с гореща вода при 60 ° C и се изчаква появата на кафява утайка, показваща положителен тест.

Активен агент

Bistartratocuprate комплекс (II). Източник: Smokefoot

В горното изображение имаме структурната формула на бистартратокупратния комплекс (II). Всеки йон Cu ²⁺ в разтвор А се комплексира с два тартарата от разтвор В, като предотвратява утаяването на меден хидроксид поради наличието на OH ^- йони в средата.

Този комплекс може да бъде записано като Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^2-. Защо отрицателният заряд се е променил от -6 на -2? Това е така, защото изображението не се вземат предвид околните К ⁺ и Na ⁺ йони, които неутрализират отрицателните заряди на карбоксилатни групи, -СО ₂ ^-, в краищата на комплекса.

По този начин, Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^6−, когато е заобиколен от две двойки K ⁺ и Na ⁺, неговият заряд остава като Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻, където в центъра на комплекса имаме Cu ²⁺.

Каква е реакцията, която се случва, когато този комплекс влиза в контакт с алдехид, алдоза или кетоза? Кетозите в цикличната си конформация окисляват аномерния си въглерод С-ОН до СНО: алдоза, която след това продължава да се окислява до киселинната си форма, СООН.

Химическо уравнение

Следното химично уравнение показва окисляването на алдехидите до карбоксилни киселини:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Но тъй като средата е силно алкална, имаме RCOO ^- а не RCOOH.

Окисленият алдехид, алдоза или кетоза, RCHO, се окислява, тъй като придобива допълнителна връзка с кислород. От друга страна, Cu ²⁺ йони са редуцирани до Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2-), като видът е редуциран. Като комплексни реагира и червените Cu ₂ О образува утайка, йони тартарат се отделят и са свободни в средата.

Употреби и примери

Когато се подозира алдехид или кетон, положителен тест на Фелинг за реагент показва, че това е алдехид. Това често е много полезно при органични качествени тестове. Всеки алдехид, стига да е алифатен и не ароматен, ще реагира и ще видим червената утайка на Cu ₂ O.

Реакцията на Фелинг дава възможност да се определи количеството на редуциращите захари в пробата чрез претегляне на Cu ₂ O. Въпреки това, не е полезно да се прави разлика между алдоза или кетоза, тъй като и двете дават положителни резултати. Захарозата е една от малкото захари, която дава отрицателен резултат, като разтворът остава синкав.

Глюкозата, фруктозата, малтозата, галактозата, лактозата и целобиозата, тъй като те намаляват захарите, реагират положително на реагента на Фелинг; и затова благодарение на този метод те могат да бъдат открити и количествено определени. Например количеството на глюкозата в кръвта и урината е количествено определено с помощта на реагент на Фелинг.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT и Boyd, RN (1990). Органична химия. (5 ^та издание). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Решението на Фелинг. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Съливан Ранди. (2012 г.). Тест на Фелинг. Университета в Орегон. Възстановено от: chemdemos.uoregon.edu
6. Робърт Джон Ланкашир. (4 януари 2015 г.). Тест на Фелинг. Възстановена от: chem.uwimona.edu.jm