На рибозата е пет а - въглерод захар, която присъства в рибонуклеозиди, рибонуклеотиди и техни производни. Може да се намери под други имена като β-D-рибофураноза, D-рибоза и L-рибоза.
Нуклеотидите са съставните "градивни елементи" на гръбнака на рибонуклеиновата киселина (РНК). Всеки нуклеотид е съставен от основа, която може да бъде аденин, гуанин, цитозин или урацил, фосфатна група и захар, рибоза.
Прогноза на Фишър за D- и L-Ribose (Източник: NEUROtiker през Wikimedia Commons)
Този вид захар е особено изобилен в мускулните тъкани, където е свързан с рибонуклеотиди, по-специално аденозин трифосфат или АТФ, което е от съществено значение за мускулната функция.
D-рибозата е открита през 1891 г. от Емил Фишер и оттогава много внимание се обръща на нейните физико-химични характеристики и ролята й в клетъчния метаболизъм, тоест като част от скелета на рибонуклеиновата киселина, АТФ и различни коензими.
Отначало това е получено само от хидролизата на дрожди РНК, докато през 50-те години не успява да се синтезира от D-глюкоза в повече или по-малко достъпни количества, което позволява индустриализацията на нейното производство.
характеристики
Рибоза е алдопентоза, обикновено извлечена като чисто химично съединение под формата на D-рибоза. Това е органично вещество, разтворимо във вода, с бял и кристален вид. Като въглехидрат, рибозата има полярни и хидрофилни характеристики.
Рибозата спазва общото правило за въглехидрати: има същия брой въглеродни и кислородни атоми и два пъти повече от този брой във водородните атоми.
Чрез въглеродните атоми в позиции 3 или 5 тази захар може да се свърже с фосфатна група и ако се свърже с една от азотните основи на РНК, се образува нуклеотид.
Най-разпространеният начин за намиране на рибоза в природата е като D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза, това са компоненти на нуклеотиди и нуклеинови киселини. D-рибоза е част от рибонуклеинова киселина (РНК) и 2-дезокси-D-рибоза на дезоксирибонуклеинова киселина (ДНК).
Структурни разлики между Рибоза и Деоксирибоза (Източник: Образователна програма по геномика чрез Wikimedia Commons)
При нуклеотидите и двата вида пентоза са в β-фураноза (затворен петоъгълен пръстен).
В разтвор свободната рибоза е в равновесие между алдехидната (отворена верига) форма и цикличната β-фураноза. РНК обаче съдържа само цикличната форма β-D-рибофураноза. Биологично активната форма обикновено е D-рибоза.
структура
Рибоза е захар, получена от глюкоза, която принадлежи към групата на алдопентозите. Молекулната му формула е C5H10O5 и има молекулно тегло 150.13 g / mol. Тъй като е монозахаридна захар, нейната хидролиза разделя молекулата на нейните функционални групи.
Както показва формулата му, има пет въглеродни атома, които могат да бъдат намерени циклично като част от пет- или шестчленни пръстени. Тази захар има алдехидна група при въглерод 1 и хидроксилна група (-ОН) при въглеродни атоми от позиция 2 до позиция 5 на пентозния пръстен.
Молекулата на рибозата може да бъде представена в проекцията на Фишер по два начина: D-рибоза или L-рибоза, като L-формата е стереоизомерът и енантиомерът на D-формата и обратно.
Класификацията на D или L формата зависи от ориентацията на хидроксилните групи на първия въглероден атом след алдехидната група. Ако тази група е ориентирана към дясната страна, молекулата, представляваща Фишър, съответства на D-рибоза, в противен случай, ако е към лявата страна (L-рибоза).
Проекцията на рибоза на Хауърт може да бъде представена в две допълнителни структури в зависимост от ориентацията на хидроксилната група към въглеродния атом, който е аномерен. В β позиция хидроксилът е ориентиран към горната част на молекулата, докато позицията α ориентира хидроксила към дъното.
Прогноза на Хауърт за Рибопираноза и Рибофураноза (Източник: NEUROtiker през Wikimedia Commons)
Така, според проекцията на Хауърт, може да има четири възможни форми: β-D-рибоза, α-D-рибоза, β-L-рибоза или α-L-рибоза.
Когато фосфатните групи са прикрепени към рибозата, те често се означават като α, β и Ƴ. Хидролизата на нуклеозид трифосфат осигурява химическата енергия за стимулиране на голямо разнообразие от клетъчни реакции.
Характеристика
Предложено е, че рибоза фосфат, продукт на разграждането на рибонуклеотиди, е един от основните предшественици на фуран и тиофеноли, които са отговорни за характерната миризма на месо.
В клетки
Химическата пластичност на рибозата прави молекулата, участваща в огромната част от биохимичните процеси вътре в клетката, някои като превода на ДНК, синтеза на аминокиселини и нуклеотиди и др.
Рибозата постоянно действа като химически носител вътре в клетката, тъй като нуклеотидите могат да имат една, две или три фосфатни групи, ковалентно свързани помежду си чрез безводни връзки. Те са известни като нуклеозиди съответно моно-, ди- и трифосфат.
Връзката между рибоза и фосфат е от естерен тип, хидролизата на тази връзка освобождава приблизително 14 kJ / mol при стандартни условия, докато тази на всяка анхидридна връзка отделя приблизително 30 kJ / mol.
В рибозомите например 2'-хидроксилната група на рибозата може да образува водородна връзка с различни аминокиселини, връзка, която позволява синтеза на протеини от tRNA във всички известни живи организми.
Отровата на повечето змии съдържа фосфодиестераза, която хидролизира нуклеотидите от 3 'края, които имат свободен хидроксил, разкъсвайки връзките между 3' хидроксил на рибоза или дезоксирибоза.
В медицината
В лекарствени условия се използва за подобряване на производителността и упражненията на капацитета чрез увеличаване на мускулната енергия. Синдромът на хроничната умора също се лекува с този захарид, както и фибромиалгия и някои заболявания на коронарната артерия.
В превантивно отношение се използва за предотвратяване на мускулна умора, спазми, болка и скованост след упражнения при пациенти с наследствено разстройство на дефициназа на миоаденилат деаминаза или дефицит на AMP дезаминаза.
Препратки
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Молекулярна биология на клетката (6-то изд.). Ню Йорк: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Съставът и конформацията на захарите. Angewandte Chemie - Международно издание, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Конформационни свойства на частите на деоксирибозата и рибозата на нуклеиновите киселини: квантово механично изследване, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Биохимия (4-то изд.). Бостън, САЩ: Брукс / Коул. CENGAGE Обучение.
- Гутман, Б. (2001). Нуклеотиди и нуклеозиди. Академична преса, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Биохимия (3-то издание). Сан Франциско, Калифорния: Пиърсън.
- Mottram, DS (1998). Образуване на аромат в месо и месни продукти: преглед. Химия на храните, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Някои интересни етимологични производни на химическата терминология. Химическа терминология, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Принципи на биохимията на Ленингер. Омега издания (5-то издание).
- Шапиро, Р. (1988). Пребиотичен синтез на рибоза: критичен анализ. Произход на живота и еволюцията на биосферата, 18, 71–85.
- Индексът на Merck онлайн. (2018). Извлечено от www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). ДНК увреждане чрез рибоза: Инхибиране при високи концентрации на рибоза. Индийски журнал за биохимия и биофизика, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Произведено на 11 април 2019 г. от www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Микробна синтеза на D-рибоза: метаболитна дерегулация и процес на ферментация. Напредък в приложната микробиология, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-Рибоза изомераза и манноза-6-фосфатна изомераза: свойства и приложения за производство на L -рибоза. Приложна микробиология и биотехнология, 1–9.