ТЕРБУТИЛ: СТРУКТУРА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФОРМИРАНЕ, ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На трет-бутил или трет е алкилова група или заместител, като на формулата -С (СН ₃) ₃ и получен от изобутан. Префиксът tert - идва от третичен, тъй като централният въглероден атом, с който тази група се свързва към молекула, е третичен (3-ти); тоест образува връзки с други три въглерода.

Трет-бутил е може би най-важната бутилова група, по-горе изобутил, n-бутил и sec-бутил. Този факт се дължи на обемния му размер, който увеличава стеричните препятствия, които влияят върху начина, по който молекулата участва в химическа реакция.

Тербутилова група. Източник: Pngbot чрез Wikipedia.

В горното изображение е представена трет-бутиловата група, свързана със странична верига R. Тази верига може да се състои от въглероден и алифатен скелет (въпреки че може да бъде също ароматен, Ar), органична функционална група или хетероатом.

Terbutyl наподобява остриета на вентилатора или крак с три пръста. Когато тя обхваща голяма част от структурата на молекулата, както в случая на трет-бутилов алкохол, се казва, че съединението произлиза от нея; и ако, напротив, това е просто фракция или фрагмент от молекулата, тогава се казва, че е нищо повече от заместител.

Номенклатура и обучение

Образуване на тербутил от изобутан. Източник: Габриел Боливар през Mol View.

Отначало беше изяснено каква е причината тази група да се нарича тербутил. Това обаче е общото име, с което е известно.

Името му, управлявано от старата систематична номенклатура, а понастоящем и от номенклатурата на IUPAC, е 1,1-диметилетил. Вдясно от горното изображение имаме изброените въглероди и наистина може да се види, че два метила са свързани към въглерод 1.

Твърди се също, че тербутил се получава от изобутан, който е най-разклонения и симетричен структурен изомер на бутан.

Като се започне от изобутан (ляво на изображението), на трето въглерод централната трябва да губи само си водороден атом (в червено кръгче), пробивайки си СН връзка, така че третичен бутилов радикал, · С (СН ₃) _3, възниква. Когато този радикал успее да се свърже с молекула или със странична верига R (или Ar), той се превръща в заместител или трет-бутилова група.

По този начин, поне на хартия, съединенията с обща формула RC (CH ₃) ₃ се получават или Rt-Bu.

Структура и характеристики

Трет-бутиловата група е алкил, което означава, че се получава от алкан и че се състои само от СС и СН връзки. Следователно той е хидрофобен и аполарен. Но това не са най-забележителните му характеристики. Това е група, която заема много място, е обемист и не е изненадващо, тъй като тя има три CH ₃ групи, големи сами по себе си, свързани с един и същ въглерод.

Всяка СН ₃ от -C (CH ₃) ₃ се върти, вибрира, допринася за взаимодействия молекулни среда чрез Лондон дисперсни сили. Не е достатъчно с един, има три СН ₃, който се върти, както ако са лопатките на вентилатора, цялата третичен бутилов групата е забележително обемисти в сравнение с други заместители.

В резултат на това се появява постоянно стерично препятствие; тоест пространствена трудност на две молекули да се срещнат и да си взаимодействат ефективно. Тербутилът влияе върху механизмите и начина на протичане на химическата реакция, която ще се стреми да протече по такъв начин, че стеричното затруднение е възможно най-малко.

Например атома затварят до -C (CH ₃) _3, ще бъде по-малко чувствителен към реакции на заместване; CH ₃ ще попречи на молекула или група, която желае да се включи в молекулата от приближава.

В допълнение към споменатото вече, тербутилът има тенденция да причини намаляване на температурата на топене и кипене, отражение на по-слабите междумолекулни взаимодействия.

Примери за тербутил

Поредица от примери за съединения, в които присъства трет-бутил, ще бъдат разгледани по-долу. Те са получени просто чрез промяна на идентичността на R във формулата RC (CH ₃) ₃.

халогенидите

Замествайки R с халогенен атом, получаваме tertbutyl халиди. По този начин имаме съответните им флуорид, хлорид, бромид и йодид:

-Fc (CH ₃) ₃

-ClC (CH ₃) ₃

-BrC (CH ₃) ₃

-IC (CH ₃) ₃

От тях, бда (СН ₃) ₃ и БЧК (CH ₃) ₃ са най-добрите известни, в органични разтворители и прекурсори на други хлорирани и бромирани органични съединения, съответно.

Терт-бутилов алкохол

Третичен бутилов алкохол, (СН ₃) СОН или трет-бутанол, е друг от най-простите примери, получени от трет-бутил, която също се състои от най-простите третичен алкохол от всички. Точката му на кипене е 82 ° С, като тази на изобутиловия алкохол е 108 ° С. Това показва как присъствието на тази голяма група влияе негативно върху междумолекулните взаимодействия.

Тербутил хипохлорит

Заместването на R за хипохлорит, OCl ^- или Сю ^- имаме съединение третичен бутилов хипохлорит, (СН ₃) ₃ СоСЬ, в която се откроява с ковалентна връзка СоСЬ.

Тербутил изоцианид

Структурна формула на тербутил изоцианид. Източник: Edgar181 / Public domain

Сега заместване R за изоцианид, NC или -N≡C имаме съединение трет-бутил изоцианид, (СН ₃) ₃ CNC или (СН ₃) _3, С-N≡C. На изображението по-горе можем да видим неговата структурна формула. В него тербутилът се откроява с просто око като ветрило или крак с три крака и може да бъде объркан с изобутил (във формата на Y).

Третичен бутилацетат

Структурна формула на трет-бутилацетат. Източник: Edgar181 / Public domain

Ние също имат трет-бутил ацетат, СН ₃ СООС (СН ₃) ₃ (горния изображение), която се получи чрез заместване на R за ацетатната група. Тербутилът започва да губи структурен приоритет, тъй като е свързан с оксигенатна група.

Diterbutileter

Структурна формула на дитербутилетер. Източник: Wolfmankurd в английската Wikipedia. / Публичен домейн

В diterbutylether (горен изображение) вече не може да бъде описано с формулата RC (CH ₃) ₃, така че трет-бутил в този случай просто се държи като заместител. Формулата на това съединение е (CH ₃) ₃ СОС (CH ₃) ₃.

Обърнете внимание, че в своята структура двете групи или тербутилови заместители наподобяват два крака, където OC връзките са краката на тези; кислород с два крака с три пръста.

Досега изложените примери са течни съединения. Последните две ще бъдат солидни.

Buprofezine

Структурна формула на бупрофезин. Източник: Meodipt / Public domain

На изображението по-горе имаме структурата на бупрофезин, инсектицид, където в най-дясната част можем да видим "крака" на тербутила. В долната част имаме и изопропиловата група.

Avobenzone

Структурна формула на авобензон. Източник: Fvasconcellos (разговори • вноски) / публично достояние

Накрая имаме авобензон, съставка в слънцезащитен крем, поради високия си капацитет да абсорбира UV лъчение. Отново тербутилът е разположен вдясно от конструкцията поради сходството си с този на крака.

Тербутил е твърде често срещана група в много органични и фармацевтични съединения. Присъствието му променя начина, по който молекулата взаимодейства със средата си, тъй като е значително обемиста; и следователно, тя отблъсква по пътя си всичко, което не е алифатно или аполарно, като полярните области на биомолекулите.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butil Group. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: терт-бутил. Възстановена от: chem.ucla.edu
6. Джеймс Ашенхърст. (2020). трет-бутил. Възстановена от: masterorganicchemistry.com