АЛКАЛОИДИ: СТРУКТУРА, БИОСИНТЕЗА, КЛАСИФИКАЦИЯ И УПОТРЕБА - БИОЛОГИЯ - 2025

На алкалоиди са молекули, съдържащи въглеродни и азотни атоми в неговата молекулна структура, които обикновено образуват комплекси пръстени. Терминът алкалоид, който е предложен за първи път от фармацевта У. Майснер през 1819 г., означава „подобен на алкала“.

Думата алкал се отнася до способността на молекулата да абсорбира водородни йони (протони) от киселина. Алкалоидите се намират като отделни молекули, така че те са малки и могат да абсорбират водородни йони, превръщайки ги в основа.

Биосинтез на алкалоиди

Някои общи основи включват мляко, калциев карбонат в антиациди или амоняк в почистващи продукти. Алкалоидите се произвеждат от някои живи същества, по-специално от растения. Ролята на тези молекули в растенията обаче не е ясна.

Независимо от ролята им в растенията, много алкалоиди имат приложения в медицината за хората. Облекчаващи болката, получени от растението мак, като морфин, има около 1805 г. Друг пример е антималарийният хинин, който се използва от племена в Амазонка повече от 400 години.

Papaver somniferum, или маково растение

структура

Химичните структури на алкалоидите са изключително променливи. Като цяло, алкалоидът съдържа най-малко един азотен атом в структура, подобна на амин; тоест производно на амоняк чрез заместване на водородни атоми с водород-въглеродни групи, наречени въглеводороди.

Този или друг азотен атом може да бъде активен като основа при киселинно-алкални реакции. Името алкалоид първоначално се е прилагало към тези вещества, тъй като подобно на неорганичните основи, те реагират с киселини и образуват соли.

Повечето алкалоиди имат един или повече азотни атоми като част от пръстен от атоми, често наричан пръстенна система. Имената на алкалоидите обикновено завършват с наставка "-ina", препратка към тяхната химическа класификация като амини.

Биосинтеза

Биосинтезата на алкалоидите в растенията включва много метаболитни етапи, катализирани от ензими, принадлежащи към широк спектър от протеинови семейства; поради тази причина пътищата на биосинтеза на алкалоидите са значително сложни.

Възможно е обаче да се коментират някои общи положения. Има няколко основни клона в синтеза на алкалоиди, включително:

Биосинтез на тропан и никотинови алкалоиди

В тази група алкалоиди биосинтезата се осъществява от съединенията L-Аргинин и Орнитин. Те са подложени на процес на декарбоксилиране, медииран от съответните им ензими: аргинин декарбоксилаза и орнитин декарбоксилаза.

Продукт на тези реакции са путрециновите молекули. След други стъпки, включително прехвърляне на метилови групи, се получават никотиновите производни (като никотин) и производни на тропани (като атропин и скополамин).

Биосинтез на бензилизохинолинови алкалоиди

Синтезът на бензил изохинолиновите алкалоиди започва от L-тирозинови молекули, които се декарбоксилират от ензима тирозин декарбоксилаза, за да се получат тираминови молекули.

Ензимът норкоклаурин синтаза използва тирамина, получен в предишния етап, и L-DOPA за образуване на норкоклауринови молекули; те претърпяват друга поредица от сложни реакции, които пораждат алкалоидите берберин, морфин и кодеин.

Биосинтез на терпенини индолови алкалоиди

Тази група алкалоиди се синтезира от два пътя: един, който започва от L-триптофан и друг от гераниол. Продуктите на тези пътища са триптамин и секолаганин, тези молекули са субстратът за ензима стрептозидин синтаза, който катализира синтеза на стриктозидин.

Различните терпенини индолови алкалоиди се получават от стректозидин, като аймалицин, катарантин, серпентин и винбластин; последният се използва при лечението на болестта на Ходжкин.

В областта на структурната биохимия, молекулярната и клетъчната биология и биотехнологичните приложения характеристиките на новите алкалоидни биосинтетични ензими бяха в центъра на изследванията през последните години.

класификация

Поради тяхното разнообразие и структурна сложност, алкалоидите могат да бъдат класифицирани по различни начини:

Според биосинтетичния си произход

Според биосинтетичния си произход алкалоидите се класифицират в три големи групи:

Истински алкалоиди

Те са тези, които са получени от аминокиселини и имат азотния атом като част от хетероцикличния пръстен. Например: хигрин, кокаин и физостигмин.

Protoalkaloids

Те също са получени от аминокиселини, но азотът не е част от хетероцикличния пръстен. Например: ефедрин и колхицин.

Pseudoalkaloids

Те са алкалоидите, които не се получават от аминокиселини, а азотът е част от хетероцикличната структура. Например: аконитин (терпенов алкалоид) и соланидин (стероиден алкалоид).

Според биогенетичния му предшественик

В тази класификация алкалоидите са групирани в зависимост от молекулата, от която започва синтеза им. По този начин, алкалоидите са получени от:

- L-фенилаланин.

- L-тирозин.

- L-триптофан.

- L-орнитин.

- L-Lysine.

- L-Хистидин.

- Никотинова киселина.

- Антранилова киселина.

- Лилави основи.

- Терпенен метаболизъм.

Според неговата химическа структура или основно ядро

- Пиролидин.

- Пиридин-Пиролидин.

- Изохинолин.

- Имидазол.

- Пиперидин.

- Пиридин-Пиперидин.

- Хинолин.

- Пурина.

- Тропан.

- Индол .

Приложения

Алкалоидите имат множество приложения и приложения, както в природата, така и в обществото. В медицината употребата на алкалоиди се основава на физиологичните ефекти, които причиняват в организма, което е мярка за токсичността на съединението.

Като органични молекули, произведени от живи същества, алкалоидите имат структурна способност да взаимодействат с биологичните системи и да влияят пряко върху физиологията на организма. Това свойство може да изглежда опасно, но използването на алкалоиди по контролиран начин е много полезно.

Въпреки токсичността си, някои алкалоиди са полезни, когато се използват в правилните дози. Излишната доза може да причини вреда и да се счита за отровна за тялото.

Алкалоидите се получават главно от храсти и билки. Те могат да бъдат намерени в различни части на растението, като листа, стъбло, корени и др.

Алкалоидите могат да се използват като лекарства

Някои алкалоиди имат значителна фармакологична активност. Тези физиологични ефекти ги правят ценни като лекарства за лечение на някои сериозни разстройства.

Например: Винкристин от Vinca roseus се използва като противораково лекарство, а ефедрин от Ephedra distachya се използва за регулиране на кръвното налягане.

Други примери включват curarina, който се намира в curare и е мощен мускулен релаксант; атропин, който се използва за разширяване на зениците; кодеин, който се използва като супресант за кашлица; и алкалоиди от ерготи, които се използват за облекчаване на мигренозно главоболие, наред с много други.

Алкалоидите могат да се използват като наркотици

Много психотропни вещества, които действат на централната нервна система, са алкалоиди. Например морфинът от опиум (Papaver somniferum) се счита за лекарство и обезболяващо средство. Диетиламидът на лизергиновата киселина, по-известен като LSD, е алкалоид и психеделично лекарство.

Тези наркотици се използват от древни времена като инструменти за психическо вълнение и еуфория, въпреки че според съвременната медицина се считат за вредни.

Алкалоидите могат да се използват като пестициди и репеленти

Повечето от естествените пестициди и репеленти се получават от растения, където те упражняват функцията си като част от собствената отбранителна система на растението срещу насекомите, гъбичките или бактериите, които ги засягат. Тези съединения обикновено са алкалоиди.

Както бе споменато по-горе, тези алкалоиди имат токсичен характер, въпреки че това свойство зависи от силно концентрацията.

Например пиретринът се използва като репелент против насекоми, в концентрация, която е смъртоносна за комарите, но не и за хората.

Алкалоидите могат да бъдат използвани в научните изследвания

Поради специфичното си въздействие върху организма, алкалоидите се използват широко в научните изследвания. Например, алкалоидът атропин може да накара ученика да се разшири.

Така че, за да се оцени дали ново вещество има сходни или противоположни ефекти, то се сравнява с ефекта на атропин.

Някои алкалоиди се изучават с голям интерес поради антитуморните им свойства, като винбластин и винкристин.

Други важни алкалоиди в научните изследвания включват хинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин.

Препратки

1. Cordell, G. (2003). Алкалоидите: Химия и биология, том 60 (1-во издание). Elsevier.
2. Де Лука, В. и Сейнт Пиер, Б. (2000). Клетъчната и развитието биология на алкалоидната биосинтеза. Тенденции в растениезнанието, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Алкалоидна биосинтеза в растенията: биохимия, клетъчна биология, молекулярно регулиране и метаболитни инженерни приложения. Годишен преглед на биологията на растенията, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Алкалоидна биосинтеза Основа за метаболитно инженерство на лекарствените растения. Растителна клетка онлайн, 7 (7), 1059–1070.
5. Пелетиер, С. (1983). Алкалоиди: Химическа и биологична перспектива, том 11 (1- ^ва). Уайли.
6. Робъртс, М. (2013). Алкалоиди: Биохимия, екология и лекарствени приложения. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Алкалоидна биосинтеза. ЕКСПЕРИЕНТИЯ, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Алкалоиден биосинтез: метаболизъм и трафик. Годишен преглед на биологията на растенията, 59 (1), 735–769.