ВТОРИЧЕН АЛКОХОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, УПОТРЕБИ - ХИМИЯ - 2025

А вторичен алкохол е въглерод носител за хидроксилната група (ОН), присъединен към два въглеродни атома. Междувременно в първичния алкохол въглеродът, носещ хидроксилната група, е свързан към един въглероден атом, а в третичния алкохол, прикрепен към три въглеродни атома.

Алкохолите са малко по-слаби киселини от водата със следния pKa: вода (15,7); метилов (15.2), етилов (16), изопропилов (вторичен алкохол, 17) и трет-бутилов (18) алкохоли. Както се вижда, изопропиловият алкохол е по-малко кисел от метиловия и етиловия алкохоли.

Структурна формула на вторичен алкохол. Източник: Jü, от Wikimedia Commons

Горното изображение показва структурната формула за вторичен алкохол. Въглеродът в червено е носител на ОН и е свързан с две алкилови (или арилови) R групи и с един водороден атом.

Всички алкохоли имат общата формула ROH; но ако се наблюдава въглерод носител подробно, след първичния (RCH ₂ ОН), средно (R ₂ СНОН, тук повдигнат) и третичен (R ₃ СОН) се получават алкохоли. Този факт прави разлика във физическите му свойства и реактивността.

Структура на вторичен алкохол

Структурите на алкохолите зависят от естеството на R групите, но за вторичните алкохоли може да се направи някои примери, като се има предвид, че могат да съществуват само линейни структури със или без клонове или циклични структури. Например имате следното изображение:

Цикличен вторичен алкохол и вторичен алкохол с разклонена верига. Източник: Габриел Боливар

Обърнете внимание, че и за двете структури има нещо общо: OH е свързано с "V". Всеки край на V представлява равна R група (горна част на изображението, циклична структура) или различна (долна част, разклонена верига).

По този начин всеки вторичен алкохол се идентифицира много лесно, дори ако неговата номенклатура изобщо не е известна.

Имоти

Точки на кипене

Свойствата на вторичните алкохоли физически не се различават твърде много от другите алкохоли. Обикновено те са прозрачни течности и за да бъде твърдо при стайна температура, е необходимо да образува няколко водородни връзки и да има висока молекулна маса.

Въпреки това, същата структурна формула R ₂ CHOH предполага определени като цяло уникални свойства за тези алкохоли. Например, ОН група е по-малко изложен и на разположение за водород свързващите взаимодействия, R ₂ СН-ОН-ВКПЧ ₂.

Това е така, защото R групите, съседни на въглерод-носещия въглерод, могат да пречат и да възпрепятстват образуването на водородни връзки. В резултат на вторични алкохоли имат ниски точки на кипене в първични такива (RCH ₂ OH).

киселинност

Според определението на Брьонстед-Лоури киселина е тази, която дарява протони или водородни йони, Н ⁺. Когато това се случи с вторичен алкохол, имате:

R ₂ CHOH + B ^- => R ₂ CHO ^- + HB

Основата на конюгат R ₂ СНО ^-, алкоксид анион, трябва да стабилизира отрицателен заряд. За вторичния алкохол стабилизацията е по-ниска, тъй като двете R групи имат електронна плътност, което до известна степен отблъсква отрицателния заряд върху кислородния атом.

Междувременно, за алкоксид анион на първичен алкохол, RCH ₂ О ^-, има по-малко електронен отблъскване като има само една R група, а не две. Освен това водородните атоми не проявяват значително отблъскване и напротив, допринасят за стабилизиране на отрицателния заряд.

Следователно вторичните алкохоли са по-малко киселинни от първичните алкохоли. Ако това е така, тогава те са по-основни и по същите причини:

R ₂ CHOH + H ₂ B ⁺ => R ₂ CHOH ₂ ⁺ + HB

Сега R-групите стабилизират положителния заряд на кислорода, като се отказват от част от електронната му плътност.

реакции

Халогенид на водорода и фосфор трихалогенид

Вторичният алкохол може да реагира с водороден халид. Показано е химичното уравнение на реакцията между изопропилов алкохол и бромоводородна киселина в среда на сярна киселина и получаване на изопропилбромид:

CH ₃ CHOHCH ₃ + НВг => СН ₃ CHBrCH ₃ + H ₂ O

И той също може да реагира с фосфорен трихалоген, PX ₃ (X = Br, I):

CH ₃ -СНОН-СН ₂ -СН ₂ -СН ₃ + РВгз ₃ => СН3-CHBr-СН ₂ -СН ₂ -СН ₃ + H ₃ PO ₃

Горното химично уравнение съответства на реакцията между Sec-пентанол и фосфорен трибромид, което води до sec-пентилбромид.

Забележете, че в двете реакции вторичен алкилхалид (R ₂ се произвежда CHX).

дехидрация

При тази реакция се губят Н и ОН от съседни въглерод, образувайки двойна връзка между тези два въглеродни атома. Следователно, има образуването на алкен. Реакцията изисква киселинен катализатор и подаване на топлина.

Алкохолът => Алкени + H ₂ O

Например имаме следната реакция:

Циклохексанол => циклохексен + H ₂ O

Реакция с активни метали

Вторичните алкохоли могат да реагират с метали:

CH ₃ -СНОН-СН ₃ + K => СН ₃ СНО ^- К ⁺ CH ₃ + Уг Н ⁺

Тук изопропиловият алкохол реагира с калий, като образува изопроксидната сол на калиеви и водородни йони.

Естерификационна

Вторичният алкохол взаимодейства с карбоксилна киселина и образува естер. Например, химичното уравнение за реакцията на sec-бутилов алкохол с оцетна киселина за получаване на sec-бутилацетат е показано:

CH ₃ CHOHCH ₂ CH ₃ + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCHCH ₃ CH ₂ CH ₃

окисляване

Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди, а те от своя страна се окисляват до карбоксилни киселини. Но вторичните алкохоли се окисляват до ацетон. Реакциите обикновено се катализират от калиев дихромат (K ₂ CrO ₇) и хромова киселина (H ₂ CrO ₄).

Цялостната реакция е:

R ₂ СНОН => R ₂ С = О

номенклатура

Вторичните алкохоли се назовават, като се посочва позицията на ОН групата в основната (най-дългата) верига. Този номер предхожда името или може да идва след името на съответния алкан за тази верига.

Например, СН _3, СН ₂ СН ₂ СН ₂ CHOHCH ₃ е 2-хексанол или хексан-2-ол.

Ако структурата е циклична, не е необходимо да се поставя числител; освен ако няма други заместители. Ето защо цикличният алкохол във второто изображение се нарича циклохексанол (пръстенът е шестоъгълен).

А за другия алкохол в същото изображение (разклонения) името му е: 6-етил-хептан-2-ол.

Приложения

-Сек-бутанол се използва като разтворител и химичен междинен продукт. Той присъства в хидравлични течности за спирачки, промишлени почистващи препарати, полиращи средства, препарати за отстраняване на боя, минерални флотационни агенти и плодови есенции и парфюми.

-Изопропанол алкохол се използва като индустриален разтворител и като антикоагулант. Използва се в масла и мастила за бързо изсушаване, като антисептик и заместител на етанола в козметиката (например лосиони за кожа, тонери за коса и алкохол за втриване).

-Изопропанол е съставка в течни сапуни, почистващи стъкла, синтетични ароматизатори в безалкохолни напитки и храни. Също така, той е химически междинен продукт.

-Циклохексанол се използва като разтворител, в довършителните тъкани, в обработката на кожа и като емулгатор в сапуни и синтетични детергенти.

-Метилциклохексанол е съставка в препарати за отстраняване на петна на сапун и специални препарати за тъкани.

Примери

2-октанол

2-октанолова молекула. Източник: Jü, от Wikimedia Commons

Това е мастен алкохол. Това е безцветна течност, слабо разтворима във вода, но разтворима в повечето неполярни разтворители. Използва се, наред с други приложения, при производството на аромати и аромати, бои и покрития, мастила, лепила, домашни грижи и смазочни материали.

Естрадиол или 17β-Естрадиол

Естрадиолова молекула. Източник: NEUROtiker, от Wikimedia Commons

Това е стероиден полов хормон. Тя има две хидроксилни групи в структурата си. Това е преобладаващият естроген през репродуктивните години.

20-хидрокси-левкотриен

Това е метаболит, който вероятно произхожда от окисляването на липида на левкотриена. Той е класифициран като цистинил левкотриен. Тези съединения са медиатори на възпалителния процес, който допринася за патофизиологичните характеристики на алергичния ринит.

2-хептанол

Това е алкохол, който се намира в плодовете. Също така, той се намира в джинджифиловото масло и ягодите. Тя е прозрачна, безцветна и неразтворима във вода. Използва се като разтворител за различни смоли и участва във флотационната фаза при обработката на минерали.

Препратки

1. Джеймс. (17 септември 2014 г.). Алкохоли (1) - Номенклатура и свойства. Възстановена от: masterorganicchemistry.com
2. Енциклопедия на здравето и безопасността при работа. (SF). Алкохоли., Възстановени от: insht.es
3. Кларк Дж. (16 юли 2015 г.). Структура и класификация на алкохолите. Химия Libretexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-хидрокси-левкотриен Е4. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5 ^та издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
6. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
7. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-октанол. Възстановено от: en.wikipedia.org