- Структура на вторичен алкохол
- Имоти
- Точки на кипене
- киселинност
- реакции
- дехидрация
- Реакция с активни метали
- Естерификационна
- окисляване
- номенклатура
- Приложения
- Примери
- 2-октанол
- Естрадиол или 17β-Естрадиол
- 20-хидрокси-левкотриен
- 2-хептанол
- Препратки
А вторичен алкохол е въглерод носител за хидроксилната група (ОН), присъединен към два въглеродни атома. Междувременно в първичния алкохол въглеродът, носещ хидроксилната група, е свързан към един въглероден атом, а в третичния алкохол, прикрепен към три въглеродни атома.
Алкохолите са малко по-слаби киселини от водата със следния pKa: вода (15,7); метилов (15.2), етилов (16), изопропилов (вторичен алкохол, 17) и трет-бутилов (18) алкохоли. Както се вижда, изопропиловият алкохол е по-малко кисел от метиловия и етиловия алкохоли.
Структурна формула на вторичен алкохол. Източник: Jü, от Wikimedia Commons
Горното изображение показва структурната формула за вторичен алкохол. Въглеродът в червено е носител на ОН и е свързан с две алкилови (или арилови) R групи и с един водороден атом.
Всички алкохоли имат общата формула ROH; но ако се наблюдава въглерод носител подробно, след първичния (RCH 2 ОН), средно (R 2 СНОН, тук повдигнат) и третичен (R 3 СОН) се получават алкохоли. Този факт прави разлика във физическите му свойства и реактивността.
Структура на вторичен алкохол
Структурите на алкохолите зависят от естеството на R групите, но за вторичните алкохоли може да се направи някои примери, като се има предвид, че могат да съществуват само линейни структури със или без клонове или циклични структури. Например имате следното изображение:
Цикличен вторичен алкохол и вторичен алкохол с разклонена верига. Източник: Габриел Боливар
Обърнете внимание, че и за двете структури има нещо общо: OH е свързано с "V". Всеки край на V представлява равна R група (горна част на изображението, циклична структура) или различна (долна част, разклонена верига).
По този начин всеки вторичен алкохол се идентифицира много лесно, дори ако неговата номенклатура изобщо не е известна.
Имоти
Точки на кипене
Свойствата на вторичните алкохоли физически не се различават твърде много от другите алкохоли. Обикновено те са прозрачни течности и за да бъде твърдо при стайна температура, е необходимо да образува няколко водородни връзки и да има висока молекулна маса.
Въпреки това, същата структурна формула R 2 CHOH предполага определени като цяло уникални свойства за тези алкохоли. Например, ОН група е по-малко изложен и на разположение за водород свързващите взаимодействия, R 2 СН-ОН-ВКПЧ 2.
Това е така, защото R групите, съседни на въглерод-носещия въглерод, могат да пречат и да възпрепятстват образуването на водородни връзки. В резултат на вторични алкохоли имат ниски точки на кипене в първични такива (RCH 2 OH).
киселинност
Според определението на Брьонстед-Лоури киселина е тази, която дарява протони или водородни йони, Н +. Когато това се случи с вторичен алкохол, имате:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Основата на конюгат R 2 СНО -, алкоксид анион, трябва да стабилизира отрицателен заряд. За вторичния алкохол стабилизацията е по-ниска, тъй като двете R групи имат електронна плътност, което до известна степен отблъсква отрицателния заряд върху кислородния атом.
Междувременно, за алкоксид анион на първичен алкохол, RCH 2 О -, има по-малко електронен отблъскване като има само една R група, а не две. Освен това водородните атоми не проявяват значително отблъскване и напротив, допринасят за стабилизиране на отрицателния заряд.
Следователно вторичните алкохоли са по-малко киселинни от първичните алкохоли. Ако това е така, тогава те са по-основни и по същите причини:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Сега R-групите стабилизират положителния заряд на кислорода, като се отказват от част от електронната му плътност.
реакции
Халогенид на водорода и фосфор трихалогенид
Вторичният алкохол може да реагира с водороден халид. Показано е химичното уравнение на реакцията между изопропилов алкохол и бромоводородна киселина в среда на сярна киселина и получаване на изопропилбромид:
CH 3 CHOHCH 3 + НВг => СН 3 CHBrCH 3 + H 2 O
И той също може да реагира с фосфорен трихалоген, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -СНОН-СН 2 -СН 2 -СН 3 + РВгз 3 => СН3-CHBr-СН 2 -СН 2 -СН 3 + H 3 PO 3
Горното химично уравнение съответства на реакцията между Sec-пентанол и фосфорен трибромид, което води до sec-пентилбромид.
Забележете, че в двете реакции вторичен алкилхалид (R 2 се произвежда CHX).
дехидрация
При тази реакция се губят Н и ОН от съседни въглерод, образувайки двойна връзка между тези два въглеродни атома. Следователно, има образуването на алкен. Реакцията изисква киселинен катализатор и подаване на топлина.
Алкохолът => Алкени + H 2 O
Например имаме следната реакция:
Циклохексанол => циклохексен + H 2 O
Реакция с активни метали
Вторичните алкохоли могат да реагират с метали:
CH 3 -СНОН-СН 3 + K => СН 3 СНО - К + CH 3 + Уг Н +
Тук изопропиловият алкохол реагира с калий, като образува изопроксидната сол на калиеви и водородни йони.
Естерификационна
Вторичният алкохол взаимодейства с карбоксилна киселина и образува естер. Например, химичното уравнение за реакцията на sec-бутилов алкохол с оцетна киселина за получаване на sec-бутилацетат е показано:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
окисляване
Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди, а те от своя страна се окисляват до карбоксилни киселини. Но вторичните алкохоли се окисляват до ацетон. Реакциите обикновено се катализират от калиев дихромат (K 2 CrO 7) и хромова киселина (H 2 CrO 4).
Цялостната реакция е:
R 2 СНОН => R 2 С = О
номенклатура
Вторичните алкохоли се назовават, като се посочва позицията на ОН групата в основната (най-дългата) верига. Този номер предхожда името или може да идва след името на съответния алкан за тази верига.
Например, СН 3, СН 2 СН 2 СН 2 CHOHCH 3 е 2-хексанол или хексан-2-ол.
Ако структурата е циклична, не е необходимо да се поставя числител; освен ако няма други заместители. Ето защо цикличният алкохол във второто изображение се нарича циклохексанол (пръстенът е шестоъгълен).
А за другия алкохол в същото изображение (разклонения) името му е: 6-етил-хептан-2-ол.
Приложения
-Сек-бутанол се използва като разтворител и химичен междинен продукт. Той присъства в хидравлични течности за спирачки, промишлени почистващи препарати, полиращи средства, препарати за отстраняване на боя, минерални флотационни агенти и плодови есенции и парфюми.
-Изопропанол алкохол се използва като индустриален разтворител и като антикоагулант. Използва се в масла и мастила за бързо изсушаване, като антисептик и заместител на етанола в козметиката (например лосиони за кожа, тонери за коса и алкохол за втриване).
-Изопропанол е съставка в течни сапуни, почистващи стъкла, синтетични ароматизатори в безалкохолни напитки и храни. Също така, той е химически междинен продукт.
-Циклохексанол се използва като разтворител, в довършителните тъкани, в обработката на кожа и като емулгатор в сапуни и синтетични детергенти.
-Метилциклохексанол е съставка в препарати за отстраняване на петна на сапун и специални препарати за тъкани.
Примери
2-октанол
2-октанолова молекула. Източник: Jü, от Wikimedia Commons
Това е мастен алкохол. Това е безцветна течност, слабо разтворима във вода, но разтворима в повечето неполярни разтворители. Използва се, наред с други приложения, при производството на аромати и аромати, бои и покрития, мастила, лепила, домашни грижи и смазочни материали.
Естрадиол или 17β-Естрадиол
Естрадиолова молекула. Източник: NEUROtiker, от Wikimedia Commons
Това е стероиден полов хормон. Тя има две хидроксилни групи в структурата си. Това е преобладаващият естроген през репродуктивните години.
20-хидрокси-левкотриен
Това е метаболит, който вероятно произхожда от окисляването на липида на левкотриена. Той е класифициран като цистинил левкотриен. Тези съединения са медиатори на възпалителния процес, който допринася за патофизиологичните характеристики на алергичния ринит.
2-хептанол
Това е алкохол, който се намира в плодовете. Също така, той се намира в джинджифиловото масло и ягодите. Тя е прозрачна, безцветна и неразтворима във вода. Използва се като разтворител за различни смоли и участва във флотационната фаза при обработката на минерали.
Препратки
- Джеймс. (17 септември 2014 г.). Алкохоли (1) - Номенклатура и свойства. Възстановена от: masterorganicchemistry.com
- Енциклопедия на здравето и безопасността при работа. (SF). Алкохоли., Възстановени от: insht.es
- Кларк Дж. (16 юли 2015 г.). Структура и класификация на алкохолите. Химия Libretexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-хидрокси-левкотриен Е4. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5 та издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 -то издание.) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-октанол. Възстановено от: en.wikipedia.org