- Номенклатура и обучение
- Структура и характеристики
- Примери
- халогенидите
- изобутиламин
- Изобутил немски
- Изовалеринова киселина
- Изобутил ацетат
- низолдипин
- Carfilzomib
- Препратки
В изобутил или изобутил е радикал или алкилова група с произход от алкан изобутан, един от структурни изомери на бутан C 4 H 10. По този начин изобутил интегрира бутиловите групи, другите са бутил, трет-бутил и sec-бутил. Неговата структурна формула е -СН 2 СН (СН 3) 2.
Изображението по-долу илюстрира изобутиловата или изобутиловата група. R е странична верига, която може да бъде всеки въглероден скелет, която, предвид определението, е алифатна и следователно липсва ароматни пръстени. R също може да представлява останалата част от молекулната структура на дадено съединение, като изобутил е само сегмент от споменатата структура.
Изобутил група. Източник: Pngbot чрез Wikipedia.
Изобутиловата група е лесна за идентифициране в структурни формули, защото прилича на Y.
Когато това Y обхваща голяма част от структурата, за съединението се казва, че е изобутил производно; докато в случаите, когато този Y изглежда малък в сравнение с останалата структура, тогава изобутилът се казва, че е нищо повече от алкилов заместител.
Изобутилов алкохол, (СН 3) 2 СН 2 OH, с по-висока молекулна маса, но с различни свойства от изопропилов алкохол, (СН 3) 2, СНОН, е пример за съединение, в което сегмент изобутил прави почти цялата молекулна структура,
Номенклатура и обучение
Структурна формула на изобутан. Източник: Габриел Боливар през Mol View.
Тази група е известна много повече с общото си наименование „изобутил“, отколкото от номенклатурата на IUPAC номенклатура „2-метилпропил“. Последният, по-малко използван, е по-верен на факта, че изобутил се получава от изобутан (горно изображение).
Обърнете внимание, че изобутанът има четири въглерода, три от които са крайни; те са въглеродните атоми, номерирани от 1, 3 и 4 (СН 3). Ако един от тези три въглерода трябва да загуби някой от водородата си (в червени кръгове), би се образувал изобутил или 2-метилпропилов радикал, който ще се свърже към R-странична верига, за да се превърне в изобутилова група или заместител.
Обърнете внимание, че резултатът не зависи от количеството на отстранения водород. Не е задължително те да са тези, които са затворени в червените кръгове, стига да не са тези от въглерод 2, в който сценарий би възникнал друг заместител на бутила: tert-бутил или tert-бутил.
Структура и характеристики
Изобутил е алкилов заместител, така че му липсва ненасищане и се състои само от СС и СН връзки. Общото му име се дължи на първо място на неговото извличане от изобутан, който от своя страна е известен като такъв, защото има симетрична структура; това означава, че е същото, независимо как го гледате или въртите.
Изобутил също е симетричен, тъй като ако се раздели на две половини, едната ще бъде „отражението“ на другата. Тази група, подобно на другите алкилови заместители, е хидрофобна и неполярна, така че присъствието й в съединение подсказва, че неговият характер няма да бъде твърде полярен.
В допълнение към тези характеристики, тя е сравнително обемиста и разклонена група, особено когато се вземат предвид всичките й водородни атоми. Това се отразява на ефективността на междумолекулните взаимодействия. Колкото повече от тези групи има в дадено съединение, възможно е да се заключи, че неговите точки на топене и кипене са по-ниски.
От друга страна, по-високата му молекулна маса в сравнение с изопропиловата група допринася за дисперсивните сили на Лондон. Такъв е случаят например с точките на кипене на изопропилови (82,5 ° С) и изобутилови (108 ° С) алкохоли.
Примери
Съединенията, получени от изобутил се получават, когато в формула RCH 2 CH (CH 3) 2 на R се заменя със всеки хетероатом или органична функционална група. От друга страна, ако това не е достатъчно, за да се опише структурата на съединението, то това означава, че изобутил се държи само като заместител.
халогенидите
Изобутиловите халогениди се получават, когато R се замести с халогенен атом. По този начин, за флуор, хлор, бром и йодид, ще трябва съответно изобутил флуорид, FCH 2 СН (СН 3) 2, изобутил хлорид, ClCH 2 СН (СН 3) 2, изобутил бромид, ВгСН 2 СН (CH 3) 2, и изобутил йодид, ICH 2 СН (СН 3) 2.
От всички тях, най-често е ClCH 2 СН (СН 3) 2, който е хлориран разтворител.
изобутиламин
Скелетна формула на изобутиламин. Източник: Ryanaxp / Public domain.
Бе споменато по-горе на изобутилов алкохол, (СН 3) 2 СН 2 ОН. Сега, ако вместо групата ОН имаме NH 2 група, тогава съединението ще бъде изобутиламин, (СН 3) 2 СН 2 NH 2 (горен изображение).
Забележка как Y изобутил участъци почти цялата структура, с NH 2 е заместител, а не самия изобутил. Въпреки това, в повечето от съединенията, където се намира в изобутил, той се среща като заместител.
Изобутил немски
Подобно на случая на изобутиламин, ако вместо NH 2 го бяха групата Geh 3, тогава ще има isobutylgerman, (СН 3) 2 СН 2 Geh 3.
Изовалеринова киселина
Формула на изовалеринова киселина. Източник: Edgar181 / Public domain
На изображението по-горе имаме формулата за изовалеринова киселина. Забележка как изобутил лесно се разпознава от Y на четири въглеродни атома, присъединени към карбоксилната група, СО 2 Н или СООН, което води до тази киселина, (СН 3) 2 СН 2 СООН.
Изобутил ацетат
Формула на изобутилацетат. Източник: Emeldir / Public domain
И в предишния пример, и в този, изобутил започва да заема задно място от значение поради кислородните групи, с които е свързан. Сега имаме изобутилацетат (по-горе), естер, открит в природата като част от естествената същност на крушите и малините и който също е много повтарящ се органичен разтворител в лаборатории.
Досега цитираните примери се състоят от разтворители или течни вещества. Следователно следващите две ще бъдат твърди и ще се състоят от лекарства.
низолдипин
Структурна формула на низолдипин. Източник: Louisajb (беседа) 16:05, 12 декември 2011 г. (UTC) / Public domain.
В низолдипин, лекарство, понижаващо кръвното налягане, изобутил се разглежда като обикновен заместител (горно изображение). Обърнете внимание, че сега това е само молекулен фрагмент с много по-голяма структура.
Carfilzomib
Структурна формула на карфилзомиб. Източник: Ваксинатор / публично достояние
В карфилзомиб, лекарство, използвано за борба с множествен миелом, изобутил има още по-малко структурно значение (горно изображение). Обърнете внимание, че лесно и директно се идентифицира по наличието на две Y от лявата страна на конструкцията. И тук изобутилът е само част от молекулната структура.
Както в примерите за низолдипин и карфилзомиб, има и други лекарства и съединения, където изобутил, както обикновено, се появява само като заместител алкилова група.
Препратки
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 -то издание.) Wiley Plus.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Морисън и Бойд. (1987). Органична химия. (Пето издание). Адисон-Уесли Ибероамерикана.
- Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстрован речник на органичната химия: Изобутил. Възстановена от: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Възстановено от: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butil Group. Възстановено от: en.wikipedia.org
- Джеймс Ашенхърст. (11 декември 2019 г.). Не бъди Футил, научи Бутилите. Възстановена от: masterorganicchemistry.com