ЕРИТРОЗА: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

В еритроза е монозахарид, притежаващ четири въглеродни атома, с на емпирична формула C ₄ H ₈ O ₄. Съществуват две четири-въглеродни захари (тетрози), получени от глицералдехид: еритроза и триос, като и двете са полихидрокси-алдехиди (алдози). Еритрулозата е единственият тетроза, който е полихидрокси кетон (кетоза). Той се получава от дихидроксиацетон.

От трите тетрози (еритроза, триос, еритрулоза) най-разпространен е еритрозата, която се намира в метаболитни пътища като пътека на пентаза фосфат, цикъл на Калвин или в основните и ароматни пътища на биосинтеза на аминокиселина.

Източник: Ed (Edgar181)

структура

Въглеродният атом един (С-1) на еритрозата е карбонил въглерод от алдехидна група (-СНО). Въглеродните атоми 2 и 3 (С-2 и С-3) са две хидроксиметиленови групи (-СНОН), които са вторични алкохоли. Въглеродният атом 4 (С-4) е първичен алкохол (-СН ₂ OH).

Захарите с D конфигурация, като еритрозата, са по-обилни от захарите с конфигурация L. Еритрозата има два хирални въглерода C-2 и C-3, които са асиметрични центрове.

В проекцията на Фишер на еритрозата, асиметричният въглерод, най-отдалечен от карбонилната група на алдехида, има конфигурация D-глицералдехид. Следователно, хидроксилната група (-ОН) на С-3 е изобразена вдясно.

D-еритрозата се различава от D-треоза в конфигурацията около асиметричния въглерод С-2: в участъка на Фишер хидроксилната група (-ОН) на D-еритрозата е отдясно. Напротив, на D-treosa е отляво.

Добавянето на хидроксиметиленова група към D-еритроза създава нов хирален център. Образуват се две пет-въглеродни захари (пентози) с D-конфигурация, а именно: D-рибоза и D-арабиноза, които се различават в конфигурацията на С-2.

характеристики

В клетките еритрозата е под формата на 4-фосфат на еритрозата и се произвежда от други фосфорилирани захари. Фосфорилирането на захари има функцията да повишава енергийния им потенциал на хидролиза (или изменение на енергията на Гибс, ΔG).

Химическата функцията, която се фосфорилира в захари е първичния алкохол (-СН ₂ OH). Въглеродните еритрозни 4-фосфати идват от глюкозата.

По време на гликолизата (или разграждането на глюкозната молекула за енергия), първичната хидроксилна група на С-6 в глюкозата се фосфорилира чрез прехвърляне на фосфатна група от аденозин трифосфат (АТФ). Тази реакция се катализира от ензима хексокиназа.

От друга страна, химическият синтез на къси захари, като D-еритроза, се осъществява чрез окисляване на периодата на 4,6-0-етилиден-О-глюкоза, който е последван от хидролиза на ацеталния пръстен.

Алтернативно, въпреки че не може да се проведе във воден разтвор, може да се използва тетраацетат, който разрязва a-диолите и е също така по-стереоспецифичен от периодиращия йон. О-глюкозата се окислява в присъствието на оцетна киселина, образувайки 2,3-ди-О-формил-D-еритроза, хидролизата на която произвежда D-еритроза.

С изключение на еритрозата, монозахаридите са в циклична форма, когато са кристализирани или в разтвор.

функция

4-фосфатът на еритрозата играе важна роля в следните метаболитни пътища: пентазофосфатен път, цикъл на Калвин и есенциални и ароматни пътища на биосинтеза на аминокиселина. Ролята на еритрозния 4-фосфат във всеки от тези пътища е описана по-долу.

Пентозен фосфатен път

Целта на пътя на пентозния фосфат е да произведе NADPH, който е редуциращата сила на клетките и рибоза 5-фосфат, необходим за биосинтезата на нуклеиновите киселини чрез окислителни реакции. Началният метаболит на този път е глюкозен 6-фосфат.

Излишната рибоза 5-фосфат се превръща в гликолитични междинни продукти. За това са необходими два обратими етапа: 1) реакции на изомеризация и епимеризация; 2) реакции на рязане и образуване на СК връзки, които трансформират пентози, ксилулоза 5-фосфат и рибоза 5-фосфат, във фруктоза 6-фосфат (F6P) и глицералдехид 3-фосфат (GAP).

Втората стъпка се осъществява от трансалдолази и транкетолази. Трансалдолаза катализира трансфера на три въглеродни атома (С ₃ единици) от sedoheptulose 7-фосфат на GAP, производство еритроза 4-фосфат (E4P).

Транскетолаза катализира трансфера на два въглеродни атома (С ₂ единици) от ксилюлоза 5-фосфат да E4P и форми GAP и F6P.

Калвин цикъл

В хода на фотосинтезата светлината осигурява енергията, необходима за биосинтезата на ATP и NADPH. Реакциите на фиксиране на въглерод използват ATP и NADPH за намаляване на въглеродния диоксид (CO ₂) и образуването на триозен фосфат през цикъла на Калвин. След това триозите, образувани в цикъла на Калвин, се трансформират в захароза и нишесте.

Цикълът на Калвин е разделен на следните три етапа: 1) фиксиране на CO ₂ в 3-фосфоглицерат; 2) трансформация на 3-фосфоглицерат в GAP; и 3) регенерация на рибулоза 1,5-бисфосфат от триозен фосфат.

В третия етап на цикъла на Калвин се формира Е4Р. А транскетолаза, че съдържа тиамин пирофосфат (ТРР) и изисква Mg ², катализира трансфера на С ₂ единица от F6P на GAP, и формиране ксилюлоза пентоза 5-фосфат (Хи5Р) и E4P тетроза.

Алдолаза комбинира чрез кондензация на алдол Xu5P и E4P за образуване на хептоза седохептулоза 1,7-бисфосфат. След това следвайте две ензимни реакции, които накрая произвеждат триози и пентози.

Пътеки за биосинтеза на есенциални и ароматни аминокиселини

Еритроза 4-фосфат и фосфоенолпируват са метаболитни прекурсори за биосинтеза на триптофан, фенилаланин и тирозин. При растенията и бактериите на първо място се извършва биосинтезата на хоризмите, която е междинен продукт в биосинтезата на ароматните аминокиселини.

Биосинтезата на хоризмата се осъществява чрез седем реакции, всички катализирани от ензими. Например, етап 6 се катализира от ензима 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат, който конкурентно инхибира от глифозат (^- СОО-CH ₂ -NH-CH ₂ -РО ₃ ^-2). Последният е активната съставка на противоречивия хербицид RoundUp на Bayer-Monsanto.

Хоризматът е предшественик на биосинтезата на триптофан по метаболитен път, който включва шест етапа, катализирани от ензими. По друг път, хоризматът служи за биосинтезата на тирозин и фенилаланин.

Препратки

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Химия на храните, Спрингер, Ню Йорк.
2. Collins, PM 1995. Монозахариди. Тяхната химия и техните роли в природните продукти. Джон Уайли и синове. Чичестър.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Биохимия. WW Norton, Ню Йорк.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Принципи на Лехингер в биохимията. WH Freeman, Ню Йорк.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи на биохимията: живот на молекулярно ниво. Уили, Хобокен.