АНИЗОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, РИСКОВЕ И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В анизол или метоксибензен е органично съединение, състоящо се от ароматен етер като на химична формула C ₆ H ₅ ОСН ₃. Неговото физическо състояние е на безцветна течност, която може да има жълтеникави оцветявания. Лесно се разпознава по характерната миризма на анасон.

Тогава тя е летливо съединение и не много високи сили на сближаване; типични характеристики на леките етери, които се съхраняват в малки запечатани контейнери. По-специално, анизол е най-простият от алкил ариловите етери; тоест тези с ароматен компонент (Ar) и друг алкилен компонент (R), Ar-OR.

Анизолова молекула. Източник: Бен Милс чрез Wikipedia.

Групата С ₆ Н ₅ - идва да означават Аг, и -СН ₃ до R, като по този начин С ₆ Н ₅ -О-СН ₃. Ароматният пръстен, и присъствието на -ОСН ₃ като заместител група, наречена метокси, дава анизол на нуклеофилност превъзхожда тази на бензен и нитробензен. Следователно, той служи като междинна молекула за синтеза на съединения с фармакологична активност.

Характерният му аромат на анасон е използван за добавяне на анизол към козметични и хигиенни продукти, които изискват приятен аромат.

Анизолна структура

Горното изображение показва молекулната структура на анизола, използвайки модел на сфери и пръти. Вижда се ароматният пръстен, чиито въглеродни частици са sp ² и следователно е плосък, като шестоъгълен лист; и към него е метокси група, чиято въглеродна е SP ³, и неговите водородни атома са над или под равнината на пръстена.

Значението на -ОСН ₃ група в структурата надхвърля счупване на равнина геометрия на молекулата: тя дава полярност, и следователно, неполярен бензен молекула придобива постоянна диполен момент.

Диполен момент

Този диполен момент се дължи на кислородния атом, който привлича електронните плътности както на ароматния, така и на метиловия пръстен. Благодарение на това молекулите на анизола могат да взаимодействат чрез сили дипол-дипол; въпреки че липсва всякаква възможност за образуване на водородни връзки, тъй като това е етер (ROR няма Н, свързан с кислорода).

Високата му точка на кипене (154ºC), експериментално потвърждава силните междумолекулни взаимодействия, които управляват неговата течност. По същия начин са налице дисперсионните сили на Лондон, които зависят от молекулната маса и π-π взаимодействията между самите пръстени.

кристали

Структурата на анизола обаче не му позволява да взаимодейства достатъчно силно, за да приеме твърдо вещество при стайна температура (т.т. = -37 ° С). Това може да се дължи и на факта, че когато се намалят междумолекулните разстояния, електростатичните отблъсквания между електроните на съседните ароматни пръстени започват да придобиват много сила.

Следователно, и според кристалографските изследвания, молекулите на анизола в кристали при температура от -173 ° С не могат да бъдат подредени по такъв начин, че пръстените им да са обърнати един към друг; т.е. техните ароматни центрове не са подредени една върху друга, а по-скоро -ОСН ₃ група е над или под съседен пръстен.

Имоти

Външен вид

Безцветна течност, но може да има леки нюанси на сламения цвят.

миризма

Мирише леко подобно на семена от анасон.

вкус

Сладка; той обаче е умерено токсичен, така че този тест е опасен.

Молекулярна маса

108.140 g / mol.

плътност

0,995 g / mL.

Плътност на парата

3.72 (спрямо въздуха = 1).

Точка на топене

-37 ° С.

Точка на кипене

154 ° С.

точка на запалване

125ºC (отворена чаша).

Температура на самозапалване

475 ° С.

вискозитет

0,778 cP при 30 ° C.

Повърхностно напрежение

34.15 дина / см при 30 ° С.

Рефракционен индикатор

1.5179 при 20 ° С.

разтворимост

Слабо разтворим във вода (около 1 mg / mL). В други разтворители, като ацетон, етери и алкохоли, той обаче е много разтворим.

нуклеофилността

Ароматният пръстен на анизола е богат на електрони. Това е така, защото кислородът, въпреки че е много електронегативен атом, допринася с електроните от своя π облак да ги декакализира през пръстена в множество резонансни структури. Следователно през ароматната система преминават повече електрони и следователно нейната нуклеофилност се увеличава.

Увеличаването на нуклеофилността е експериментално доказано чрез сравняване на неговата реактивност срещу ароматни електрофилни замествания с тази на бензола. По този начин, забележителен ефект на -ОСН ₃ групата на химичните свойства на съединението се доказва.

По същия начин трябва да се отбележи, че електрофилните замествания се появяват в позиции, съседни (-orto) и обратно (-para) спрямо метокси групата; това е, той е орто-пара директор.

реактивност

Нуклеофилността на ароматния пръстен на анизола вече позволява поглед върху неговата реактивност. Заместванията могат да се появят или в пръстена (предпочитан от неговата нуклеофилност), или в самата метокси група; в него О-СН ₃ връзката е прекъсната да замени -CH ₃ с друга алкилова група: О-алкилиране.

Следователно, в процеса на алкилиране, анизол може да приеме една R група (фрагмент на друга молекула) чрез заместване на Н си пръстен (С-алкилиране), или чрез заместване на СН ₃ на неговата метокси група. Следното изображение илюстрира казаното току-що:

Алкилиране на анизол. Източник: Габриел Боливар.

В изображението група R се намира в -orto положение, но може също да бъде в положение на -пара, обратна на -ОСН ₃. Когато се случи О-алкилиране, се получава нов етер с друга -OR група.

номенклатура

Името „анизол“ е най-известното и най-прието, най-вероятно произлиза от миризмата му, подобна на анасон. Името „метоксибензен“ обаче е доста специфично, тъй като веднага установява каква е структурата и идентичността на този ароматен етер; това е името, управлявано от систематичната номенклатура.

Друго по-малко използвано, но също толкова валидно име е „фенил метил етер“, което се управлява от традиционната номенклатура. Това е може би най-специфичното наименование на всички, тъй като директно показва, които са двата структурни части на етер: фенил-О-метил, С ₆ Н ₅ -О-СН ₃.

Рискове

Медицинските изследвания все още не са успели да докажат възможните смъртоносни ефекти на анизола в организма при ниски дози. Въпреки това, като повечето химикали, той дразни кожата, гърлото, белите дробове и очите, когато е изложена твърде дълго и в умерени концентрации.

Също така, поради нуклеофилността на своя пръстен, част от него се метаболизира и следователно е биоразградима. Всъщност в резултат на това свойство симулациите показаха, че той не може да се концентрира върху водни екосистеми, тъй като организмите му първо го разграждат; и следователно реки, езера или морета могат да натрупват анизол.

В почвите, поради своята летливост, той се изпарява бързо и се пренася от въздушни течения; тъй като това е така, това не влияе значително на растителните маси или насажденията.

От друга страна, атмосферно реагира със свободни радикали и следователно не представлява риск от замърсяване на въздуха, който дишаме.

Приложения

Органични синтези

От анизол могат да се получат други производни чрез ароматно електрофилно заместване. Това дава възможност той да се използва като междинен продукт за синтеза на лекарства, пестициди и разтворители, към които е желателно да се добавят неговите характеристики. Синтетичните пътища могат да се състоят предимно от С-алкилиране или О-алкилиране.

Аромати

В допълнение към използването му за органичен синтез, може да се използва директно като добавка за кремове, мазила и парфюми, като включва аромати на анасон в такива продукти.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Анйзолът. PubChem база данни, CID = 7519. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Анйзолът. Възстановено от: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Алкилиране на течна фаза на анизол и фенол, катализирани от ниобиев фосфат. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW и Goddard R. (2015). Анизол при 100 К: първото определяне на кристалната структура. Acta Crystallogr C Struct Chem. Август; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Химически състав. (2018). Метокси Възстановени от: formulacionquimica.com