АНТРАЦЕН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ТОКСИЧНОСТ И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В антрацен е полицикличен ароматен въглеводород (ПАВ), която е образувана от сливането на три бензенови пръстени. Това е безцветно съединение, но при облъчване на ултравиолетова светлина придобива флуоресцентен син цвят. Антрацена лесно се сублимира.

Това е бяло твърдо вещество (изображение отдолу), но може да изглежда и като безцветни моноклинични кристали, с мека ароматна миризма. Твърдият антрацен е практически неразтворим във вода и е частично разтворим в органични разтворители, особено въглероден сулфид, CS ₂.

Антраценови кристали. Източник: Leiem чрез Wikipedia.

Открит е през 1832 г. от Август Лоран и Жан Дюма, използвайки катран като суровина. Този материал продължава да се използва в производството на антрацен, тъй като съдържа 1,5% от ароматното съединение. Може да се синтезира и от бензохинон.

Той се намира в околната среда като продукт на частичното изгаряне на изкопаеми въглеводороди. Той е открит в питейна вода, в атмосферен въздух, в изгорелите газове на моторните превозни средства и в цигарения дим. Той е включен в списъка на Агенцията за защита на околната среда на САЩ (EPA) на най-важните замърсители в околната среда.

Антраценът се димеризира под действието на ултравиолетовата светлина. Освен това, той се хидрогенира до 9,10-дихидроантрацен под действието на цинк, като поддържа ароматността на останалите бензолни пръстени. Окислява се до антрахинон чрез реакция с водороден пероксид.

Чрез триене може да излъчва светлина и електричество, потъмнявайки от излагане на слънчева светлина.

Използва се като междинен продукт при производството на мастила и оцветители, като ализарин. Използва се при защитата на дървесината. Използва се и като инсектицидно, мицицидно, хербицидно и родентицидно средство.

Структура на антрацен

Трите ароматни пръстена на антрацен. Източник: Jynto

Горното изображение показва структурата на антрацен, представена с модел от сфери и пръти. Както се вижда, има три ароматни пръстена с шест въглерода; това са бензолни пръстени. Пунктирани линии показват ароматност, присъстваща в структурата.

Всички въглероди имат sp ² хибридизация, така че молекулата е в една и съща равнина. Следователно, антраценът може да се разглежда като малък ароматен лист.

Обърнете внимание също така, че водородните атоми (белите сфери) отстрани са практически изложени на редица химични реакции.

Междумолекулни сили и кристална структура

Антраценовите молекули взаимодействат чрез силите на разсейване в Лондон и подреждат пръстените си един върху друг. Например, може да се види, че два от тези "листа" се събират и докато електроните на техния π облак се движат (ароматните центрове на пръстените), те успяват да останат заедно.

Друго възможно взаимодействие е, че водородите с известен частичен положителен заряд се привличат към отрицателните и ароматни центрове на съседните антраценови молекули. И следователно тези атракции упражняват насочен ефект, който ориентира молекулите на антрацена в космоса.

По този начин, антраценът е подреден по такъв начин, че той възприема структурен модел на дълги разстояния; и следователно може да кристализира в моноклинична система.

Предполага се, че тези кристали проявяват жълтеникави оцветявания в резултат на окисляването им до антрахинон; което е производно на антрацен, чието твърдо вещество е жълто.

Имоти

Химически имена

антрацен

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Зелено масло

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₀ или (С ₆ Н ₄ СН) ₂.

Молекулно тегло

178.234 g / mol.

Физическо описание

Бяло или бледожълто твърдо вещество. Моноклинни кристали продукт на прекристализация в алкохол.

цвят

Когато чистият антрацен е безцветен. С жълта светлина жълтите кристали флуоресцират със син цвят. Също така може да представи определени жълтеникави тонове.

миризма

Мек ароматен.

Точка на кипене

341,3 ° С.

Точка на топене

216 ° C.

точка на запалване

250ºF (121ºC), затворена чаша.

Разтворимост във вода

Практически неразтворим във вода.

0,022 mg / L вода при 0 ° C

0044 mg / L вода при 25ºC.

Разтворимост в етанол

0,76 g / kg при 16 ° C

3,28 g / kg при 25 ° C. Обърнете внимание как е по-разтворим в етанол, отколкото във вода при същата температура.

Разтворимост в хексан

3.7 g / kg.

Разтворимост в бензен

16,3 г / л. По-голямата му разтворимост в бензола показва високия му афинитет към него, тъй като и двете вещества са ароматни и циклични.

Разтворимост на въглероден дисулфид

32,25 g / L

плътност

1,24 g / cm ³ при 68 ° F (1,25 g / cm ³ при 23 ° C).

Плътност на парата

6.15 (по отношение на въздуха, взет като еталон, равен на 1).

Парно налягане

1 mmHg при 293 ° F (възвишено). 6.56 x 10 ^-6 mmHg при 25 ° C.

стабилност

Стабилен е, ако се съхранява при препоръчителни условия. Тя е триболуминесцентна и трибоелектрична; Това означава, че при изтриване той излъчва светлина и електричество. Антраценът потъмнява при излагане на слънчева светлина.

Самозапалване

(040 ° C) 1 004 ° F.

разлагане

Опасните съединения се получават чрез изгаряне (въглеродни оксиди). Разлага се при нагряване под въздействието на силни окислители, като се образува гноен и токсичен дим.

Топлина на горене

40 110 kJ / kg.

Калоричен капацитет

210,5 J / mol · K.

Максимална дължина на вълната на абсорбция (видима и ултравиолетова светлина)

Максимум λ 345.6 nm и 363.2 nm.

вискозитет

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Както се вижда, вискозитетът му намалява с повишаване на температурата.

номенклатура

Антраценът е еднородна полициклична молекула и според номенклатурата, създадена за този тип система, истинското му име трябва да бъде Трицен. Префиксът три е, защото има три бензолни пръстена. Тривиалното име антрацен обаче се е разпространило и се корени в популярната култура и наука.

Номенклатурата на съединенията, получени от него, обикновено е донякъде сложна и зависи от въглерода, където се извършва заместването. Следното показва съответното въглеродно номериране за антрацен:

Номериране на въглерод в антрацен. Източник: Edgar181

Редът за номериране се дължи на приоритета в реактивността или чувствителността на споменатите въглеродни емисии.

Крайните въглеродни атоми (1-4 и 8-5) са най-реактивни, докато тези в средата (9-10), реагират при други условия; например окислително, за да образува антрахинон (9, 10-диоксоантрацен).

токсичност

При контакт с кожата може да предизвика дразнене, сърбеж и парене, които се влошават от слънчевата светлина. Антраценът е фотосенсибилизатор, който усилва увреждането на кожата, причинено от UV лъчение. Може да причини остър дерматит, телеангиектазия и алергия.

При контакт с очите може да предизвика дразнене и изгаряне. Дишащият антрацен може да раздразни носа, гърлото и белите дробове, причинявайки кашлица и хрипове.

Приемът на антрацен е свързан при хора с главоболие, гадене, загуба на апетит, възпаление на стомашно-чревния тракт, бавни реакции и слабост.

Има предложения за канцерогенно действие на антрацен. Тази презумпция обаче не е потвърдена, дори някои антраценови производни са използвани при лечението на някои видове рак.

Приложения

технологически

-Антраценът е органичен полупроводник, използван като сцинтилатор в детектори на високоенергийни фотони, електрони и алфа-частици.

-Използва се и за покриване на пластмаси, като поливинил толуен. Това е с цел да се произведат пластмасови сцинтилатори с характеристики, подобни на водата, които да се използват в дозиметрията на лъчетерапията.

-Антраценът обикновено се използва като проследяващ UV лъчение, прилага се в покрития върху печатни платки. Това позволява да се провери покритието под ултравиолетова светлина.

Бипедална молекула

През 2005 г. химиците от Калифорнийския университет в Ривърсайд синтезират първата двупедова молекула: 9.10-дитиоантратрацен. Задвижва се по права линия, когато се нагрява върху равна медна повърхност и може да се движи сякаш на два крака.

Изследователите смятали, че молекулата е потенциално използваема в молекулярните изчисления.

Piezochromaticity

Някои антраценови производни имат пиезохроматични свойства, тоест имат способността да променят цвета си в зависимост от налягането, приложено към тях. Поради това те могат да се използват като детектори за налягане.

Антраценът се използва и при направата на така наречените димни паравани.

екологичен

Полицикличните ароматни въглеводороди (PAH) са замърсители на околната среда, главно вода, така че се правят усилия за намаляване на токсичното присъствие на тези съединения.

Антраценът е материал (PAH) и се използва като модел за изследване на приложението на метода на хидратна пиролиза при разграждането на PAH съединенията.

Водната пиролиза се използва при пречистване на промишлени води. Действието му върху антрацен произвежда образуването на окислителни съединения: антрон, антрохинон и ксантон, както и производни на хидроантрацена.

Тези продукти са по-малко стабилни от антрацена и следователно са по-малко устойчиви в околната среда и могат да бъдат елиминирани по-лесно от PAH съединенията.

Други

-Антраценът се окислява, за да доведе до антрохинон, използван в синтеза на багрила и оцветители

-Антраценът се използва за защита на дървесината. Използва се също като инсектицид, митицид, хербицид и родентицид.

-Антибиотикът антрациклин е използван в химиотерапията, тъй като той инхибира синтеза на ДНК и РНК. Молекулата на антрациклина е заснета между базите на ДНК / РНК, като инхибира репликацията на бързо растящите ракови клетки.

Препратки

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Пиезохромни свойства на пиридил дивинил антраценовите производни: съвместно проучване на Раман и DFT. Малага университет.
2. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Антраценът. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Антраценът. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN и Четана PR (2016). Преглед на антрацена и неговите производни: приложения. Изследвания и рецензии: Journal of Chemistry.