БЕНЗАЛДЕХИД: СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В бензалдехид е органично съединение, чиято химична формула е С ₆ Н ₅ СНО. При стайна температура това е безцветна течност, която може да превърне жълтеникаво при съхранение. Бензалдехидът представлява най-простият ароматен алдехид и този, който се използва най-често в индустрията. При това формилната група е свързана директно с бензолния пръстен.

Намира се естествено в кората на стъблата, листата и семената на растенията, като: бадем, череша, праскова и ябълка. Може да се намери и в масла от горчив бадем, пачули, зюмбюл и кананга. Бензалдехид може да се абсорбира през кожата и през белите дробове, но бързо се метаболизира до бензоена киселина.

Това се конюгира с глюкуронова киселина или с глицин и се отделя с урината. Използва се като ароматизатор за някои храни, в парфюмерната индустрия и във фармацевтичната индустрия. Най-голямото му значение се крие във факта, че от бензалдехид се получават съединения като бензилова киселина, канелена киселина, манделова киселина и др.

Горепосочените съединения имат многобройни приложения. Също така бензалдехидът е гориво, несъвместимо със силни окислители, силни киселини и редуциращи агенти и светлина.

Физични и химични свойства

Химически имена

Бензалдехид, бензоев алдехид, бензенкарбон, фенилметанал и бензенкарбоксалдехид.

Молекулярна формула

С ₇ Н ₆ О или С ₆ Н ₅ СНО

цвят

Това е безцветна течност, която може да стане жълтеникава.

миризма

Подобно на този на горчивия бадем.

вкус

Ароматно изгаряне.

Точка на кипене

354ºF до 760mmHg.

178,7 ° C.

Точка на топене

-15ºF

-26 ºC

разтворимост

Във вода 6,950 mg / L при 25 ºC, тъй като е предимно неполярно съединение и взаимодейства слабо с водни молекули.

Смесва се с алкохол, етер, фиксирани и летливи масла.

Разтворим в течен амоняк, аполарен разтворител.

плътност

1,046 g / cm ³ при 68 ° F

1,050 g / cm ³ при 15 ° C

Парите му са по-плътни от въздуха: 3,65 пъти по отношение на него.

стабилност

Стабилна е при стайна температура. Въпреки това, той се окислява във въздуха до бензоена киселина.

вискозитет

1321 cP при 25 ° C

структура

Както може да се види на първото изображение, структурата на бензалдехид разкрива ароматния му характер - бензолният пръстен вляво - и също така формилната група (-CHO), вдясно, отговорна за полярния характер на молекулата. И така, бензалдехидът е органично, ароматно и полярно съединение.

Каква е неговата молекулярна геометрия? Тъй като всички въглеродни атоми, съставляващи бензолния пръстен, имат sp2 хибридизация, както и тази на формилната група, молекулата опира в една и съща равнина и следователно тя може да бъде визуализирана като квадрат (или правоъгълник, гледан аксиално).

Междумолекулни взаимодействия

Формилната група установява постоянен диполен момент в молекулата на бензалдехид, макар и забележително слаб в сравнение с бензоената киселина.

Това му позволява да има по-силни междумолекулни взаимодействия от бензола, чиито молекули могат да взаимодействат само чрез силите на Лондон (индуцирано диполно-диполно разсейване).

Това се отразява във физическите му свойства, като например температурата на кипене, която е два пъти по-висока от тази на бензола (80 ° C).

Също така, формилната група липсва способността да образува водородни връзки (водородът е свързан с въглерод, а не с кислород). Това прави невъзможно молекулите на бензалдехид да образуват триизмерни аранжименти, като тези, наблюдавани в кристалите на бензоена киселина.

Приложения

Добавка и ароматизатор и ароматизатор

Това е съединение, което служи за основа на лекарства, оцветители, парфюми и в производството на смоли. Може да се използва и като разтворител, пластификатор и смазка при ниски температури. Използва се за овкусяване или подправяне на храна и тютюн.

Използва се при приготвянето на аромати, като бадем, череша и орех. Използва се и като ароматизиращо средство в консервиращия черешов сироп. Той се намесва в изработката на виолетови, жасминови, акациеви, слънчогледови аромати и др., И се използва при производството на сапуни. Използва се като гориво и добавка към горивото.

Нетрадиционни приложения

Той се намесва като реагент при определянето на озон, фенол, алкалоиди и метилен. Той действа като посредник за регулирането на растежа на растенията.

Бензалдехид и N-хепталдехид инхибират прекристализацията на снега, предотвратявайки образуването на дълбоки ледени отлагания, които причиняват снежни лавини. Тази употреба обаче е обективирана като източник на замърсяване на околната среда.

отблъскващ

Бензалдехидът се използва като репелент за пчелите, като се използва в пчелини във връзка с дим, за да държи пчелите далеч от кошерите и да може да работи безопасно в тях, като избягва ужилванията.

При синтеза на малахит

Малахитовото зелено е съединение, синтезирано с намесата на бензалдехид. Багрилото се използва в рибовъдството за борба с рибните заболявания, като добре познатите белоглави и гъбични инфекции.

Може да се използва само в аквариуми, тъй като при млекопитаещите са отчетени вредни ефекти, сред които са канцерогенезата, мутагенезата, тератогенезата и хромозомния оборот; Ето защо употребата му е забранена в много страни.

Използва се и в микробиологията за оцветяване на бактериални спори.

Синтетичен посредник

-Бензалдехидът е междинен продукт в синтеза на канелена киселина, използвана в подправки, но основната му употреба е за получаване на метилови, етилови и бензилови естери, използвани в парфюмерната индустрия. Канелената киселина индуцира цитостаза и възстановяване на злокачествените свойства на човешките туморни клетки in vitro.

-Бензалдехид участва в синтеза на бензилов алкохол, който въпреки че се използва като подправка за храна и индустриален разтворител, основната му функция е да служи като посредник за синтеза на съединения, използвани във фармацевтичната промишленост и производството на парфюми, подправки и някои оцветители на анилин.

-Бензалдехид е междинен продукт в синтеза на манделова киселина. Това се използва за лечение на кожни проблеми, като стареене от излагане на слънчева светлина, неравномерна пигментация и акне.

-Има антибактериална употреба, действаща като перорален антибиотик при инфекции на пикочните пътища.

синтез

Най-използваната форма на синтез на бензалдехид е чрез каталитично окисляване на толуен, като се използват катализатори на манганов оксид (MnO ₂) и кобалтов оксид (CoO). И двете реакции се провеждат със сярна киселина като среда.

Препратки

1. Стивън А. Хардингер, Катедра по химия и биохимия, UCLA. (2017). Илюстрован речник на органичната химия: бензалдехид. Взето от: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Бензалдехид. Взета от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Бензалдехид. Взета от: en.wikipedia.org
4. Уилям Х. Браун. (2 декември 2011 г.). Бензалдехид. Взета от: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Манделова киселина и нейните ползи. Взета от: dermafix.co.za
6. Химическа книга. (2017). Бензалдехид. Взета от: chemicalbook.com