БЕНЗОЙН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ И РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

В бензоин или бензоин е бяло кристално твърдо вещество с мирис на камфор, състояща се от органично съединение. Това е ацетон, по-специално ацетофенон със съседни хидрокси и фенил въглерод. Произвежда се чрез каталитичната кондензация на бензалдехид с калиев цианид като катализатор.

За първи път е докладвано през 1828 г. от Юлий Вон Либиг и Фридрих Волер по време на техните проучвания на масло от горчив бадем, което се състои от бензалдехид и циановодородна киселина. Каталитичният синтез на бензоин по-късно е подобрен от Николай Зинин.

Бензоинова молекула. Източник: Не е предоставен машинно четим автор. Pion предполага (въз основа на претенции за авторски права).

Бензоинът е практически неразтворим във вода, но е разтворим в горещ алкохол и други органични разтворители, като въглероден дисулфид и ацетон.

Това име се използва и за обозначаване на бензоена смола, получена от дървото на бензоина Styrax. Смолата съдържа бензоена киселина, фенилпропионова киселина, бензалдехид, канелена киселина, бензил бензоат и ванилин, което й придава ванилна миризма.

Това етерично масло не трябва да се бърка със съединението бензоин, което има различен състав и произход.

Структура на бензоина

На изображението по-горе молекулната структура на бензоина беше показана с модел на сфери и пръчки. Вижда се, че има два ароматни пръстена, разделени от два въглерод-носители; отляво надясно, CHOH и CO. Също така имайте предвид, че пръстените имат различна ориентация в пространството.

Хидрофобната част преобладава в структурата си, докато оксигените допринасят леко за диполния му момент; тъй като и двата ароматни пръстена привличат електронна плътност към тях, разпръсквайки заряда по по-хомогенен начин.

Резултатът е, че молекулата на бензоина не е твърде полярна; което оправдава, че е слабо разтворим във вода.

Като се съсредоточим върху двата кислородни атома, ще се види, че ОН групата може да образува вътремолекулна водородна връзка със съседната карбонилна група; тоест те не биха свързвали две бензоинови молекули, а по-скоро би се засилила специфична пространствена конформация, предотвратявайки връзката H (OH) C-CO да се върти твърде много.

Въпреки че бензоинът не се счита за молекула с висока полярност, молекулната му маса му дава достатъчна сила на сцепление за определяне на моноклинния бял кристал, който се топи около 138 ° C; в зависимост от нивото на примесите може да бъде при по-ниска или по-висока температура.

Имоти

Имена

Някои от многобройните му допълнителни имена са:

- 2-хидрокси-1,2-дифенилетанон.

- бензоилфенилкарбанол.

- 2-хидрокси-2-фенилацетофенон.

- 2-хидрокси-1,2-дифенил-етан-1-он.

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ или С ₆ Н ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Моларна маса

212.248 g / mol.

Физическо описание

Бензоинът е бяло до почти бяло кристално твърдо вещество с миризма на камфор. При счупване свежите повърхности са млечно бели. Може да се появи и като сух прах или бели или жълти кристали.

вкус

Не е описано. Леко рязко.

Точка на кипене

344 ° С.

Точка на топене

137 ° C.

Точка на запалване

181 ° C.

Разтворимост във вода

Практически неразтворим.

Разтворимост в органични разтворители

Разтворим в горещ алкохол и въглероден дисулфид.

рН

В алкохолния разтвор той е кисел, определя се с помощта на лакмусова хартия.

стабилност

В стабилна. Това е горимо съединение и несъвместимо със силни окислители.

Друго експериментално свойство

Намалете разтвора на Фелинг.

синтез

Долното изображение показва реакцията на кондензация на бензалдехид, за да се получи бензоин. Тази реакция се благоприятства в присъствието на калиев цианид в разтвор на етилов алкохол.

Кондензация на бензоин. Източник: Kold Heart

Две молекули бензалдехид са ковалентно свързани чрез отделяне на молекула вода.

Механизъм на кондензация на бензоин. Източник: Brianlee89

Как става това? Чрез механизма, илюстриран по-горе. Анионът CN ^- действа като нуклеофил, като атакува въглерода от карбонилната група бензалдехид. По този начин и с участието на вода, C = O става C = N; но сега Н се заменя с ОН и бензалдехидът става нитрилен енолат (втори ред на изображението).

Отрицателният заряд на азот се делокализира между него и въглерода ^- C-CN; след това се казва, че този въглерод е нуклеофилен (търси положителни заряди). Толкова много, че атакува карбонилната група на друга молекула бензалдехид.

Отново, водна молекула се намесва, за да произведе ОН ^- и депротонира ОН група; която по-късно образува двойна връзка с въглерод, за да се получи C = O група, докато CN групата мигрира като цианиден анион. По този начин CN ^- катализира реакцията, без да се консумира.

Приложения

Посреднически агент

Бензоинът участва в синтеза на органични съединения чрез каталитична полимеризация. Той е междинен продукт за синтеза на α-бензоинов оксим, аналитичен реагент за метали. Това е прекурсорно средство за бензил, който действа като фотоинициатор.

Синтезът на бензил протича чрез органично окисляване с помощта на мед (III), азотна киселина или озон. Бензоинът се използва при получаването на фармацевтични лекарства като оксапрозин, дитазол и фенитоин.

В храната

Бензоинът се използва като ароматизиращо средство за храна.

Човешка и ветеринарна медицина

Във ветеринарната медицина се използва като антисептик за локално приложение, използва се за лечение на кожни язви за постигане на тяхното заздравяване.

Използва се и в медицината в състави за производство на инхалатори за лечение на бронхит и отхрачващи средства за орална употреба.

Лична хигиена

Бензоинът се използва при производството на дезодоранти.

Използва бензиновото етерично масло

Известно е, че това етерично масло стимулира циркулацията. Отчетено е и благоприятно действие върху нервната система, което се проявява с облекчаване на тревожност и стрес. Също така е показано, че има антисептично действие върху открити рани.

Някои съединения, присъстващи в етеричното масло от бензоин, като бензалдехид, бензоена киселина и бензил бензоат, са бактерицидни и фунгицидни вещества, които предотвратяват ситуация на сепсис.

Показано е, че има антифлатулентно и карминативно действие, което се дължи на релаксиращото му действие върху коремните мускули. По същия начин се приписва диуретично действие, което допринася за елиминирането на токсичните вещества за организма.

Това етерично масло се използва като отхрачващо средство, което облекчава задръстванията в дихателните пътища. По същия начин те са били използвани за облекчаване на артрит, чрез локално приложение, което позволява абсорбцията на лекарствени компоненти през кожата.

токсичност

Бензоинът при контакт предизвиква зачервяване и дразнене на кожата и очите. При вдишване на съставния прах възниква дразнене на дихателните пътища, което се проявява чрез кашлица. Въпреки това, като цяло не е много токсично съединение.

Показано е, че тинктурата на бензоина, алкохолен екстракт от смолата на дървото Stizox на бензоина, има набор от токсични действия. Може би защото тинктурата е смес от съединения; сред тях бензоена киселина, бензалдехид и др.

Контактът с кожата не предизвиква значително дразнене. Но контактът с очите може да предизвика дразнене, което се проявява чрез зачервяване, болка, сълзене и мъгляво зрение.

Вдишването на изпаренията от бензоена тинктура може да предизвика дразнене на дихателните пътища, кашлица, кихане, хрема, дрезгавост и болки в гърлото.

И накрая, приемът на тинктурата може да предизвика стомашно-чревно дразнене, което се проявява с коремна болка, гадене, повръщане и диария.

Препратки

1. Wikipedia. (2019). Бензоин (органично съединение). Възстановено от: en.wikipedia.org
2. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Бензоин. PubChem база данни. CID = 8400. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Доналд Л. Робъртсън. (2012 г.). Многоетапна катализация на коензим на синтез на бензоин и производни. Възстановена от: home.miracosta.edu
4. Тим Содерберг. (2014 г., 29 август). Витамин В1. Химия LibreTexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
5. Хайза, С. Кашино и М. Моримото. (1980 г.). Структурата на бензоина. Акта Крист. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 май 2019 г.). 11 чудесни ползи от етеричното масло от бензоин. Органични факти. Възстановени от: organicfacts.net
7. Бре. (2019). Бензоин етерично масло обичан от древни роялти. Възстановено от: monq.com