БЕНЗИЛ БЕНЗОАТ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В бензил бензоат е органично съединение на формула C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Изглежда като безцветна течност или като бяло твърдо вещество под формата на люспи, с характерна слаба балсамова миризма. Това дава възможност бензил бензоатът да се използва в парфюмерната индустрия като средство за фиксиране на уханието.

За първи път е проучен като лекарство през 1918 г. и оттогава е в списъка на основните лекарства на Световната здравна организация.

Източник: Jynto, от Wikimedia Commons

Това е едно от най-използваните съединения при лечението на краста или краста. Кожна инфекция, причинена от акара Sarcoptes scabei, характеризираща се със силен сърбеж, който се засилва през нощта и може да доведе до вторични инфекции.

Той е смъртоносен за краста акара и се използва и при педикулоза, заразяване на главата и тялото въшки. В някои страни не се използва като лечение на избор на краста поради дразнещото действие на съединението.

Получава се чрез кондензиране на бензоена киселина с бензилов алкохол. Има и други подобни начини за синтез на съединението. По същия начин той е изолиран при някои видове растения от род Polyalthia.

Структура на бензил бензоат

Горното изображение представлява структурата на бензил бензоат в модел на бара и сфери. Пунктираните линии показват ароматността на бензоловите пръстени: единият от бензоената киселина (отляво), а другият от бензиловия алкохол (вдясно).

Връзките Ar-COO и H ₂ C-Ar се въртят, което кара пръстените да се въртят по тези оси. Отвъд тези ротации няма много, които могат да допринесат (на пръв поглед) с динамичните си характеристики; следователно неговите молекули намират по-малко начини да установят междумолекулни сили.

Взаимодействия

По този начин може да се очаква, че ароматните пръстени на съседните молекули не си взаимодействат по забележим начин, както и тези с естерната група поради тяхната разлика в полярността (тази на червените сфери, R-CO-OR).

Освен това няма вероятност водородното свързване от двете страни на неговата структура. Естерната група може да ги приема, но молекулата липсва водород донорни групи (ОН, СООН, или NH ₂) за такива взаимодействия да възникнат.

От друга страна, молекулата е леко симетрична, което се превръща в много нисък постоянен диполен момент; следователно техните диполо-диполни взаимодействия са слаби.

И къде би се намирал регионът с най-висока плътност на електрон? В естерната група, макар и не много силно изразена поради симетрията в нейната структура.

Преобладаващите междумолекулни сили за бензил бензоат са разсейващи се или лондонски сили. Те са пряко пропорционални на молекулната маса и като групирате няколко от тези молекули заедно, може да се очаква, че образуването на мигновени и индуцирани диполи ще се случи с по-голяма вероятност.

Всичко по-горе е показано от физичните свойства на бензил бензоат: той се топи само при 21 ° C, но в течно състояние той кипи при 323 ° C.

Физични и химични свойства

Химическо име

Бензил бензоат или метилов естер на бензоена киселина. В допълнение, многобройни имена се приписват на производителите на медицинския продукт, като сред тях се получават следните: Акаросан, Аскабиол, Бензанил и Новоскабин.

Молекулно тегло

212 248 g / mol.

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Външен вид

Безцветно течно или бяло твърдо вещество под формата на люспи.

миризма

Има лек балсамов аромат.

вкус

Остър, изгарящ на вкус.

Точка на кипене

323,5 ° C.

Точка на топене

21 ºC.

Пожарна точка

148 ° C (298 ° F).

Разтворимост във вода

Практически е неразтворим във вода (15.4 mg / L).

Разтворимост в органични разтворители

Неразтворим в глицерол, смесен с алкохол, хлороформ, етер и масла. Разтворим в ацетон и бензен.

плътност

1,118 g / cm ³ при 25 ° C.

Относителна плътност с вода

1.1 (с плътност на водата 1 g / cm ³).

Плътност на парата спрямо въздуха

7,31 (въздух = 1).

Парно налягане

0,000224 mmHg при 25 ° C.

стабилност

20% бензил бензоат емулсия, приготвена в OS емулгатор и восъчен восъчен алкохол, е стабилна. Поддържа ефективността си за около 2 години.

Автоматично запалване

480 ° С.

вискозитет

8 292 cPoise при 25 ° C.

Топлина на горене

-6.69 × 10 ⁹ Дж / км.

рН

Практически неутрален, когато рН се изчислява чрез намокряне на лакмусовата хартия в съединението.

Повърхностно напрежение

26,6 дина / см при 210,5 ° С.

Рефракционен индекс

1.5681 при 21 ° С.

Механизъм на действие

Бензил бензоатът има токсични ефекти върху нервната система на акара Sarcoptes scabiei, причинявайки неговата смърт. Токсичен е и за яйцата на акара, въпреки че точният механизъм на действие не е известен.

Бензил бензоат би действал чрез прекъсване на функцията на натриеви канали с напрежение, предизвиквайки продължителна деполяризация на мембранните потенциали на нервните клетки и прекъсване на невротрансмитерната функция.

Изтъква се, че селективният невротоксичен ефект на перметрин (лекарство, използвано при краста) за безгръбначни животни, се дължи на структурните разлики между натриевите канали на гръбначните и безгръбначните животни.

синтез

Произвежда се чрез конюгиране на бензилов алкохол и натриев бензоат в присъствието на триетиламин. Произвежда се също чрез преетерификация на метилбензоат, в присъствието на бензилов оксид. Той е страничен продукт от синтеза на бензоена киселина чрез окисляване с толуен.

Освен това, той може да бъде синтезиран чрез реакцията на Тищенко, като се използва бензалдехид с натриев бензилат (генериран от натриев и бензилов алкохол) като катализатор.

Приложения

При лечението на краста

Съединението отдавна се използва и за лечение на краста и педикулоза, като се използва като 25% лосион бензил бензоат. При лечението на краста лосионът се прилага върху цялото тяло от шията надолу, след предварително почистване.

Когато първото приложение е сухо, нанесете втори слой от лосиона с бензил бензоат. Употребата му се счита за нискорисков за възрастни пациенти с краста и смъртоносен за акарите, които произвеждат болестта, които обикновено се елиминират за пет минути. Не се препоръчва употребата на бензил бензоат при деца.

Обикновено са необходими две до три приложения на съединението, за да предизвика дразнене на кожата. Предозирането на съединението може да причини мехури, копривна треска или обрив.

Няма използваеми данни за перкутанната абсорбция на бензил бензоат, има изследвания, които предполагат този факт, но без да се определя количествено неговата величина.

Абсорбираният бензил бензоат бързо се хидролизира до бензоена киселина и бензилов алкохол. Впоследствие това се окислява до бензоена киселина. Впоследствие бензоената киселина се конюгира с глицин за получаване на бензоилхолин (хиппурова киселина) или с глюкуронова киселина за получаване на бензоилглукуронова киселина.

При лечение на спазми

Бензил бензоат има съдоразширяващо и спазмолитично действие, присъства в много лекарства за лечение на астма и коклюш.

Бензил бензоатът се използва първоначално при лечението на много състояния, които засягат здравето на хората, включително прекомерната чревна перисталтика; диария и дизентерия; чревни колики и ентероспазъм; пилороспазъм; спастичен запек; жлъчни колики; бъбречна или уретрална колика; спазъм на пикочния мехур.

Също така, спазми, свързани с свиване на семенната везикула; маточни колики при спастична дисменорея; артериален спазъм, свързан с високо кръвно налягане; и бронхиален спазъм, както при астма. В момента той е заменен в много от употребите си от по-ефективни лекарства

Като помощно вещество

Бензил бензоат се използва като помощно вещество в някои заместващи тестостерона лекарства (като Небидо) при лечението на хипогонадизъм.

В Австралия е възникнал случай на анафилаксия при пациент, лекуван с лекарства за заместване на тестостерон, свързани с употребата на бензил бензоат.

Съединението се използва за лечение на някои кожни състояния като трихофития, леко до умерено акне и себорея.

Във ветеринарните болници

Бензил бензоатът се използва във ветеринарни болници като локално митицид, скабицид и педикулицид. При големи дози съединението може да причини хиперароза, загуба на координация, атаксия, припадъци и респираторна парализа при лабораторни животни.

Други приложения

-Използва се като репеленти за джигери, кърлежи и комари.

-Той е разтворител за целулозен ацетат, нитроцелулоза и изкуствен мускус.

-Използва се като ароматизиращо средство за бонбони, сладкарски изделия и за дъвки. Освен това той намира приложение като антимикробен консервант.

-Бензил бензоат се използва в козметологията при лечението на сухи устни, като се използва крем, който го съдържа във връзка с вазелин и парфюм.

-Използва се като заместител на камфора в целулоидни съединения, пластмаси и пироксилин.

-Използва се като носител на багрило и пластификатор. Служи като средство за фиксиране на аромата. Въпреки че не е активна съставка на аромата, тя помага за подобряване на стабилността и характерната миризма на основните съставки.

Препратки

1. Университет в Хартфордшир. (26 май 2018 г.). Бензил бензоат. Възстановени от: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Бензил бензоат. Възстановено от: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Бензил бензоат. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Козметична, медицинска и хирургична дерматология. (2013). Краста: преглед. Възстановено от: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 юни 2018 г.). Инструкции за употреба бензил бензоат: емулсия и мехлем. Възстановени от: saludmedin.es