БУТАНАЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ И РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

В бутанал е алдехид отворена верига, състояща се от четири въглеродни атома, и е аналогичен на бутан; всъщност това е втората най-окислена форма на въглеводородния бутан след маслената киселина. Неговата молекулна формула е СН ₃ СН ₂ СН ₂ СНО, където -СНО е групата формил.

Този алдехид, един от най-леките, се състои от прозрачна, запалима течност, която е по-малко гъста от водата. В допълнение, той е разтворим във вода и се смесва с повечето органични разтворители; следователно може да се използва за еднофазни органични смеси.

Бутанова или бутилардехидна молекула. Източник: Jynto

Наличието на карбонилната група (тази с червената сфера, горното изображение) придава химическа полярност на бутаналната молекула и следователно способността да се изпитва дипол-диполно взаимодействие между нейните молекули; въпреки че между тях не се образуват водородни връзки.

Това води до по-високи точки на кипене и топене от бутана, но по-ниски от тези, представени от n-бутилов алкохол.

Бутанал се използва като разтворител и е междинен продукт за получаване на многобройни продукти; като ускорители за вулканизация на каучуци, смоли, фармацевтични продукти и агрохимикали.

Бутаналът е токсично съединение, което чрез вдишване може да причини възпаление на горните дихателни пътища, бронхите и белодробния оток, което дори може да има фатални последици.

Структура на бутанал

Току-що беше споменато, че формилната група, -CHO, придава полярност на бутаналната или бутилардехидната молекула поради по-високата електроотрицателност на кислородния атом. В резултат на това неговите молекули могат да взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили.

На горното изображение е показано, с модел на сфери и пръти, че бутаналната молекула има линейна структура. Въглеродът на -СНО група има SP ² хибридизация, докато останалите въглеродите са SP ³ хибридизация.

Не само това, но е и гъвкаво, а връзките му могат да се въртят върху техните собствени оси; и по този начин се генерират различни конформации или конформери (едно и също съединение, но с въртящи се връзки).

конформатори

Следното изображение по-добре обяснява тази точка:

Бутанови конформи. Източник: Габриел Боливар.

Първият конформер (горната) съответства на молекулата в първия образ: метиловата група в ляво, -СН ₃, и група -СНО на, са в позиции анти паралелно една на друга; едната посочва нагоре, а другата съответно надолу.

Междувременно, втори конформер (долната) съответства на молекулата с -СН ₃ и -СНО в засенчен позиции; тоест и двамата сочат в една и съща посока.

И двата конформера са бързо взаимозаменяеми и следователно бутаналната молекула непрекъснато се върти и вибрира; и добави факта, че има постоянен дипол, това позволява взаимодействията му да са достатъчно силни, за да кипят при 74,8ºC.

Имоти

Химически имена

-Butanal

-бутиралдехид

-1-бутанал

-Butiral

-N-бутиралдехид.

Молекулярна формула

C ₄ H ₈ О или СН ₃ СН ₂ СН ₂ СНО.

Външен вид

Това е бистра, прозрачна течност.

миризма

Характерна, остра, алдехидна миризма.

Точка на кипене

167 ° F до 760 mmHg (74,8 ° C).

Точка на топене

-146 ° F (-96.86 ° C).

точка на запалване

-8ºF (-22ºC) затворено стъкло.

Разтворимост във вода

7 g / 100 mL при 25 ° С.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол, етер, етилацетат, ацетон, толуен и много други органични разтворители.

плътност

0,803 g / cm ³ при 68 ° F.

Плътност на парата

2.5 (по отношение на поетия въздух, равен на 1).

Парно налягане

111 mmHg при 25 ° C.

Самозапалване

446ºF. (21,8 ° C) 425 ° F.

вискозитет

0,45 cПойс при 20 ° C.

Топлина на горене

2479,34 kJ / mol при 25 ° C.

Топлина от изпаряване

33.68 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

29,9 дин / см при 24 ° С.

Праг на мирис

0,009 ppm.

Рефракционен индекс

1.3843 при 20 ° С.

Диполен момент

2,72 D.

Дължини на вълната (λ) на максимална абсорбция във вода

225 nm и 282 nm (ултравиолетова светлина).

полимеризация

Бутаналът може да полимеризира в контакт с основи или киселина, като полимеризацията е опасна.

реактивност

При излагане на въздух той се окислява, образувайки маслена киселина. При температура 230 ° С бутаналът се запалва спонтанно с въздух.

Кондензация на Aldol

Две молекули на бутанал могат да реагират една с друга, в присъствието на КОН и температура от 6-8 ° С, за да образуват съединението 2-етил-3-хидроксихексанол. Този тип съединение се нарича алдол, тъй като има в структурата си алдехидна група и алкохолна група.

синтез

Бутаналът може да бъде получен чрез каталитично дехидрогениране на n-бутилов алкохол; каталитичното хидриране на кротоналдехид; и хидроформилирането на пропилена.

Приложения

индустриален

-Бутаналът е индустриален разтворител, но също така е междинен продукт в синтеза на други разтворители; например 2-етилхексанол, n-бутанол и триметилпропан.

-Използва се и като междинен продукт при производството на синтетични смоли, сред които поливинилбутирал; гумени ускорители за вулканизация; производство на фармацевтични продукти; продукти за защита на културите; пестициди; антиоксиданти; помощни средства за тен

-Бутаналът се използва като суровина за производството на синтетични аромати. В допълнение, той се използва като ароматизиращо средство за храна.

Други

-При човека, бутаналът се използва като биомаркер, показващ оксидативно увреждане, изпитван от липиди, протеини и нуклеинови киселини.

-Използван е експериментално, заедно с формалин и глутардехид, за да се опита да намали омекотяването, изпитвано от копитата на говеда, поради излагане на вода, урина и изпражнения на самите говеда. Експерименталните резултати бяха положителни.

Рискове

Бутаналът е разрушителен за лигавиците на горните дихателни пътища, както и за тъканите на кожата и очите.

При контакт с кожата причинява зачервяване и изгаряне. В очите възникват същите наранявания, придружени от болка и увреждане на очната тъкан.

Вдишването на бутанал може да има сериозни последици, тъй като може да доведе до възпаление и оток в ларинкса и бронхите; докато е в белите дробове, той произвежда химическа пневмония и белодробен оток.

Признаците на преекспониране включват: усещане за парене в горните дихателни пътища, кашлица, хрипове, т.е. хрипове при дишане; ларингит, задух, главоболие, гадене, а също и повръщане.

Вдишването може да бъде фатално в резултат на спазъм на дихателните пътища.

Поглъщането на бутанал предизвиква усещане за парене в храносмилателния тракт: устна кухина, фаринкс, хранопровод и стомах.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, RN (1987). Органична химия. (5 ^та издание.). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Бутанал. Възстановени от: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Бутанал. Възстановено от: es.wikipedia.org
5. Химическа книга. (2017). Бутанал. Възстановено от: chemicalbook.com
6. Basf. (Май 2017 г.). N-бутиралдехид., Възстановени от: solvents.basf.com