БУТЕН: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ХИМИЧНА СТРУКТУРА И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В бутен е името, дадено на серия от четири изомера с химична формула C ₄ H ₈. Те са алкени или олефини, тоест имат С = С двойна връзка в структурата си. В допълнение, те са въглеводороди, които могат да бъдат открити в нефтени находища или произхождащи от термично крекинг и получават продукти с по-ниско молекулно тегло.

Четирите изомери реагират с кислород, за да отделят топлина и жълт пламък. По същия начин те могат да реагират с широк спектър от малки молекули, които добавят към двойната си връзка.

Източник: Бен Милс чрез Wikipedia

Но какви са изомерите на бутен? Горното изображение представлява структурата с бели (водородни) и черни (въглеродни) сфери за 1-бутен. 1-бутен е най-простият изомер на С, ₄ Н ₈ въглеводород. Обърнете внимание, че има осем бели сфери и четири черни сфери, което е в съответствие с химическата формула.

Останалите три изомера са цис и транс 2-бутен и изобутен. Всички те проявяват много сходни химични свойства, въпреки че структурите им причиняват промени във физическите свойства (точки на топене и кипене, плътност и др.). Също така, техните IR спектри имат сходни модели на ленти на абсорбция.

Разговорно 1-бутен се нарича бутен, въпреки че 1-бутен се отнася само до единичен изомер, а не до родово име. Тези четири органични съединения са газове, но те могат да се втечнят при високо налягане или кондензират (и дори кристализират) с понижение на температурата.

Те са източник на топлина и енергия, реагенти за синтеза на други органични съединения и най-вече необходими за производството на изкуствен каучук след синтеза на бутадиен.

Характеристики на бутен

Молекулно тегло

56.106 g / mol. Това тегло е един и същ за всички изомери на формула C ₄ H ₈.

Физически аспекти

Той е безцветен и запалим газ (подобно на другите изомери) и има сравнително ароматна миризма.

Точка на кипене

Точките на кипене на изомерите на бутен са следните:

1-Бутен: -6ºC

Цис-2-бутен: 3,7 ° C

Транс-2-бутен: 0.96 ° С

2-метилпропен: -6.9 ° С

Точка на топене

1-бутен: -185.3ºC

Цис-2-бутен: -138,9ºC

Транс-2-бутен: -105.5ºC

2-метилпропен: -140.4 ° С

разтворимост

Бутенът е много неразтворим във вода поради неполярната си природа. Въпреки това, той се разтваря перфектно в някои алкохоли, бензен, толуен и етери.

плътност

0,577 при 25 ° С. Следователно тя е по-малко гъста от водата и в контейнер би била разположена над нея.

реактивност

Както всеки алкен, неговата двойна връзка е податлива на добавяне на молекули или окисляване. Това прави бутен и неговите изомери реактивни. От друга страна, те са запалими вещества, поради което при прегряване реагират с кислорода във въздуха.

Химическа структура

В горното изображение е представена структурата на 1-бутен. Отляво можете да видите местоположението на двойната връзка между първия и втория въглерод. Молекулата има линейна структура, въпреки че областта около връзката С = С е плоска поради sp ² хибридизация на тези въглеродни емисии.

Ако 1-бутеновата молекула се завърти под ъгъл 180 °, тя би имала същата молекула без видими промени, следователно, тя няма оптична активност.

Как биха взаимодействали молекулите му? Връзките СН, С = С и СС са тополови по своя характер, така че никоя от тях не си сътрудничи при формирането на диполен момент. Следователно, СН на ₂ = СН ₂ СН ₃ молекулите трябва да взаимодействат чрез Лондон разсейване сили.

Дясният край на бутена образува мигновени диполи, които на кратко разстояние поляризират съседните атоми на съседна молекула. От своя страна, левият край на връзката C = C взаимодейства чрез наслагване на π облаците един върху друг (като две пластини или чаршафи).

Тъй като има четири въглеродни атома, изграждащи молекулярния скелет, взаимодействията им едва са достатъчни, за да може течната фаза да има точка на кипене от -6 ° C.

Конституционни и геометрични изомери

Източник: Габриел Боливар

1-бутен има молекулна формула C ₄ H ₈; Въпреки това, други съединения могат да имат еднакво съотношение на С и Н атоми в своята структура.

Как е възможно? Ако структурата на 1-бутен се наблюдава отблизо, заместителите на С = С въглерода могат да бъдат заменени. Тази размяна произвежда други съединения от същия скелет. Освен това, позицията на двойната връзка между С-1 и С-2 може да се движи на С-2 и С-3 СН _3, СН = СН ₃, 2-бутен.

В 2-бутен Н атомите могат да бъдат разположени от една и съща страна на двойната връзка, която съответства на цис стереоизомера; или в противоположна пространствена ориентация, в транс стереоизомера. И двете представляват онова, което е известно още като геометрични изомери. Същото се отнася и за -CH ₃ групи.

Също така, имайте предвид, че ако Н атоми върху едната страна бяха оставени в CH ₃ CH = CHCH ₃ молекула и CH ₃ групи, от друга страна, ще бъдат получени съставен изомер: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Метилпропен (известен още като изобутен).

Тези четири съединения имат същата формула C ₄ H ₈, но различни структури. 1-бутен и 2-метилпропен са конституционни изомери; и цис и транс-2-бутен, геометрични изомери между тях (и конституционни по отношение на останалите).

стабилност

Топлина на горене

От горното изображение кой от четирите изомера представлява най-стабилната структура? Отговорът може да се намери например в топлината на изгаряне на всеки от тях. При взаимодействие с кислород, изомер с формула C ₄ H ₈ се трансформира в СО ₂ освобождаване на вода и топлина:

C ₄ H ₈ (г) + 6O ₂ (г) => 4CO ₂ (г) + 4Н ₂ O (ж)

Изгарянето е екзотермично, така че колкото повече топлина се отделя, толкова по-нестабилен е въглеводородът. Следователно, един от четирите изомера, който отделя най-малко топлина при изгаряне във въздух, ще бъде най-стабилният.

Топлините на горене за четирите изомера са:

-1-бутен: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-транс-2-бутен: 2707 kJ / mol

-2-метилпропен: 2700 kJ / mol

Обърнете внимание, че 2-метилпропен е изомерът, който отделя най-малко топлина. Докато 1-Butene е този, който отделя повече топлина, което се превръща в по-голяма нестабилност.

Стеричен и електронен ефект

Тази разлика в стабилността между изомерите може да бъде изведена директно от химическата структура. Според алкените този, който има повече R заместители, придобива по-голяма стабилизация на двойната си връзка. По този начин, 1-бутен е най-нестабилни, защото едва ли има заместител (-СН ₂ СН ₃); това означава, че е монозаместен (РЦЗ = СН ₂).

Цис и транс изомерите на 2-Butene се различават по енергия поради напрежението на Van der Wall, причинено от стеричния ефект. В изомер цис, двете CH ₃ групи на една и съща страна на отблъсне двойна връзка помежду си, докато в транс-изомер, те са достатъчно далеч един от друг.

Но защо тогава 2-Метилпропен е най-стабилният изомер? Защото електронният ефект се намесва.

В този случай, въпреки че е дизаместен алкен, двете СН ₃ групи са на един и същ въглерод; в геминалното положение един спрямо друг. Тези групи стабилизират въглерода на двойната връзка, като му придават част от електронния си облак (тъй като той е сравнително по-кисел поради наличието на хибридизация sp ²).

Освен това, в 2-Butene двата му изомера имат само 2 ° въглерод; докато 2-Метилпропен съдържа 3-ти въглерод, с по-голяма електронна стабилност.

Междумолекулни сили

Стабилността на четирите изомера следва логичен ред, но междумолекулните сили не го правят. Ако се сравнят точките им на топене и кипене, ще се установи, че те не се подчиняват на същия ред.

Очаква се транс-2-бутенът да представи най-високите междумолекулни сили поради наличието на по-голям повърхностен контакт между две молекули, за разлика от цис-2-бутен, чийто скелет черпи C. Въпреки това, цис-2-бутен кипи при по-високи температура (3,7 ° C), отколкото транс изомера (0,96 ° C).

Подобни точки на кипене за 1-бутен и 2-метилпропен могат да се очакват, тъй като структурно те са много сходни. В твърдо състояние обаче разликата се променя коренно. 1-бутенът се топи при -185.3 ° С, докато 2-метилпропен при -140.4 ° С.

В допълнение, изомерът цис-2-бутен се топи при -138,9 ° С, при температура много близка до 2-метилпропеном, което може да означава, че в твърдото вещество те имат еднакво стабилна система.

От тези данни може да се заключи, че въпреки познаването на най-стабилните структури, те не хвърлят достатъчно светлина върху знанието за това как действат междумолекулните сили в течността; и дори повече, в твърдата фаза на тези изомери.

Приложения

-Бутените, като се има предвид топлината им на изгаряне, могат просто да се използват като източник на топлина или гориво. По този начин се очаква пламъкът 1-бутен да нагрее повече от този на останалите изомери.

-Може да се използва като органични разтворители.

-Да служи като добавки за повишаване на октановото ниво на бензина.

-С органичния синтез 1-бутен участва в производството на други съединения като: бутилен оксид, 2-глутанол, сукцинимид и трет-бутилмекаптан (използван за придаване на характерния мирис на готварския газ). По същия начин, бутадиен (CH ₂ = СН-СН = СН ₂) може да бъде получено от бутен изомери, от които се синтезират изкуствен каучук.

Отвъд тези синтези, разнообразието на продуктите ще зависи от това кои молекули се добавят към двойната връзка. Например, алкиловите халиди могат да бъдат синтезирани, ако те реагират с халогени; алкохоли, ако добавят вода в кисела среда; и трет-бутилови естери, ако добавят алкохоли с ниско молекулно тегло (като метанол).

Препратки

1. Франсис А. Кери. Органична химия. Карбоксилни киселини. (шесто изд., страници 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). бутен Взета от: es.wikipedia.org
3. YPF. (Юли 2017 г.). Бъди ни., Взета от: ypf.com
4. Уилям Реш. (5 май 2013 г.). Добавки реакции на алкени. Възстановена от: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-бутен. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov