КЕТОНИ: ВИДОВЕ, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИЛОЖЕНИЯ И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На кетони са органични съединения, които имат карбонилна група (СО). Те са прости съединения, в които въглеродът от карбонилната група е свързан към два въглеродни атома (и техните заместващи вериги). Кетоните са "прости", защото нямат реактивни групи като -OH или -Cl, свързани с въглерода.

Признати като полярни съединения, кетоните често са разтворими и летливи, което ги прави добри разтворители и добавки за парфюми. Освен това те са лесни за приготвяне, сравнително стабилни и притежават висока реактивност, което ги прави почти перфектен междинен продукт за получаване на по-сложни органични съединения.

Обща формула на кетони

И накрая, елиминирането на кетони от човешкото тяло често е свързано с ниско ниво на кръвна захар (при диабетици и / или крайно гладно), което може да причини сериозни здравословни проблеми на пациента.

Обща формула на кетони

Кетоните са карбонилни съединения, в които тази група е свързана с две въглеводородни групи; те могат да бъдат алкилови групи, бензолни пръстенови групи или и двете.

Кетонът може да бъде представен просто като R- (C = 0) -R ', където R и R' са всякакви две въглеводородни вериги (алкани, алкени, алкини, циклоалкани, производни на бензол и други). Няма кетони с водород, прикрепен към карбонилната група.

Съществува голямо разнообразие от методи за приготвяне на кетони в промишлени и лабораторни условия; Освен това е важно да се отбележи, че кетоните могат да бъдат синтезирани от различни организми, включително хора.

В промишлеността най-разпространеният метод за синтез на кетон включва окисляване на въглеводороди, обикновено с използването на въздух. В малък мащаб кетоните обикновено се приготвят чрез окисляване на вторични алкохоли, което води до кетон и вода като продукти.

Отвъд тези най-често срещани методи, кетоните могат да бъдат синтезирани чрез алкени, алкини, соли на азотни съединения, естери и много други съединения, което ги прави лесни за получаване.

Видове кетони

Има няколко класификации на кетони, в зависимост от предимно заместителите на техните вериги R. Най-честите класификации за тези вещества са изброени по-долу:

Според структурата на вашата верига

В този случай кетонът се класифицира по начина, по който е структурирана неговата верига: алифатни кетони са тези, които имат два радикала R и R ', които имат формата на алкилови радикали (алкани, алкени, алкини и циклоалкани).

От друга страна, ароматните са тези, които образуват бензолни производни, като все още са кетони. И накрая, смесените кетони са тези, които имат R алкилов радикал и R 'арилов радикал, или обратното.

Отляво надясно: пропанон, бензофрон и фенилметилбутанон. Изображения от wikimedia commons.

Според симетрията на неговите радикали

В този случай се изучават радикалите R и R 'заместители на карбонилната група; когато те са еднакви (идентични), кетонът се нарича симетричен; но когато те са различни (като повечето кетони), това се нарича асиметрично.

Изображения чрез wikimedia commons.

Според насищането на неговите радикали

Кетоните също могат да бъдат класифицирани според насищането на техните въглеродни вериги; Ако те са под формата на алкани, кетонът се нарича наситен кетон. Вместо това, ако веригите са намерени като алкени или алкини, кетонът се нарича ненаситен кетон.

Вляво етан, вдясно ацетилен. Изображения чрез wikimedia commons.

Dicetons

Това е отделен клас кетони, тъй като веригите на този кетон имат две карбонилни групи в структурата си. Някои от тези кетони имат уникални характеристики, като по-голяма дължина на въглеродните връзки.

Например дикетоните, получени от циклохексана, са известни като хинони, които са само два: орто-бензохинон и пара-бензохинон.

орто-бензохинон. Surachit в английска Wikipedia / Public domain

Физични и химични свойства на кетоните

Кетоните, като повечето алдехиди, са течни молекули и имат редица физични и химични свойства, които варират в зависимост от дължината на техните вериги. Свойствата му са описани по-долу:

Точка на кипене

Кетоните са силно летливи, значително полярни и не могат да дарят водород за водородна връзка (те нямат водородни атоми, свързани с тяхната карбонилна група), така че имат по-високи точки на кипене от алкени и етери, но по-ниски от алкохоли със същото молекулно тегло.

Точката на кипене на кетона се увеличава с увеличаването на размера на молекулата. Това се дължи на намесата на силите на ван дер Ваал и диполо-диполните сили, които се нуждаят от по-голямо количество енергия за разделяне на привлечените атоми и електрони в молекулата.

разтворимост

Разтворимостта на кетони отчасти влияе върху способността на тези молекули да приемат водород в кислородния си атом и по този начин да образуват водородна връзка с вода. Освен това между кетоните и водата се образуват сили на привличане, дисперсия и дипол-дипол, които увеличават разтворимия си ефект.

Кетоните губят капацитета си за разтворимост, колкото по-голяма е тяхната молекула, тъй като започват да изискват повече енергия, за да се разтворят във вода. Те също са разтворими в органични съединения.

киселинност

Благодарение на своята карбонилна група, кетоните имат киселинна природа; Това се случва поради способността за стабилизация на резонанса на тази функционална група, която може да се откаже от протоните от двойната си връзка, за да образува конюгирана основа, наречена енол.

реактивност

Кетоните са част от голям брой органични реакции; Това се дължи на чувствителността на неговия карбонилен въглерод към нуклеофилно добавяне в допълнение към полярността му.

Както беше споменато по-горе, голямата реактивност на кетоните ги прави признат междинен продукт, който служи като основа за синтеза на други съединения.

номенклатура

Кетоните се назовават според приоритета или значението на карбонилната група в цялата молекула, така че когато имате молекула, управлявана от карбонилната група, кетонът се назовава чрез добавяне на суфикса "-one" към името на въглеводорода.

Основната верига се приема като тази с най-дългата карбонилна група и след това молекулата е кръстена. Ако карбонилната група няма предимство пред останалите функционални групи в молекулата, тогава тя се идентифицира с "-оксо".

За по-сложните кетони позицията на функционалната група може да бъде идентифицирана чрез число, а в случая на дикетони (кетони с два еднакви R и R 'заместители) молекулата се назовава с наставка "-дион".

И накрая, думата "кетон" може да се използва и след идентифициране на радикалните вериги, свързани с карбонилната функционална група.

Разлика между алдехиди и кетони

Най-голямата разлика между алдехиди и кетони е наличието на водороден атом, свързан към карбонилната група в алдехидите.

Този атом има важен ефект, когато участва молекула в реакция на окисляване: алдехидът ще образува карбоксилна киселина или сол на карбоксилна киселина, в зависимост от това дали окисляването става при киселинни или основни условия.

От друга страна, кетонът няма този водород, така че минималните стъпки, необходими за извършване на окисляване, не се извършват.

Има методи за окисляване на кетон (с окислители, много по-мощни от обикновено използваните), но те разрушават кетоновата молекула, разделяйки я първо на две или повече части.

Промишлени приложения и в ежедневието

В промишлеността кетоните често се наблюдават в парфюми и бои, като играят ролята на стабилизатори и консерванти, които предотвратяват разграждането на други компоненти на сместа; те също имат широк спектър като разтворители в тези отрасли, които произвеждат експлозиви, бои и текстил, както и фармацевтични продукти.

Ацетонът (най-малкият и опростен кетон) е широко признат разтворител в световен мащаб и се използва като средство за отстраняване на бои и разредител.

В природата кетоните могат да се появят като захари, наречени кетози. Кетозите са монозахариди, които съдържат по един кетон на молекула. Най-известната кетоза е фруктозата, захарта, която се съдържа в плодовете и меда.

Биосинтезата на мастни киселини, която се осъществява в цитоплазмата на животинските клетки, също се осъществява чрез действието на кетони. И накрая, както бе споменато по-горе, може да има повишаване на кетоните в кръвта след гладуване или при диабет.

Примери за кетони

Бутанон (С4Н)

Бутанонова молекула. Източник: Pixabay

Известна още като MEK (или MEC), тази течност се произвежда в големи мащаби в промишлеността и се използва като разтворител.

Циклохексанон (С

Циклохексанонова молекула. Benjah-bmm27 / Публично достояние

Произведен в огромен мащаб, този кетон се използва като предшественик на найлона от синтетичен материал.

Тестостерон (С

Тестостеронова молекула. Wikimedia commons

Той е основният мъжки полов хормон и анаболен стероид, намиращ се в повечето гръбначни животни.

Прогестерон (С

Медроксипрогестерон ацетат, компонент на циклофемин

Ендогенни стероидни и полови хормони, участващи в менструалния цикъл, бременността и ембриогенезата при хора и други видове.

Препратки

1. Wikipedia. (SF). Кетон. Извлечено от en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Кетон. Извлечено от britannica.com
3. Университет, MS (sf). Алдехиди и кетони. Извлечено от chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Представяне на алдехиди и кетони. Получено от chemguide.co.uk
5. Калгари, UO (sf). Кетони. Извлечено от chem.ucalgary.ca