ЦИКЛОАЛКЕНИ: ХИМИЧНА СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА - ХИМИЯ - 2025

На циклоалкени принадлежат към групата на двукомпонентни органични съединения; тоест те са съставени само от въглерод и водород. Крайното "ен" показва, че те имат двойна връзка в структурата си, наречена ненасищане или недостиг на водород (показва, че във формулата липсва водород).

Те са част от ненаситените линейни верижни органични съединения, наречени алкени или олефини, тъй като имат мазен (мазен) вид, но разликата е, че циклоалкените имат затворени вериги, образуващи цикли или пръстени.

Циклопропен, вид циклоалкен

Както при алкените, двойната връзка съответства на σ връзка (сигма с висока енергия) и π връзка (pi енергия с по-ниска енергия). Именно тази последна връзка позволява появата на реактивност поради лекотата й при разрушаване и образуване на свободни радикали.

Те имат обща формула, която е С _п H _2N-2. В тази формула n обозначава броя на въглеродните атоми, които структурата има. Най-малкият циклоалкен е циклопропен, което означава, че има само 3 въглеродни атома и една двойна връзка.

Ако искате да получите структура с брой въглеродни атоми = 3, прилагайки формулата C _n H _n-2, достатъчно е да замените n с 3, получавайки следната молекулна формула:

С ₃ Н _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

След това има цикъл с 3 въглеродни атома и 4 водорода, същият, както е показан на фигурата.

Тези химични съединения са много полезни на индустриално ниво поради тяхната лекота при образуването на нови вещества като полимери (поради наличието на двойната връзка) или за получаване на циклоалкани със същия брой въглеродни атоми, които са предшественици за образуването на други съединения.

Химическа структура

Циклоалкените могат да имат една или повече двойни връзки в своята структура, които трябва да бъдат разделени с една връзка; това е известно като конюгирана структура. В противен случай между тях се създават отблъскващи сили, които причиняват разпадане на молекулата.

Ако в химическата структура циклоалкенът има две двойни връзки, се казва, че е "диен". Ако има три двойни връзки, това е „триен“. И ако има четири двойни връзки, говорим за „тетраен“ и т.н.

Най-енергийно стабилните структури нямат много двойни връзки в своя цикъл, тъй като молекулната структура се изкривява поради голямото количество енергия, причинено от движещите се електрони в нея.

Един от най-важните триени е циклохексатриен, съединение, което има шест въглеродни атома и три двойни връзки. Това съединение принадлежи към група елементи, наречени арени или аромати. Такъв е случаят с нафталина, фенантрена и антрацена.

номенклатура

За да се назоват циклоалкени, стандартите съгласно Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC) трябва да се вземат предвид:

Циклоалкен с единична двойна връзка и без алкилни или радикални заместители

- Броят на въглеродните емисии в цикъла се брои.

- Изписва се думата "цикъл", последвана от корена, който съответства на броя на въглеродните атоми (met, et, prop, но, pent, наред с други), и му се дава завършекът "ene", защото съответства на алкен,

Циклоалкени с две или повече двойни връзки и без алкилови или радикални заместители

Въглеродната верига е номерирана по такъв начин, че двойните връзки са разположени между две последователни числа с най-ниската възможна стойност.

Числата се пишат разделени със запетаи. След приключване на номерирането се пише тире, за да се отделят числата от буквите.

Тогава се пише думата "цикъл ", последвана от корена, който съответства на броя въглеродни атоми, които структурата има. Пише се буквата "a" и след това се записва броят на двойните връзки, като се използват префиксите di (две), tri (три), tetra (четири), penta (пет) и така нататък. Завършва с наставката „ено“.

Следващият пример показва две изброявания: едно оформено в червено и едно в синьо.

Номерирането в червения кръг показва правилната форма според стандартите на IUPAC, докато тази в синия кръг не е правилна, тъй като двойната връзка не е включена между последователни числа с по-малка стойност.

Следващата таблица илюстрира най-важните реакции на циклоалкените:

Ако един от въглеродите, който има двойна връзка, бъде заменен с радикал, водородът от реагента се присъединява към въглерода, който има по-голям брой водородни атоми. Това се нарича Правилото на Марковников.

Примери

Циклохексен: C6H10.

Циклобутен: С4Н6.

Циклопентен: C5H8.

1,5-циклооктадиен: C8H12.

1,3-циклобутадиен: С4Н4.

1,3-циклопентадиен: С5Н6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: C8H8.

циклопропилен

циклохептен

Препратки

1. Tierney, J, (1988, 12), правило на Markownikoff: Какво каза той и кога го каза ?. J.Chem.Educ. 65, с. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Харт, Д. Органична химия: кратък курс, (девето издание), Мексико, МакГрау-Хил.
3. García, A., Aubad, A., Sapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4th ed.), Мексико: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5-то издание), Испания, Addison Wesley Iberoamericana