ЦИКЛОБУТАН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ И СИНТЕЗ - ХИМИЯ - 2025

В циклобутанов е въглеводород, състояща се от циклоалкан четири въглеродни атома, с на молекулна формула C ₄ H ₈. Тя може също да се нарече тетраметилен, като се има предвид, че те са четири CH ₂ единици, които образуват пръстен с квадратна геометрия, въпреки циклобутанов име е повече приема и известни.

При стайна температура това е безцветен, запалим газ, който гори с ярък пламък. Най-примитивната му употреба е като източник на топлина при изгаряне; въпреки това, неговата структурна основа (квадратът) обхваща дълбоки биологични и химични аспекти и допринася по някакъв начин за свойствата на тези съединения.

Циклобутанова молекула в напрегната конформация. Източник: Jynto.

Горното изображение показва циклобутанова молекула с квадратна структура. В следващия раздел ще обясним защо тази конформация е нестабилна, тъй като връзките й са стегнати.

След циклопропана той е най-нестабилният циклоалкан, тъй като колкото по-малък е размерът на пръстена, толкова по-реактивен ще бъде той. Съответно, циклобутанът е по-нестабилен от циклите на пентан и хексан. Любопитно е обаче да видим в неговите производни ядро ​​или квадратно сърце, което, както ще се види, е динамично.

Структура на циклобутан

В първото изображение структурата на циклобутана е разгледана като обикновен карбонизиран и хидрогениран квадрат. Въпреки това, в този точен квадрат орбитите страдат от тежка обрат от първоначалните им ъгли: те са разделени под ъгъл от 90 ° спрямо 109.5º за въглероден атом със SP ³ хибридизация (ъглово напрежение).

Sp ³ въглеродни атоми са тетраедрични и за някои тетраедри би било трудно да огънат толкова много орбиталите си, за да създадат ъгъл от 90 °; но би било още повече, че въглеродните с хибридизации sp ² (120º) и sp (180º) ще се отклонят от първоначалните си ъгли. Поради тази причина циклобутан е по същество SP ³ въглеродни атома.

Също така водородните атоми са много близо един до друг, затъмнени в пространството. Това води до увеличаване на стеричното затруднение, което отслабва предполагаемия квадрат поради големия торсионен стрес.

Следователно, ъглови и торсионни напрежения (капсулирани с термина „напрежение на пръстена“) правят тази конформация нестабилна при нормални условия.

Циклобутановата молекула ще се стреми да намали и двата натоварвания и за да постигне това, тя приема това, което е известно като пеперуда или пъпчена конформация.

Пеперуди или набръчкани конформи

Конформации на циклобутан. Източник: Smokefoot.

Истинските конформации на циклобутан са показани по-горе. При тях ъгловите и торсионните напрежения намаляват; тъй като, както се вижда, сега не всички водородни атоми са затъмнени. Има обаче енергиен разход: ъгълът на връзките му се изостря, тоест той намалява от 90 на 88º.

Обърнете внимание, че може да се сравни с пеперуда, чиито триъгълни крила са съставени от три въглеродни атома; и четвъртото, разположено под ъгъл 25 ° по отношение на всяко крило. Двупосочните стрелки показват, че има равновесие между двата конформатора. Сякаш пеперудата слиза надолу и нагоре с криле.

При циклобутановите производни, от друга страна, се очаква това пляскане да бъде много по-бавно и пространствено затруднено.

Междумолекулни взаимодействия

Да предположим, че забравяте квадратите за миг и вместо тях те се заменят с газирани пеперуди. Те в крилото си могат да се държат заедно в течността само от лондонските дисперсионни сили, които са пропорционални на площта на крилата им и молекулната им маса.

Имоти

Външен вид

Безцветен газ.

Молекулярна маса

56.107 g / mol.

Точка на кипене

12,6 ° C. Следователно в студени условия принципно може да се борави с всяка течност; с единствената подробност, че тя ще бъде силно изменчива и нейните изпарения все още ще представляват риск, който трябва да се вземе предвид.

Точка на топене

-91 ° С.

точка на запалване

50ºC в затворена чаша.

разтворимост

Неразтворим във вода, което не е изненадващо предвид неполярната му природа; но е слабо разтворим в алкохоли, етер и ацетон, които са по-малко полярни разтворители. Очаква се да е разтворим (макар и да не се съобщава) логично в неполярни разтворители като тетрахлорид на въглерод, бензен, ксилол и др.

плътност

0,7125 при 5 ° С (спрямо 1 от водата).

Плътност на парата

1.93 (във връзка с 1 от въздуха). Това означава, че е по-гъст от въздуха и следователно, ако няма течения, тенденцията му няма да се повишава.

Парно налягане

1,180 mmHg при 25 ° C.

Рефракционен индекс

1,3625 при 290 ° С.

Енталпия на горенето

-655.9 kJ / mol.

Топлина на образуване

6,6 Kcal / mol при 25 ° C.

синтез

Циклобутанът се синтезира чрез хидрогениране на циклобутадиен, чиято структура е почти еднаква, с единствената разлика, че има двойна връзка; и затова е още по-реактивен. Това е може би най-простият синтетичен начин за получаването му или поне само до него, а не до производно.

Получаването му в суров нефт е малко вероятно, тъй като би в крайна сметка реагира по такъв начин, че да разруши пръстена и да образува линейната верига, тоест n-бутан.

Друг метод за получаване на циклобутан състои в намирането на ултравиолетова радиация молекули етилен, CH ₂ = CH ₂, които димеризират. Тази реакция се предпочита фотохимично, но не и термодинамично:

Синтез на циклобутан чрез ултравиолетово лъчение. Източник: Габриел Боливар.

Изображението по-горе обобщава много добре казаното в горния параграф. Ако вместо етилен един имаше например два алкена, би се получил заместен циклобутан; или кое е същото, производно на циклобутан. Всъщност по този метод са синтезирани много производни с интересни структури.

Други производни обаче включват серия от сложни синтетични етапи. Следователно циклобутаните (както се наричат ​​техните производни) са обект на изследване за органични синтези.

Приложения

Циклобутанът сам по себе си няма друга употреба освен да служи като източник на топлина; но неговите производни влизат в сложни полета в органичния синтез с приложения във фармакологията, биотехнологията и медицината. Без да се задълбавате в твърде сложни структури, пенитреми и грандизол са примери за циклобутани.

Циклобутаните обикновено имат свойства, които са полезни за метаболизмите на бактерии, растения, морски безгръбначни и гъби. Те са биологично активни и затова употребата им е много разнообразна и е трудно да се определи, тъй като всеки от тях има своето особено влияние върху определени организми.

Грандизол - пример за производно на циклобутан. Източник: Jynto.

Грандизолът, например, е феромон от чешмата (вид бръмбар). По-горе и накрая е показана неговата структура, считана за монотерпен с квадратна основа на циклобутан.

Препратки

1. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
2. Греъм Соломон, TW; Крейг Б. Фрайхле. (2011 г.). Органична химия. (11 ^-то издание). Уайли.
3. Wikipedia. (2019). Циклобутан. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Циклобутан. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Пейрис Никол. (2015 г., 29 ноември). Физични свойства на циклоалканите. Химия LibreTexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
6. Виберг Б. Кенет. (2005 г.). Циклобутан-физични свойства и теоретични изследвания. Катедра по химия, Йейлски университет.
7. Клемент Фоо. (SF). Циклобутани в органичния синтез. Възстановено от: scripps.edu
8. Майърс. (SF). Циклобутанови синтези. Chem 115. Възстановен от: hwpi.harvard.edu