В циклопропан е циклична молекула, притежаваща молекулна формула С 3 Н 6, и се състои от три въглеродни атома, съединени заедно за образуване на пръстен. В химията има семейство наситени въглеводороди, които имат гръбнак, съставен от въглеродни атоми, съединени от единични връзки под формата на пръстен.
Това семейство се състои от разнообразен брой молекули (които се различават по дължината на основната им въглеродна верига) и се знае, че имат по-високи точки на топене и кипене от тези на високи вериги, както и по-голяма реактивност от тях.
Циклопропан е открит през 1881 г. от австрийски химик на име Август Фройнд, който е решен да знае какъв е токсичният елемент в етилена и който мисли, че е същият циклопропан.
Въпреки това, едва през 30-те години на миналия век той започва да се произвежда на индустриално ниво, когато откриват употребите му като анестезия, тъй като преди това не го намериха за търговско привлекателен.
Химическа структура
Циклопропан, с молекулна формула С 3 Н 6, се състои от три малки въглеродни атоми, които се обединяват в конфигурация, така че се образува пръстен, оставяйки молекулно симетрия на D 3h при всеки въглерод във веригата.
Структурата на тази молекула изисква ъглите на облигации, които са оформени да бъдат около 60 °, по-малко от 109.5º наблюдава между SP 3 хибридни атома, която е по-термодинамично стабилна ъгъл.
Това води до това, че пръстенът страда от по-значително структурно напрежение от другите структури от този тип, в допълнение към естественото торсионно напрежение, което той притежава поради затъмнената конформация на водородните атоми.
По същата причина връзките, които се образуват между въглеродните атоми в тази молекула, са значително по-слаби, отколкото в обикновените алкани.
По своеобразен начин и за разлика от други връзки, при които близостта между две молекули символизира по-голяма енергия на свързване, връзките между въглеродите на тази молекула имат особеност да имат по-къса дължина от останалите алкани (поради геометрията си), и в същото време те са по-слаба от съюзите между тях.
Освен това циклопропан притежава стабилността чрез циклична делокализация на шестте електрона в въглерод-въглеродните връзки, като е малко по-нестабилен от циклобутана и значително повече от циклохексана.
Имоти
Точка на кипене
В сравнение с другите по-често срещани циклоалкани, циклопропанът има най-ниската точка на кипене сред тези видове молекули, волтализира се при минус 33 градуса (други циклоалкани не се изпаряват при температури под нулата).
От друга страна, в сравнение с линеен пропан, циклопропанът има по-висока точка на кипене: изпарява се при минус 42 ° C, малко по-нисък от този на братовчед циклоалкан.
Точка на топене
Точката на топене на циклопропана е по-ниска от тази на другите циклоалкани, като се топи при температура 128 ºC по-ниска от нулата. Въпреки това, не е единственият циклоалкан, който се топи при температура под нулата и това явление може да се наблюдава и в циклобутан, циклопентан и циклохептан.
Така че, в случай на линеен пропан, той се топи при температура по-ниска от 187 ° С под нулата.
плътност
Циклопропанът има най-висока плътност сред циклоалканите, като е повече от два пъти по-висок от най-плътния обикновен циклоалкан (1,879 g / l за циклопропан, надминавайки циклодекана с 0,871).
По-висока плътност се наблюдава и при циклопропан, отколкото при линеен пропан. Разликата в точките на кипене и топене между линейни алкани и циклоалкани се дължи на по-големите сили на Лондон, които се увеличават от формата на пръстена, която позволява по-голяма контактна площ между вътрешните атоми.
реактивност
Реактивността на циклопропановата молекула е пряко повлияна от слабостта на нейните връзки, като значително се увеличава в сравнение с други циклоалкани поради напрежението, упражнено върху тези връзки.
Благодарение на това циклопропанът може да се отдели по-лесно и при определени реакции може да се държи като алкен. Всъщност екстремната реактивност на циклопропан-кислородните смеси може да се превърне в опасност от експлозия.
Приложения
Търговската употреба на циклопропан par excellence е като анестетично средство, като това свойство се изследва за първи път през 1929г.
Циклопропан е мощен, бързодействащ анестетик, който не дразни дихателните пътища или има лоша миризма. Той се използва в продължение на няколко десетилетия заедно с кислород, за да приспива пациентите по време на операция, но започват да се наблюдават нежелани странични ефекти, представяни като "циклопропанов шок".
Наред с разходите и високите фактори на запалимост, той премина през процес на изхвърляне и замяната му с други по-безопасни анестетици.
Въпреки че остава част от съединенията, използвани при индуциране на анестезия, днес тя не е част от средствата, използвани в медицинските приложения.
Рискове
- Циклопропан е лесно запалим газ, който отделя токсични газове, когато влиза в контакт с пламък. В допълнение, той може да реагира с окислители като перхлорати, пероксиди, перманганати, нитрати и халогени, причинявайки пожари и / или експлозии.
- Високите нива на циклопропан могат да причинят главоболие, виене на свят, гадене, загуба на координация, чувство за слабост и / или замаяност.
- Това може да доведе и до нередности в сърдечния ритъм или аритмия, затруднено дишане, кома и дори смърт.
- Втечненият циклопропан може да причини измръзване на кожата поради температурата си значително под нулата.
- Тъй като е газ в атмосферни условия, това съединение може лесно да навлезе в тялото през въздуха, а също така намалява нивото на кислород във въздуха.
Препратки
- Britannica, E. (nd). Циклопропан. Извлечено от britannica.com
- Химия, О. (ср.). Циклопропанов синтез. Възстановено от organic-chemistry.org
- ChemSpider. (SF). Циклопропан. Извлечено от chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Природни продукти, съдържащи циклопропан. Възстановени от lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (SF). Циклопропан. Извлечено от en.wikipedia.org