МАЛЕИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На малеинова киселина е киселина съединение органичен чиято химична формула е НООС-СН = СН-СООН. Това е дикарбоксилова киселина. Известен е още като цис-бутендиоена киселина, малеинова киселина, малеинова киселина и токсична киселина.

Малеиновата киселина се намира естествено в тютюна, женшен и напитки като бира и вино. Той се намира и в цигарения дим и в ауспуха.

Малеинова киселина. Ninomy. Източник: Wikipedia Commons.

Двойната му връзка и двете-COOOH групи я правят чувствителна към различни химични реакции, поради което се използва за синтезиране на много други съединения, материали и продукти.

Също така е от голяма полза за обработката на текстил като памук, вълна и коприна. Той позволява получаване на лепила, смоли и синтетични масла. Използва се за предотвратяване на окисляването на мазнини и масла. От своя страна много от неговите производни се използват в медицински и ветеринарни приложения.

Според някои изследвания той е един от компонентите на ферментиралите напитки, който стимулира секрецията на стомашна киселина.

структура

Молекулата на малеиновата киселина е изградена от скелет от 4 въглеродни атома, от които двата края образуват карбоксил -СООН групи, а двата централни образуват С = С двойна връзка.

Групите -COOH са разположени цис по отношение на двойната връзка. Оксигените и водородите на -COOH се приспособяват по такъв начин, че между оксигените се намира водород.

Структура на малеинова киселина. Benjah-bmm27. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Малеинова киселина

- цис-бутендиоена киселина

- Токсилова киселина

- Малеинова киселина

- Малеинова киселина

Имоти

Физическо състояние

Безцветни кристални твърди моноклинични кристали.

Кристали на малеинова киселина. LHcheM. Източник: Wikipedia Commons.

Молекулно тегло

116,07 g / mol

Точка на топене

130,5 ºC

Точка на кипене

135 ºC (разлага се)

Специфично тегло

1609

разтворимост

Силно разтворим във вода: 79 г / 100 гр H ₂ O при 20 ° С

Константи на дисоциация

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Химични свойства

Малеиновата киселина има две -СООН групи и централна С = С двойна връзка като реактивни места.

Неговата анхидрид е 5-атом циклична молекула, чиито продукти са нестабилни към хидролиза, особено на реакционните продукти с амино -NH ₂ групи.

Това го прави служи като обратим блокер на -NH ₂ групи временно да ги прикрие и да ги предпази от реакция, когато други реакции се случват.

Това е полезно за множество цели, особено за модифициране на протеини на лабораторно ниво.

Получаване

Промишлено се получава чрез каталитично окисляване на бензол в присъствието на ванадиев пентоксид.

Също чрез окисляване на n-бутан или n-бутилен във фазата на пара с въздух, в присъствието на твърд катализатор.

Може да се получи и чрез хидролиза на малеинов анхидрид.

Получава се и като страничен продукт по време на производството на фталов анхидрид, като се започне от нафталина.

Използва малеинова киселина

При производството на други химически съединения

Малеиновата киселина позволява да се получат много други химически съединения. Използва се в синтеза на аспарагинова, ябълчена, винена, янтарна, млечна, малонова, пропионова и акрилова киселина.

Като химичен междинен продукт, малеиновата киселина намира приложение в почти всички области на индустриалната химия.

В различни приложения

Малеиновата киселина прави възможно получаването на синтетични лепила, оцветители, алкидни смоли и синтетични масла.

Неговите производни, малеатните соли, се използват в антихистаминови състави и подобни лекарства.

Използва се като консервант в мазнини и масла, тъй като служи за забавяне на появата на гранясване.

Използва се в инхибиторите на корозия и продуктите за противообразяване. Също така работи като средство за регулиране на pH.

В текстилната промишленост

Използва се при обработката на вълна, коприна и памук.

Получаването на олигомери (полимери на няколко единици) на малеинова киселина е проучено, за да се използва като завършващо средство за получаване на памук с постоянна преса, за да не се използват формалдехидни полимери.

В този случай, полимеризацията на малеинова киселина се извършва във водна среда в присъствието на NaH ₂ PO ₂ и радикален инициатор като Na ₂ S ₂ O ₈. Киселина олигомер на малеинова има карбоксилни групи -СООН, прикрепен към съседния -CH ₂ - на неговото молекулно гръбнак.

Прилага се върху памучна тъкан като мрежообразуващо средство и се извършва процесът на втвърдяване.

По този начин олигомерът на малеинова киселина е ефективен при омрежване на памучна целулоза и придаване на високи нива на устойчивост на бръчки към памучните тъкани.

Освен това, тъканите, третирани с полимери на малеинова киселина, не показват пожълтяване и показват по-голямо задържане на здравина или устойчивост от тези, третирани с формалдехидни полимери.

Автор: Steve Buissinne Източник: Pixabay

В медицината

Има различни съединения на базата на малеинова киселина, които се използват при лечението на рак.

Сунитиниб малеат (Sutent) е противораково лекарство, което работи по няколко начина за инхибиране на пролиферацията на туморните клетки и ангиогенезата.

Одобрен е за лечение на бъбречно-клетъчен карцином и резистентни на лекарства стомашно-чревен тумор. Дейността му се изследва при хепатоцелуларен карцином и рак на белодробните клетки. Предлага се през устата в капсули.

Молекула на Сунитиниб. Fvasconcellos (беседа · принос). Източник: Wikipedia Commons.

Според проучване, проведено през 2015 г., наночастиците са приготвени със съполимер на стирен-малеинова киселина, към който лекарството Паклитаксел, използвано за лечение на рак, е прикрепено чрез естерна връзка.

Тези наночастици показаха по-голямо задържане в плазмата и в тумора, инхибирайки растежа на последните с подобряване на ефекта на апоптоза (смърт) на раковите клетки.

Те не проявяват токсичност в основните органи, тъкани и хематологична система.

Поради тези причини те се предлагат като алтернативна система за доставяне или доставяне на лекарства при солидни тумори.

В стоматологията

Според някои изследвания, малеиновата киселина 10% намалява загубата на минерали от зъбите, когато се прилага при стоматологично лечение.

Използва се за нежна ерозия на зъбната повърхност и по този начин насърчава адхезията на други материали.

Съобщава се, че той може да произвежда сили на свързване или адхезия, равни на тези с 37% ортофосфорна киселина.

Във ветеринарната медицина

Accepromazine maleat се използва като успокоително средство във ветеринарната медицина за успокояване на животни преди анестезия. Това съединение предпазва от генериращи аритмия ефекти на анестезия.

Автор: Арвидас Лакакаускас. Източник: Pixabay

Потенциална употреба като дезинфектант

Наскоро бе установено (2018), че малеиновата киселина може да потисне устойчивостта на бактерията Listeria monocytogenes към киселини, което я прави податлива на действието на тези, когато се използват за дезинфекция в хранително-вкусовата промишленост.

Смята се, че той действа върху ензим, който благоприятства устойчивостта на тези микроорганизми към киселини, деактивирайки го. Установено е също, че малеиновата киселина премахва биофилмите от такива бактерии.

Тези характеристики го правят потенциален кандидат за дезинфекция на оборудване в хранително-вкусовата промишленост.

Ефекти на малеинова киселина, съдържаща се в ферментирали напитки като бира и вино

Проучвания, проведени с хора, които приемат ферментирали разтвори на глюкоза, установяват, че дикарбоксиловите киселини като малеинова киселина са мощни стимуланти на стомашната киселина.

Според изследователите това най-вероятно се среща в ферментирали напитки като бира, шампанско и вино, но не и в дестилирани алкохолни напитки като уиски и коняк.

Това е така, защото стимулиращият ефект на стомашната киселина се причинява от дикарбоксилни киселини като малеинова киселина, а не от алкохол (етанол).

Рискове

Контактът на малеинова киселина с очите или кожата предизвиква дразнене и при продължителен контакт може да доведе до дерматит. Вдишването му предизвиква дразнене в носа и гърлото. Може да има вредно въздействие върху бъбреците.

При излагане на топлина или пламък се получава неговото изгаряне и произведените газове или изпарения предизвикват дразнене.

Ако се отдели малеинова киселина, се очаква средата да бъде разградена или разложена от микроорганизми. Не се натрупва във водните организми.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Малеинова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Функционални цели за биоконюгация. В Bioconjugate техники (трето издание). Възстановени от sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999 г.). Малеиновата и янтарна киселина във ферментирали алкохолни напитки са стимуланти на секрецията на стомашна киселина. J. Clin. Инвестирам. 1999; 103 (5): 707-713. Възстановено от jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Преанестезия, анестезия, аналгезия и евтаназия. In Laboratory Animal Medicine (Трето издание). Възстановени от sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005 г.). Водна полимеризация на малеинова киселина и кръстосано свързване на памучна целулоза с поли (малеинова киселина). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Възстановено от pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Управление на сърдечните и белодробните нежелани реакции, свързани с лечението. В поддържащата онкология. Възстановени от sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010 г.). Лепила и свързване в ортодонтията. В съвременната терапия в ортодонтията. Възстановени от sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-чувствителни биосъвместими наночастици от паклитаксел поли (стирен-ко-малеинова киселина) за доставяне на противораково лекарство в твърди тумори на сингенски мишки. ACS Appl Mater интерфейси. 2015 Дек 9; 7 (48): 26530-48. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Нов подход в киселата дезинфекция чрез инхибиране на устойчиви на киселина механизми; Инхибирането на малеиновата киселина на активността на глутамат декарбоксилаза повишава киселинната чувствителност на Listeria monocytogenes. Микробиол за храна. 2018 февруари 69: 96-104. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.