ПАЛМИТОЛЕНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, КЪДЕТО СЕ НАМИРА - БИОЛОГИЯ - 2025

В палмитолеинова киселина, цис-9-хексаде киселина, цис -palmitoleico киселина, (Z) -9-хексаде или hexadec-9-енова киселина, мононенаситени мастни киселини 16 въглеродни атома, принадлежащи към групата на мастните киселини омега 7, характеризиращ се с това, че има двойна връзка (ненаситеност) в положение, съответстващо на въглеродния атом номер 7 от ω края му.

Има различни видове омега (ω) мастни киселини, от които се открояват омега-3, омега-9 и омега-12, които са полиненаситени мастни киселини (с повече от една двойна връзка). Въпреки това, групата на омега 7 мононенаситени мастни киселини не е добре известна.

Структура на палмитолеиновата киселина (Източник: Edgar181 през Wikimedia Commons)

От тази група най-често срещаните в природата са вацеценовата и палмитолеената киселина. Последното е несъществена мастна киселина, която може да се намери в голямо разнообразие от мазнини от животински и растителен произход, както и тези, произведени от морски организми.

При хората палмитолеиновата киселина може да бъде произведена от коензима А естер на съответната наситена мастна киселина (палмитоил-КоА) чрез реакции, катализирани от ензима десатураза, който принадлежи към ензимната система на моно-оксигеназа. ендоплазмен ретикулум на хепатоцити и адипоцити.

Тази и други ненаситени мастни киселини в цис конфигурация имат важни телесни функции, тъй като спомагат за повишаване на течливостта на резервните триглицериди и фосфолипидни мембрани, които характеризират всички клетъчни организми.

Освен това при бозайниците тези мастни киселини могат да служат като прекурсори на ейкозаноиди като простагландини, простациклини, левкотриени и др.

Структура на палмитолеиновата киселина

Структура на палмитолеиновата киселина, представена с 3D топки. Jynto и Ben Mills

Палмитолеената киселина е мононенаситена мастна киселина, тоест тя е загубила водороден атом и има два от своите въглеродни атоми, свързани заедно чрез двойна връзка, известна още като "ненасищане".

Характеризира се с дължина от 16 въглеродни атома, което го включва в списъка с дълговерижни мастни киселини. Той има молекулно тегло от 254 408 g / mol, точка на топене 3 ° C (което го прави течен при стайна температура) и плътност от приблизително 0,894 g / ml.

Тъй като позицията на нейната двойна връзка е при въглероден атом номер 7 от ω края на въглеродната й верига (метилната група, най-отдалечена от карбоксилния край), се казва, че палмитолеената киселина принадлежи към семейството на омега мастни киселини. 7, които всички са мононенаситени.

Структура на палмитолеиновата киселина (Източник: Jü чрез Wikimedia Commons)

Химичната формула на тази мастна киселина е CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), а двойната връзка в позиция 7 е в цис конфигурация (една от най-често срещаните сред естествените ненаситени мастни киселини), така че Това въвежда "гънка" от около 30 ° в молекулната му структура, което прави молекулата леко нестабилна.

Въпреки че транс конфигурацията е по-рядка, тя също може да се метаболизира от животни и, синтетично казано, взаимовръзката между двете форми може да бъде постигната химически, термично или ензимно.

Характеристика

Течливост на клетъчната мембрана

Както е вярно за повечето ненаситени мастни киселини, палмитолеиновата киселина участва в плавността на клетъчните мембрани, тъй като ъгълът на двойната връзка между въглеродните й вериги 7 и 8 намалява опаковането между веригите на мастните киселини от липиди.

метаболизъм

Въз основа на резултатите от експериментални изследвания се смята, че палмитолеената киселина има положителни ефекти върху метаболизма на холестерола, хемостазата и чувствителността към инсулин при хората.

Инхибиране на апоптозата

Предлага се също, че той може да участва в инхибирането на апоптоза, предизвикана от други мастни киселини или от глюкоза в някои клетки на панкреаса.

Други доклади предполагат, че тази мастна киселина функционира като "липиден хормон, извлечен от мазнини", който стимулира мускулното действие на инсулина и потиска хепатостеатозата (мастния черен дроб) при експериментални мишки, които имат дефицит на протеинови дефицити.

Понижаване на кръвното налягане

Въпреки че не е основна мастна киселина, изглежда също така работи за понижаване на кръвното налягане, за борба с "централното затлъстяване" (потиска натрупването и производството на мазнини) и хронично възпаление и др.

Ефект на засищане

Поредица от експерименти, проведени от Ян и колеги през 2012 г., показват, че палмитолеиновата киселина има „засищащ“ ефект, когато се прилага с храна за кратки периоди от време при опитни плъхове.

Ефектът на палмитолеиновата киселина върху тези животни намалява приема на храна (особено когато тези резултати се сравняват с тези, получени с други мастни киселини, използвани като "контроли"), доказвайки, че това се дължи на увеличаване на отделянето на "хормони на ситостта" като холецистокинин.

Негативни ефекти

Въпреки тези и много други очевидни ползи от палмитолеиновата киселина, някои автори смятат, че това е "меч с две остриета", защото, въпреки че може да бъде много ефективен срещу болести, сериозни като рак, обикновено естествени източници и масла Богати на тази омега 7 мастна киселина, те също са богати на палмитинова киселина.

Палмитиновата киселина, за разлика от палмитолеиновата киселина, е мастна киселина, която образува гъсти или вискозни разтвори (палмовото масло е богато на палмитинова киселина) и се смята, че консумацията му увеличава склонността към някои заболявания.

По същия начин, палмитолеиновата киселина е показана като важен продукт на ендогенна липогенеза и повишените нива на тази киселина в плазмения холестерол при деца със затлъстяване са идентифицирани като показатели за синдроми на мастна тъкан и метаболизъм.

Къде е намерена тази киселина?

Въпреки че палмитолеиновата киселина не се намира в големи количества в много хранителни източници, основните естествени източници на палмитоленова киселина са растенията и някои морски организми.

Маслото от ядки от макадамия (Macadamia integrifolia, където представлява 17% от общата мазнина) или от семената на морски зърнастец (Hipophaë rhamnoides, от семейство Elaeagnaceae и от розалесовия ред) е богато на цис изомера на палмитолеиновата киселина Междувременно млякото и неговите производни имат транс изомера.

Тази омега 7 мастна киселина се намира и в някои синьо-зелени водорасли и в маслото, извлечено от някои морски видове риби и тюлени.

Препратки

1. Арауджо Нунес, Е., и Рафачо, А. (2017). Последици от палмитолеиновата киселина (палмитолеат) върху глюкозна хомеостаза, инсулинова резистентност и диабет. Настоящи цели за наркотици, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Основна органична химия.
3. Кънингам, Е. (2015). Какво са n-7 мастни киселини и има ли ползи за здравето, свързани с тях? Списание на Академията за хранене и диететика, 115 (2), 324.
4. Ернандес, ЕМ (2016). Специални масла: функционални и хранителни свойства. При функционални диетични липиди (стр. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Мембранна структурна биология: с биохимични и биофизични основи. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Съдържание на палмитоленова киселина в плазмата и затлъстяване при деца. Американското списание за клинично хранене, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Пероралното приложение на омега-7 палмитоленова киселина предизвиква ситост и освобождаването на свързани с апетита хормони при мъжки плъхове. Апетит, 65, 1-7.