НЕНАСИТЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На ненаситени мастни киселини са монокарбоксилни киселини с въглеводородни вериги, в които два или повече от въглеродните атоми са свързани заедно чрез двойна връзка, те са загубили водородни атоми от дехидрогениране събитие.

Това са молекули, принадлежащи към групата на липидите, тъй като имат амфипатични характеристики, тоест имат хидрофилна или полярна част и хидрофобна или аполарна част. Освен това те функционират като "градивни елементи" за изграждането на по-сложни липиди и рядко се срещат свободни в клетъчната среда.

Структурна формула на линолова киселина, полиненаситена мастна киселина (Източник: Jü / CC0, чрез Wikimedia Commons)

Тъй като те образуват по-сложни липиди като фосфолипиди, сфинголипиди, восъци и триглицериди, ненаситените мастни киселини участват в различни клетъчни функции като съхранение на енергия, образуване на мембрана, предаване на съобщения, образуване на защитни покрития и др. и т.н.

Поради гореизложеното може да се разбере, че мастните киселини са основни молекули за живите същества и че в допълнение са изключително разнообразни: повече от 100 различни видове мастни киселини са описани в изолирани липиди от животни, растения и микроби.

Характеристики на ненаситени мастни киселини

Мастните киселини могат да бъдат наситени и ненаситени и в двата случая те са монокарбоксилни киселини с вериги с различна дължина, но винаги с четен брой въглеродни атоми и без клонове, с някои изключения.

Обикновено те не се намират свободно в клетката или в извънклетъчните отделения на многоклетъчните организми, но винаги са част от липиди или по-сложни молекули.

Те се наричат ​​„ненаситени мастни киселини“, тъй като техните въглеродни атоми не са напълно наситени с водородни атоми, но са загубили два или повече водорода чрез дехидрогениране и имат една или повече двойни или тройни връзки между въглеродните атоми, съставляващи тяхната структура.

Те могат да бъдат мононенаситени или полиненаситени, в зависимост от това дали имат съответно една или повече двойни връзки.

Физични свойства

Разтворимостта във вода на мастни киселини (независимо дали са наситени или ненаситени) е директна функция на дължината на техните алифатни вериги, тоест колкото по-дълга е въглеродната верига, толкова по-ниска е разтворимостта и обратно.

Точката на топене също зависи от дължината на веригата, а също и от степента на ненаситеност (броя на двойните връзки). Колкото е по-голяма, толкова по-голяма е дължината на веригата (пряко пропорционална) и колкото по-ниска е толкова повече ненаситени мастни киселини (обратно пропорционални).

Наситените мастни киселини с много дълга верига обикновено са в твърдо състояние при стайна температура, докато наситените мастни киселини с равен брой въглеродни атоми остават в течно състояние.

Това се обяснява благодарение на намаляването на молекулните привличания между въглеродните вериги на ненаситените мастни киселини, които се индуцират от наличието на ненасищания в цис конфигурация, тъй като алифатните вериги се „огъват“, предотвратявайки тяхното опаковане в твърди структури.

структура

Мастните киселини са в основата на неполярни молекули, тъй като те са изградени от алифатни вериги от хидрогенирани въглеродни атоми и са прикрепени в единия си край към карбоксилна група, която представлява въглерод 1, а от друга - към терминална метилова група, известна също като въглерод ω.

Броят на въглеродните атоми може да бъде силно променлив: има много дълги верижни мастни киселини, които имат между 12 и 26 въглеродни атома; средноверижни мастни киселини с между 8 и 10 въглеродни атома и накрая, късоверижни мастни киселини, които могат да варират между 4 и 6 въглеродни атома.

Наличието на двойни връзки между въглеродните атоми предполага ненасищане. Мононенаситените мастни киселини (само с една двойна връзка във веригата) обикновено имат двойната връзка в цис конфигурацията.

Полиненаситените мастни киселини, които са биохимично значими в природата, могат да имат до 6 двойни връзки между техните въглеродни атоми.

Транса ненаситените мастни киселини се получават чрез ферментация в търбуха на някои животни и се получават от млечни и месни продукти от тях. Освен това те се произвеждат индустриално чрез хидрогениране на рибени масла, но те не са непременно естествени продукти и е установено, че те могат да бъдат вредни за здравето.

Обозначение или номенклатура

Както при много съединения в природата, ненаситените мастни киселини могат да бъдат наречени по тяхното "вулгарно" име или по името им IUPAC, според броя на въглеродните атоми във веригата им.

За да ги разграничат от наситени мастни киселини с еднакъв брой въглеродни атоми, химиците са разработили проста система за описание на най-важните структурни характеристики на ненаситените мастни киселини.

Тази система се състои от записване на две числа, разделени с двоеточие (:), за да се уточни броят на въглеродните атоми (първото число) и броя на двойните връзки въглерод-въглерод, които имат (второто число).

Например, наситена мастна киселина с 18 въглеродни атома може да бъде написана като 18: 0, докато ненаситена с две двойни връзки въглерод-въглерод е написана като 18: 2.

За да се определи позицията на всяка двойна връзка във въглеродната верига, горното обозначение може да бъде "разширено", като се добави гръцката буква delta (∆), последвана от едно или повече числа като надписи в горната дясна част на буквата.

По този начин, C18 полиненаситена мастна киселина с 3 двойни връзки може да бъде написана като 18: 3 (∆9,12,15), номенклатура, която описва ненаситена мастна киселина с двойни връзки между въглерод 9 и 10, 12 и 13 и 15 и 16.

Важно е да се отбележи, че повечето мононенаситени мастни киселини имат двойната връзка в позиция 9 на въглеродната си верига и като цяло допълнителните двойни връзки на полиненаситени мастни киселини са разположени в позиции 12 и 15 от нея, като определени изключения.

Ненаситени семейства на мастни киселини

Има няколко семейства ненаситени мастни киселини, връзките на които са очевидни, когато позицията на двойните връзки е определена по отношение на позицията на крайната метилова група (ω), а не на карбоксилния въглероден атом.

Позицията на така определените двойни връзки се обозначава с гръцката буква ω и се посочва броят на въглеродните атоми между крайната метилова група и двойната връзка въглерод-въглерод на ненаситената мастна киселина.

Най-важните семейства на ненаситени мастни киселини са семейството на омега-3 мастни киселини (ω-3) и семейството на омега-6 мастни киселини (ω-6), обаче има и други.

Омега-3 мастните киселини са ненаситени мастни киселини, чиято първа двойна връзка (в случай на полиненаситени) е 3 въглеродни атома от крайната метилова група, докато омега-6 мастните киселини имат първата двойна връзка върху въглерода в позиция 6 по отношение на въглерод ω.

Характеристика

Ненаситените мастни киселини, както и наситените мастни киселини имат множество функции в поддържането на живота на клетките.

Те не само служат като енергийни резервни вещества, тъй като тяхното окисляване води до производството на огромни количества енергия, но те също са градивни елементи за сложните липиди, съставляващи мембраните, и за други, които служат за други физиологични цели.

По принцип тези мастни киселини преобладават над наситените мастни киселини, особено при по-високи растения и при животни, които живеят в среда с много ниски температури, тъй като допринасят за течливостта на мембраните и тъканите.

В групата на ненаситените мастни киселини има някои незаменими мастни киселини, които не могат да бъдат произведени от човека и затова трябва да се консумират с ежедневна храна. Те включват линолова киселина и арахидонова киселина.

Тези мастни киселини са биосинтетични предшественици на много ейкозаноиди и техните производни, като простагландини, тромбоксани и левкотриени, съединения с хормонални характеристики, които упражняват много важни физиологични функции при хора и други бозайници.

От друга страна, ненаситените мастни киселини също участват в усвояването на мастноразтворими вещества като витамини и каротеноиди, които се консумират с храната.

Примери за ненаситени мастни киселини

Много важни примери за моно и полиненаситени мастни киселини са:

- Палмитоленова киселина (16: 1, ω-7): тя е общ липиден компонент на човешката мастна тъкан, особено в черния дроб.

Палмитоленова киселина, мононенаситена мастна киселина (Източник: Foobar ~ commonswiki, чрез Wikimedia Commons)

- Олеинова киселина (18: 1, ω-9): характерна за растителни масла като маслина и авокадо. Има полезни действия за кръвоносните съдове и е възможен „хипотензив“.

Олеинова киселина, мононенаситена мастна киселина (Източник: Андел, чрез Wikimedia Commons)

- Линолова киселина (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): често се среща и в масла от растителен произход, в месото и млякото на преживните животни. Изглежда, че участва в намаляването на нивата на холестерола в кръвта и отлагането на мазнини в организма, поради което се казва, че работи за отслабване.

Линолова киселина, полиненаситена мастна киселина (Източник: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Арахидонова киселина (20: 4,85,8,11,14; ω-6): намира се във фосфолипидите на практически всички клетъчни мембрани и функционира като прекурсор в синтеза на ейкозаноиди. Той е основна мастна киселина, затова трябва да се консумира с храна, особено с животински произход.

Арахидонова киселина, полиненаситена мастна киселина (Източник: Yikrazuulx / Public domain, via Wikimedia Commons)

Ползи / вреди за здравето

Ползите за здравето или вредите на различните ненаситени мастни киселини са свързани основно с техните физико-химични характеристики.

Добре известно е, че „транс-мазнините“, тоест мазнините, които са богати на липиди, които имат високо съдържание на транс-ненаситени мастни киселини, са вредни за здравето, тъй като имат ефекти, свързани със сърдечно-съдови заболявания, подобни на тези, които са обострян от наситени мастни киселини.

От друга страна, ненаситените с цис мастни киселини се срещат най-често в храните и следователно могат да се обработват по-лесно от човешкото тяло, което ги прави от съществено значение за диетата на човека.

По този начин, в допълнение към някои ползи, свързани с външния вид на кожата и косата, например, консумацията на ненаситени мастни киселини има големи ползи на органично ниво, тъй като те допринасят за правилното функциониране на клетките.

Монусатуратите се съдържат в зехтин и фъстъчено масло, в авокадо или авокадо, в повечето ядки и семена. Полиненаситените, от друга страна, обогатяват тъканите на рибата като сардини, риба тон, сьомга и други; от ленени семена, соя, слънчоглед, чиа и някои орехи.

Те също са в царевично, рапично и соево масло и много публикации, свързани с мастните киселини от семействата на омега-3 и омега-6, сочат, че те могат да намалят риска от страдане от някои сърдечно-съдови заболявания и да подобрят антиоксидантния капацитет на тялото.

Препратки

1. Engelking, LR (2015). Химичен състав на живи клетки. Учебник по ветеринарна физиологична химия, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Основи на медицинската биохимия: с клинични случаи. Академична преса.
3. Lunn, J., и Theobald, HE (2006). Здравните ефекти на диетичните ненаситени мастни киселини. Бюлетин за храненето, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Принципите на Ленингер в биохимията. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Обща, органична и биологична химия. Нелсън образование.