- Химическа структура
- Химични свойства
- миризма
- Молекулно тегло
- Точка на кипене
- Точка на топене
- Точка на светкавица
- Разтворимост във вода
- Разтворимост в органични съединения
- плътност
- Плътност на парата
- Парно налягане
- самозапалване
- вискозитет
- корозийните
- Топлина на горене
- Топлина от изпаряване
- Повърхностно напрежение
- Йонизационен потенциал
- Праг на мирис
- Експериментална точка на замръзване
- стабилност
- синтез
- Приложения
- Използва се в органичния синтез
- Използва се за синтез на органични разтворители
- Медицински приложения
- Препратки
В хлорбензен е ароматен съединение с химична формула C 6 H 5 CI, специално ароматен халид. При стайна температура това е безцветна, запалима течност, която често се използва като разтворител и обезмаслител. В допълнение, той служи като суровина за производството на множество изключително полезни химични съединения.
През миналия век той послужи като основа за синтеза на инсектицида DDT, много полезен при изкореняването на заболявания като малария. Въпреки това през 1970 г. употребата му е забранена поради високата си токсичност за хората. Хлоробензеновата молекула е полярна поради по-високата електроотрицателност на хлора спрямо въглеродния атом, към който се свързва.
Това води до това, че хлорът има умерена плътност на отрицателния заряд δ- по отношение на въглерода и останалата част от ароматния пръстен. По същия начин хлоробензенът е практически неразтворим във вода, но е разтворим в течности с ароматен химичен характер, като: хлороформ, бензол, ацетон и др.
Освен това Rhodococus phenolicus е бактериален вид, способен да разгражда хлоробензола като единствен източник на въглерод.
Химическа структура
Горното изображение илюстрира структурата на хлоробензен. Черните сфери от въглерод съставляват ароматния пръстен, докато белите и зелените сфери съответно съставят водородните и хлорните атоми.
За разлика от молекулата на бензола, хлоробензенът има диполен момент. Това е така, защото атомът на Cl е по-електроотрицателен от останалите sp 2 хибридизирани въглероди.
Поради тази причина няма равномерно разпределение на електронната плътност в пръстена, но по-голямата част от него е насочена към атома Cl.
Според това обяснение, с карта на електронната плътност може да се потвърди, че макар и слаба, има област δ-богата на електрони.
Следователно молекулите хлоробензен взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили. Те обаче не са достатъчно силни за това съединение да съществува в твърдата фаза при стайна температура; поради тази причина тя е течност (но с по-висока точка на кипене от бензола).
Химични свойства
миризма
Миризмата му е лека, не неприятна и подобна на тази на бадемите.
Молекулно тегло
112,556 g / mol.
Точка на кипене
131,6 ° C (270 ° F) при налягане 760 mmHg.
Точка на топене
-45,2 ºC (-49 ºF)
Точка на светкавица
27 ºC (82 ºF)
Разтворимост във вода
499 mg / l при 25 ° C.
Разтворимост в органични съединения
Смесва се с етанол и етилов етер. Той е много разтворим в бензол, тетрахлорид на въглерод, хлороформ и въглероден дисулфид.
плътност
1.1058 g / cm3 при 20 ° C (1.11 g / cm3 при 68 ° F). Това е малко по-гъста течност от водата.
Плътност на парата
3,88 спрямо въздуха. 3,88 (въздух = 1).
Парно налягане
8,8 mmHg при 68 ° F; 11,8 mmHg при 77 ° F; 120 mmHg при 25 ° C.
самозапалване
593 ºC (1,099 ºC)
вискозитет
0.806 mОбез на 20 ° C.
корозийните
Атакува някои видове пластмаси, каучуци и някои видове покрития.
Топлина на горене
-3,100 kJ / mol при 25 ° C.
Топлина от изпаряване
40,97 kJ / mol при 25 ° С.
Повърхностно напрежение
33,5 дина / см при 20 ° С.
Йонизационен потенциал
9.07 eV.
Праг на мирис
Разпознаване във въздуха 2.1.10-1 ppm. Слаба миризма: 0,98 mg / cm3; висока миризма: 280 mg / cm3.
Експериментална точка на замръзване
-45.55 ° C (-50 ° F).
стабилност
Той е несъвместим с окислители.
синтез
В промишлеността, въведена през 1851 г. от използвания метод, в който газ хлор (Cl 2) се пропуска през течната бензен при температура от 240 ° С в присъствието на железен хлорид (FeCl 3), който действа като катализатор.
C 6 H 6 => С 6 Н 5 Cl
Хлоробензенът също се приготвя от анилин в реакцията на Sandmayer. Анилинът образува бензендиазониев хлорид в присъствието на натриев нитрит; и бензендиазониевият хлорид образува бензен хлорид в присъствието на меден хлорид.
Приложения
Използва се в органичния синтез
-Използва се като разтворител, обезмасляващ агент и служи като суровина за получаването на множество много полезни съединения. Хлоробензенът е използван в синтеза на инсектицида DDT, който понастоящем е в употреба, поради токсичността му за човека.
-Въпреки че в по-малка степен хлоробензенът се използва в синтеза на фенол, съединение, което има фунгицидно, бактерицидно, инсектицидно, антисептично действие и се използва също и в производството на агрохимикали, както и в производствения процес на ацетисалицилова киселина.
-Участва в производството на диизоцианат, обезмасляващ агент за автомобилни части.
-Използва се за получаване на п-нитрохлоробензен и 2,4-динитрохлоробензен.
-Използва се в синтеза на трифенилфосфин, тиофенол и фенилсилан съединения.
-Трифенилфосфин се използва при синтеза на органични съединения; тиофенолът е пестицидно средство и фармацевтично междинно съединение. Вместо това фенилсиланът се използва в силиконовата индустрия.
-Тя е част от суровината за производството на дифенил оксид, който се използва като средство за пренос на топлина, за борба с болести по растенията и при производството на други химически продукти.
-Р-нитрохлоробензен, получен от хлоробензен, е съединение, което се използва като междинно съединение при производството на оцветители, пигменти, фармацевтични продукти (парацетамол) и в каучуковата химия.
Използва се за синтез на органични разтворители
Хлоробензенът също се използва като суровина за производството на разтворители, използвани в реакциите на синтез на органични съединения, като метилендифенилдиизоцианат (MDI) и уретан.
MDI участва в синтеза на полиуретан, който изпълнява множество функции в производството на строителни продукти, хладилници и фризери, мебели за спалня, обувки, автомобили, покрития и лепила и други приложения.
По същия начин, уретанът е суровина за производството на адювантни съединения за селското стопанство, бои, мастила и почистващи разтворители за използване в електрониката.
Медицински приложения
-2,4-динитрохлоробензен е използван в дерматологията при лечението на алопеция ареата. Използва се и в проучвания за алергия, и при имунологията на дерматит, витилиго и при прогноза на еволюцията при пациенти със злокачествен меланом, генитални брадавици и вулгарни брадавици.
-Имаше терапевтична употреба при пациенти с ХИВ. От друга страна, иммуномодулиращите функции са му отдадени, аспект, който подлежи на обсъждане.
Препратки
- Дра Алесандра Б. Алио С. (1998). Динитрохлоробензен и неговите приложения., Венецуелска дерматология, VOL. 36, № 1.
- Panoli Intermediates India Private Limited. Пара-нитро-хлоро-бензен (PNCB). Произведено на 4 юни 2018 г. от: panoliindia.com
- Кори Барнс. (2018). Хлоробензен: Свойства, Реактивност и Употреби. Произведено на 4 юни 2018 г. от: study.com
- Wikipedia. (2018). Хлоробензен. Произведено на 04 юни 2018 г. от: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Хлоробензен. Произведено на 04 юни 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov