ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, КЛАСИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На органични съединения, или органични молекули са тези химикали, които съдържат въглеродни атоми. Тогава клонът на химията, който е отговорен за изследването му, е известен като органична химия.

На практика всички молекули, които правят живота на клетките възможен, съдържат въглерод, а именно: протеини, ензими, липиди, въглехидрати, витамини и нуклеинови киселини и др. Следователно, всички химични реакции, които се случват в живите системи, са органични реакции.

Графично представяне на структурата на алкохол, органично съединение (Източник: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

По същия начин повечето от съединенията, открити в природата, от които хората зависят от храна, лекарства, дрехи и енергия, също са органични съединения.

Съществуват естествени и синтетични органични съединения, тъй като химиците успяват да произведат милиони органични съединения по изкуствен начин, тоест в стените на лаборатория и следователно тези съединения не могат да бъдат намерени в природата.

Състав на органичните съединения: въглерод

Органичните съединения са съставени, наред с други неща, от въглеродни атоми. Въглеродът е много специален елемент и това се дължи в голяма степен на неговото положение в периодичната таблица, тъй като се намира в центъра на втория ред елементи.

Въглерод в периодичната таблица (Източник: IUPAC / Публично достояние, чрез Wikimedia Commons)

Тези елементи отляво са склонни да се отказват от електрони, докато тези отдясно са склонни да ги приемат. Фактът, че въглеродът е в средата на тези елементи, предполага, че той нито напълно се отказва от електроните, нито ги приема напълно, а по-скоро ги споделя.

Като споделя електрони и не ги отнема или предоставя на други елементи, въглеродът може да образува връзки със стотици различни атоми, образувайки милиони стабилни съединения с множество химични свойства.

Характеристики на органичните съединения

-Всички органични съединения се образуват от въглеродни атоми в комбинация с атоми на водород, кислород, азот, сяра, фосфор, флуор, хлор, бром и други.

Не всички съединения с въглеродни атоми обаче са органични съединения, като натриев карбонат или калциев карбонат.

-Те могат да бъдат кристални твърди частици, масла, восъци, пластмаси, еластични, подвижни или летливи течности или газове. В допълнение, те могат да имат широка гама от цветове, миризми и аромати (някои от техните характеристики ще бъдат описани по групи)

-Те могат да бъдат естествени или синтетични, тоест те могат да се намират нормално в природата или да бъдат изкуствено синтезирани от човека

-Те имат множество функции, както от клетъчна гледна точка, така и в антропоцентричния смисъл, тъй като човекът използва органични съединения в много аспекти от ежедневието си

класификация

Органичните съединения могат да бъдат класифицирани в серия от „функционални групи“. От тези функционални групи най-често срещаните и уместни са:

-Алкани, алкени и алкини

-Санд или ароматни въглеводороди

-Алкохоли и феноли, етери и епоксиди

-Тиоли, амини, алдехиди и кетони

-халогениди

-Карбоксилни киселини

Алкани

Алканите са органични съединения, съставени само от въглеродни и водородни атоми, свързани с прости неполярни ковалентни връзки, така че те принадлежат към клас вещества, известни като въглеводороди.

Връзките, които съставят тези съединения, обикновено са най-слабо реактивни връзки, които могат да бъдат открити в органична молекула и следователно алкановите последователности образуват "инертната рамка" за повечето органични съединения.

Структура на някои алкани. Метан, етан, пропан и бутан. (Източник: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) чрез Wikimedia Commons)

Тези съединения могат да се появят като въглеводородни вериги или като циклични структури или пръстени. Когато въглеводородната верига е свързана към повече от една основна структурна единица като заместител, това е известно като алкилова група.

Най-простите алкани са метан (СН4), който е едно от основните съединения, намиращи се в природния газ, етан (C2H6), пропан (C3H8) и бутан (C4H10), използван като течно гориво в запалки за цигари. джоб.

Алкени

етена От потребител: Брайън Дерксен, от Wikimedia Commons

Органичното съединение е алкен, когато съдържа двойни връзки между въглеродните атоми, които го съставят, така че се казва, че те са ненаситени, тъй като не са наситени с водородни атоми.

Алкените са широко разпространени в природата и някои често срещани примери включват етилен (използван за производството на пластмаси), 2-метил-1,3-бутадиен изопрен (използван за производството на каучуци или каучуци) и витамин А.

Алкините

Химична структура на ацетилен

Алкините са въглеводороди (съединения, съставени от въглеродни и водородни атоми), които имат между някои от своите въглеродни атоми тройна връзка, която има голяма сила и твърдост. Те не са много в изобилие по природа.

Етинът, известен още като ацетилен, е един от най-представителните примери за тази група молекули. Използва се като гориво за горелките на оксиацетиленовите заварчици.

Точката на кипене на алкани, алкени и алкини се увеличава с увеличаване на молекулното тегло, но точката на топене може да бъде силно променлива, тъй като зависи от структурата, възприета от тези молекули в твърдата фаза.

Ароматни въглеводороди или арени

бензол

Известен също като ароматни въглеводороди, арените представляват набор от органични молекули, които съдържат функционална група, съставена от три двойки атоми, свързани с двойни връзки, които са свързани заедно, образувайки редовен плосък (плосък) шестоъгълник.

Шестоъгълните пръстени на тези съединения обикновено са представени в последователност, редуваща единични връзки с двойни връзки.

Най-малката молекула, която може да образува функционална група от този характер, е бензол (C6H6) и арените могат да имат един или повече бензонови пръстени или други с подобна структура. Когато те са назовани като заместители на други структурни единици, те са известни като арилни заместители.

Описанието на тези като "ароматни въглеводороди" е свързано със силната миризма на бензен и други по-големи арени.

Добър пример за тези съединения е нафталинът, образуван от два кондензирани бензолни пръстена, което съответства на активното съединение в молци, обикновено използвано като пестициди, за да изплаши нежеланите домашни насекоми.

Алкохоли и феноли

Източник: Родова структура на алкохоли. Secalinum, от Wikimedia Commons

Алкохолите са съединения, образувани от алканен скелет, към който е прикрепена хидроксилна група (-OH), междувременно фенолите са тези, при които хидроксилната група от своя страна е свързана към арилов пръстен (ароматен въглеводород).

И алкохолите, и фенолите са изключително разпространени в природата, но по-обилни и важни са алкохолите.

Химична структура на фенола. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Поради наличието на хидроксилна група, алкохолните и фенолни молекули имат силно променливи физични и химични свойства, тъй като кислородните атоми са далеч по-електроотрицателни от въглеродните или водородните атоми.

Следователно връзките между тези три атома са полярни и именно те са отговорни за основните характеристики на алкохолите и фенолите.

Точката на кипене на алкохолите е по-висока от точката на кипене на алкани или алкени със сравнимо молекулно тегло, въпреки че колкото по-висока е алкиловата група на тези молекули, толкова по-подобни са техните свойства на тези на алканите.

Етери и епоксиди

Обща структура на органични естери

Етерите са органични молекули, в които един кислороден атом е прикрепен към два въглеродни атома и те са изключително богати по природа. Диетиловият етер, например, преди е бил използван като анестетик, а 2-етоксинафталин се използва в парфюмерията като "ароматизатор, подобен на оранжево цвете".

Има ефири с права верига и циклични етери и въпреки че връзките между кислорода и въглерода са полярни, тези съединения са по-малко реактивни от алкохолите и фенолите.

От друга страна, епоксидите са циклични етери, съставени от пръстен от три атома, като най-простият пример е етиленоксид, известен още като оксиран, запалим газ със силна миризма.

Пример за епоксид, 2,3-епоксихексан

Тиоли

Сулфхидрил, тиолова група

Тиолите са много подобни на алкохолите, но вместо кислороден атом имат сярен атом. Основната им характеристика е, че имат много лоша миризма.

Най-простият тиол е сероводород (H₂S), серен аналог на водата, който мирише на гнило яйце. Етантиолът е друг добре познат тиол, тъй като се добавя към домашния газ, за ​​да направи течовете открити.

Когато присъстват като заместители на други структурни единици, тиолите или SH групите са известни като "меркапто" групи.

Амини

Обща формула за амин. Източник: MaChe, от Wikimedia Commons.

Амините обикновено са алканови (алкилови групи) или аренови (арилни групи) съединения, които съдържат поне един свързан азотен атом.

Ако това е рамка, съставена от алкилова група, тогава съединението се нарича алкил-амин. От друга страна, ако рамката се състои от арилна група, съединението съответства на арил-амин.

Съществуват първични, вторични и третични амини, в зависимост от това дали азотният атом съответно е свързан към една, две или три алкилни или арилни групи. Те са много често срещани в природата и много са физиологично активни в живите същества.

Алдехиди и кетони

Представяне на алдехид (Източник: Wereldburger758, чрез Wikimedia Commons)

И двете са съединения, които имат въглеродни атоми, свързани с карбонилни групи. Карбонилната група се състои от кислороден атом, свързан към въглероден атом чрез двойна връзка; в тези групи въглеродният атом също е свързан с два други атома в допълнение към кислорода.

Много други функционални групи се получават от наличието на различни атомни групи на въглеродния атом на карбонилната група, но алдехидите и кетоните безспорно са най-важни.

Кетоните са онези съединения, в които въглеродният атом на карбонилната група е свързан с два други въглеродни атома, докато в алдехидите поне един от тези атоми е водород.

Обща формула на кетони

Много алдехиди и кетони са отговорни за вкуса и миризмата на много плодове и зеленчуци, консумирани от животни, така че те са много в изобилие в естествена среда.

Формалинът, който се състои от смес от формалдехид във вода, е течност, която обикновено се използва за консервиране на биологични образци.

Бензалдехид, например, е ароматният алдехид, отговорен за миризмата на бадеми и череши. Butanedione, от друга страна, е кетон, който има две карбонилни групи и е това, което придава характерната миризма на много сирена.

Халогениди или халогениди

Литиев флуорид, халид

Те са съединения, които съдържат въглеродни атоми, свързани с халогенен атом като флуор, йод, бром или хлор, чрез полярни връзки. Те са много реактивни съединения, тъй като имат въглеродните атоми, които участват в връзката и имат лек положителен заряд.

Много от тези съединения са открити в морските организми, а други имат множество търговски важни приложения. Хлороетанът или етилхлоридът например е летлива течност, използвана като локален анестетик.

Карбоксилни киселини

Структура на карбоксилна киселина. R е водородна или карбонатна верига.

Ако карбонилната група (С = О) се свърже с хидроксилна група (-ОН), тя образува функционална група, известна като карбоксилна група (-СООН).

Водородният атом на карбоксилна група може да бъде отстранен, образувайки отрицателен йон, който има киселинни свойства, така че съединенията, които притежават тези групи, са известни като карбоксилни киселини.

Тези съединения са в изобилие в природата. Те са в оцета, който използваме в кухнята, в цитрусовите плодове, които консумираме, както и в някои зеленчуци и дори в много често използвани лекарства.

Структурната единица, която съдържа алкилова група, свързана към карбоксилна група, е известна като ацилна група, а съединенията, получени от карбоксилни киселини, са всички тези, които съдържат ацилова група, прикрепена към различни заместители.

Тези производни включват естери, амиди, кисели халогениди и анхидриди. Естерите се образуват от алкокси фрагмент (OR), прикрепен към ацилна група, амидите имат амино групи (-NR2), киселинните халогениди имат атом на хлор или бром, а анхидридите имат карбоксилна група.

Някои прости естери придават приятен аромат на плодове и цветя. Урея е двоен амид на въглеродна киселина и е основният компонент на урината.

Ацил хлоридите и анхидридите са най-реактивните производни и обикновено се използват като химически реагенти, но не са много важни по своята същност.

В допълнение към по-рано посочените групи е важно да се отбележи, че има и съединения, наречени полифункционални, тъй като в своята структура те съдържат повече от една функционална група от изброените по-горе.

номенклатура

Най-използваната номенклатура за наименование на органично съединение е IUPAC, която се състои в даване на името на най-дългата верига въглеродни атоми, свързани чрез двойни връзки на молекула, независимо дали тя е непрекъсната верига или има структура циклични.

Всички „компенсации“, независимо дали са множество връзки или атоми, различни от въглеродни и водородни, се посочват като префикси или наставки в зависимост от определени приоритети.

Номенклатура на алкани

Алканите могат да бъдат линейни (ациклични) или циклични (алициклични) молекули. Ако започнете с алкан с пет въглеродни атома, броят на въглеродните вериги се обозначава с гръцка буква или латинския префикс.

Ако те са циклични алкани (циклоалкани), тогава се използва префиксът "цикло". В зависимост от броя на въглеродните атоми, алканите могат да бъдат (линейни или циклични):

-Метан (CH4)

-Етан (CH3CH3)

-Пропан (CH3CH2CH3)

-Бутан (CH3 (CH2) 2CH3)

-Пентан (CH3 (CH2) 3CH3)

-Хексан (CH3 (CH2) 4CH3)

-Хептан (CH3 (CH2) 5CH3)

-Октан (CH3 (CH2) 6CH3)

-Нонан (CH3 (CH2) 7CH3)

-Декано (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) и така нататък

Номенклатура на съединения с функционални групи

Функционалните групи се назовават според техния приоритет. Следващият списък показва различните функционални групи в низходящ приоритетен ред (от най-важното до най-малко важното) и обозначава както префикса, така и наставката, която трябва да се използва за назоваване на молекулите с тези характеристики:

За тези, които могат да бъдат именувани с помощта на префикс или наставка:

- Карбоксилна киселина: R-COOH, префикс „карбокси киселина“ и суфикс „-oic“

- Алдехид: R-HC = O, префикс "оксо-" или "формил" и суфикс "-al" или "карбалдехид"

- Кетон: RC = ИЛИ, префикс „оксо-“ и наставка „-оне“

- Алкохол: ROH, префикс „хидрокси-“ и наставка „-ol“

- Амин: RN-, префикс „амино-“ и наставка „-амин“

За тези, които могат да бъдат именувани с помощта само на наставки:

- Alkene: C = C, наставка "-eno"

- Алкин: C-тройна връзка-C, наставка "-ino"

За тези, които могат да бъдат именувани само с префикси:

- Алкил (метил, етил, пропил, бутил): R-, префикс "алкил-"

- Алкокси: RO-, префикс „алкокси-“

- Халогени: F- (флуоро-), Cl- (хлоро-), Br- (бромо-), I- (йод-)

- Съединения с -NO2 групи: префикс "нитро-"

- Съединения с -CH = CH2 групи: префикс "винил-"

- Съединения с групи -CH2CH = CH2: префикс "алил-"

- Съединения с фенолни групи: префикс "фенил-"

Според горното, органичните съединения, които имат заместители, например, които могат да бъдат назовавани само с префикси, трябва да бъдат наречени така:

1. Намерете най -дългата верига от въглеродни атоми и определете името „корен“ за тази родителска верига, тоест името на едноверижния алкан със същия брой въглеродни атоми.
2. Номерирайте веригата така, че първият заместител заема първата позиция, с други думи, че първият заместител има най-ниското число.
3. Определете името и позицията на всеки заместител във веригата. Ако един от заместителите е азот, тогава вместо N се използва "N-".
4. Посочете броя на еднакви групи с числените префикси "di", "tri", "tetra" и т.н.
5. Напишете числата на позициите и имената на заместващите групи по азбучен ред и преди „име на корен“. При сортиране по азбучен ред префиксите "sec -", "tert -", "di", "tri" и т.н. не се вземат предвид, но префиксите "cyclo-" и "iso" се вземат предвид.

Органичните съединения, които имат заместители и които могат да бъдат назовавани само с наставки, трябва да бъдат наречени така:

Алкените са наречени същите като алканите, с изключение на това:

1. Веригата от въглеродни атоми, която включва двойната връзка (С = С), е изброена по такъв начин, че тези атоми имат възможно най-ниското положение, тъй като има по-висок приоритет от всеки заместител.
2. Наставката „-ano“ се променя на „-eno“
3. Геометричният изомер се обозначава с префиксите "cis", "trans", "E" или "Z"
4. Когато C = C не може да бъде включен, тогава се използва името на заместителя

Алкините също са кръстени на алкани, с някои модификации:

1. Веригата от въглеродни атоми, съдържаща двойката въглероди, свързани с три връзки, е изброена по такъв начин, че функционалната група има "най-ниското" числово положение.
2. Наставката "-ano" се променя на "-ino" и числовата позиция се присвоява на първия въглерод във веригата.

Номенклатурата на молекулите, които могат да бъдат назовавани както с префикси, така и с наставки, тези молекули с една или повече функционални групи се назовават с наставка на функционалната група с най-висок приоритет, а останалите се посочват като префикс, също и по ред на приоритет.

Примери за органични съединения

В този текст са споменати някои класически примери за различните групи органични съединения и е важно читателят да помни, че макромолекулите, които съставляват нашите клетки, също са хетерогенни групи от тези съединения.

Изображение на Tumisu на www.pixabay.com

Следователно примерите за големи и важни органични съединения включват:

-Нуклеинови киселини като дезоксирибонуклеинова киселина и рибонуклеинова киселина

-Всички протеини и ензими

-Прости и сложни въглехидрати, тоест монозахариди като глюкоза или галактоза и полизахариди като нишесте, целулоза или хитин

-Прости и сложни липиди, които се състоят от комбинация от карбоксилни киселини, алкохоли и други функционални групи, почти винаги полярни

Изображение на Стив Буасине на www.pixabay.com

2-Пропанол е органично съединение, което познаваме в търговската мрежа като изопропилов алкохол и което обикновено използваме за почистване на рани. Така е и маслото, което използваме за готвене, независимо от растителен произход.

Етиловият алкохол, който получаваме в алкохолни напитки като бира или вино, е органично съединение, както и захарта, която използваме за подслаждане на десерти и напитки.

Препратки

1. Speight, JG (2016). Екологична органична химия за инженери. Butterworth-Хайнеман.
2. Bruice, PY (2004). Органична химия. Международно издание.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Органична химия.
4. Лий, Дж. Дж. (Изд.). (2011 г.). Принципи на химическата номенклатура: ръководство за препоръките на IUPAC. Кралско химическо дружество.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Енциклопедия Британика. Произведено на 6 април 2020 г. от britannica.com