СТЕРОЛИ: СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На стероли са клас стероиди, липиди несапонифициращи се вещества, които се характеризират чрез алкохолна ОН функционална група. Долен ред: те са алкохолни стероиди. Те са част от биохимията на почти всички живи същества, многоклетъчни или едноклетъчни, тъй като се намират в животни, растения, гъби, бактерии и водорасли.

Като стероиди те представляват изходните материали за синтеза на стероидни хормони и витамини, които се разтварят в мазнини. Те са получени в три основни типа: зоостеролите, присъстващи при животни и особено при бозайници; фитостероли, в растения или зеленчуци; и микостероли, открити в микроорганизмите.

Холестеролът, присъстващ в колбаси, сирена и червени меса, е най-известният стерол от всички. Източник: Pexels

Името „стерол“ звучи странно за ушите като цяло; но не е същото, когато чуят думата „холестерол“. И това е, че холестеролът всъщност е стерол. Той е най-важният стерол в животинските клетки, затова много храни, получени от тях, като колбаси или черен пудинг, са богати на холестерол.

Една от основните и най-интересни функционалности на стеролите е да направи липидната двуслойна на клетъчните мембрани по-гъвкава. По този начин те стават по-динамични, като се държат така, сякаш е течност, която тече по подреден начин (тип гребен или вълна).

Структура на стероли

Обща структура на стероли и техните производни. Източник: Ваксинатор

На изображението по-горе имаме основната структура на стеролите. Те имат четири пръстена, три от които са шестоъгълни и един петоъгълен, които заедно получават специфичното име на циклопентанперхидрофенантрен; структурният скелет на стероидите и това семейство липиди.

В С-3 имаме хидроксилната група ОН, която придава на молекулата алкохолен характер. От друга страна, при C-17 има странична верига R, която ще разграничава различни видове стероли един от друг, както и наличието на заместители на други въглеродни емисии.

За стеролите се казва, че са амфипатични молекули, тъй като имат напълно локализирани полярни и аполарни области в структурата си. ОН групата става хидрофилна полярна глава или регион; докато останалата част от въглеродното тяло е опашната или тополарната област, хидрофобна.

Струновата структура първоначално може да създаде фалшивото впечатление, че е напълно плоска; но в действителност прилича на листо с леки гънки.

Освен ако няма двойни връзки, пръстените не са напълно плоски, тъй като техните въглероди са sp ³ хибридизирани. Стеролите обаче са достатъчно ламинарни, за да се „промъкнат“ в тесните пространства на клетъчните мембрани.

Холестерол

Структура на холестерола. Източник: BorisTM чрез Wikipedia.

Въпреки че първата показана структура е най-общата от всички, тази на холестерола на практика е основата за сравняване на структурите на други важни стероли; това е, те са много сходни, но с допълнителни двойни връзки или с други допълнителни алкилови заместители като метилова или етилова групи.

Характеристика

Синтез на мастноразтворими витамини

Стеролите са изходни материали за четири основни за организма витамини: A, D, E и K. Следователно индиректно стеролите помагат за подобряване на зрението, осигуряване на здрава кожа, укрепване на костите и имунната система и осигуряване антиоксиданти за организма.

Синтез на стероидни хормони

Както бе посочено по-горе, холестеролът е основният стерол при животните. Участва в синтеза на жлъчни киселини (жлъчка) в черния дроб, които помагат при усвояването на хранителни вещества и разтварянето на мазнините. Той представлява органичния материал за синтеза на витамин D в нашето тяло и за изграждането на клетъчни мембрани.

По същия начин тялото ни се нуждае от холестерол за синтеза на стероидни хормони; като алдостерон, кортизол, тестостерон и естроген. Следователно, стеролите играят важна роля в клетъчната сигнализация, така че отдалечените органи общуват чрез обмен на молекули.

Стабилност на клетъчните мембрани

Липидният двуслоен слой на клетъчните мембрани не е твърд, но се движи или частично се колебае, като по този начин има течливост, което е от съществено значение за клетките да реагират ефективно на външни стимули или сигнали. Мембраната възприема движение, подобно на вълната, сякаш е течност, която тече по подреден начин.

Стеролите регулират динамиката на мембраните, така че да не са твърде твърди, нито да излизат извънредно. По този начин те налагат заповед. Те правят това, като се съединяват между аполарните опашки на липидния двуслоен, взаимодействат с тях чрез дисперсивни сили и ги принуждават да се движат или спират.

Тези мембрани съответстват не само на тези, които отделят цитоплазмата от извънклетъчната среда, но и на тези, които линиират митохондриите и ендоплазмения ретикулум.

Има изследвания, които всъщност изследват ефекта на заместителите на стерола върху течността на мембраните; ако има увеличение или увеличение на тяхната динамика в случай, че заместителите са алкил и разклонен или полярни групи като ОН и NH ₂.

Примери за стероли

При животни

Холестеролът е най-важният животински стерол. Сред другите зоостероли можем да споменем и холестенол, копрастенол и демостерол.

В растенията

Досега не се споменава нито един фитостерол или растителен стерол, които са еднакво важни за нашата консумация, тъй като те се предлагат на пазара като хранителни добавки за намаляване на високите нива на холестерола, избягвайки тяхното усвояване.

Сред фитостеролите, които имаме: кампестерол, ситостерол, стигмастерол, авенастерол и брасикаестерол, като първите три са основните фитостероли, открити в различни видове растения и растителни масла (царевично, слънчогледово, соево, палмово и др.).

Холестеролът също е част от стеролите, присъстващи в растенията. Отново е приемливо да се мисли, че част от стеролите са получени по някакъв начин от холестерола, тъй като структурите им са много сходни, с изключение на това, че имат допълнителни метилови или етилови групи.

В гъбите

Основният стерол при гъбички се нарича ергостерол, обикновено съкратено като ERG:

Структура на ергостерола. Източник: Mysid чрез Wikipedia.

Ергостеролът се различава малко повече от холестерола, като има две допълнителни двойни връзки, като едната от тях е разположена в R страничната верига вдясно вдясно. Този стерол помага за защита на гъбичките от действието на определени антибиотици.

В бактериите

И най-накрая имаме хопаноидите, които се считат за примитивни стероли и позволяват на бактериите да издържат на враждебни условия на температура, налягане, киселинност или силно солена среда. Хопаноидите дори не са структурно базирани на четирите кондензирани пръстена, а се състоят от пет пръстена.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Стеролите. ScienceDirect. Възстановено от: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Стероли и динамика на мембраната. Списание за химическа биология, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. Уилям У. Кристи. (2019). Стероли 3. Стероли и техните конюгати от растения и долни организми. Липидната паяжина. Възстановено от: lipidhome.co.uk