ГЛИЦЕРАЛДЕХИД: СТРУКТУРА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

В глицералдехид е само три - въглероден монозахарид, който по време на само триоз. Освен това е алдотриоза, тъй като има алдехидна група. Думата глицералдехид идва от комбинацията на глицерин и алдехид. Това е така, защото глицералдехидът е подобен на глицерина, но въглеродният (С-1) е алдехид.

Химичният синтез на глицералдехид се осъществява по различни методи, например с помощта на ензими. Глицералдехидът е доста реактивна молекула, способна да образува кръстосани връзки между протеини.

Източник: DrTW в холандската Уикипедия

структура

Глицералдехидът притежава асиметричен или хирален център (въглеродния атом 2, С-2). Образува два енантиомера D (вдясно) и L (ляв), които въртят равнината на поляризирана светлина в противоположни посоки: D-глицералдехидът я обръща вдясно, а L-глицералдехид вляво.

Специфичното оптично въртене на D-глицералдехид при 25 ºC е + 8,7º, а специфичното оптично въртене на D-глицералдехид при 25 ºC е -8,7º. D-глицералдехид често се среща в природата, главно като глицералдехид 3-фосфат.

Конфигурацията на L-глицералдехид се използва като еталон за въглехидрати. D-захарите изобилстват от биологични молекули. Въглеродният 3 (С-3) атом на глицералдехид е хидроксиметилен група (-СН ₂ OH).

характеристики

Глицералдехидните кристали са безцветни и сладки на вкус. Емпиричната формула на тази захар е С ₃ Н ₆ О ₃ и неговото молекулно тегло е 90 г / мол.

Във воден разтвор DL-глицералдехид присъства главно като алдехидрол, който е хидратирана форма на алдехида. Кристалният DL-глицералдехид е димерен.

Анализът на глицералдехидните кристали чрез рентгенови лъчи показва, че те притежават 1,4-диоксанови пръстени с всички заместители в екваториалната ориентация.

Във воден разтвор глицералдехидът се подлага на автоокисляване, генерирайки 1-хидроксиалкилови свободни радикали и диоксиген-редуциращи междинни съединения като супероксид, водороден пероксид и хидроаксиални радикали. Това е свързано с бързата консумация на кислород.

Скоростта на консумация на кислород бавно намалява при наличие на супероксидна дисмутаза. Това предполага, че по време на автоокисляването на глицералдехид има образуване на супероксид. Ограничаващият етап на автоокисляване на глицералдехид е скоростта на енолизация на глицералдехид

Синтезът на D-глицералдехид се катализира от първични и вторични аминокиселини, като се предпочита при ниски стойности на pH (3 до 4).

Характеристика

В кръстосани връзки между протеини

Протеин-протеиновото взаимодействие е молекулен механизъм на множество сложни биологични процеси. Тези взаимодействия могат да бъдат преходни, да бъдат взаимодействието на протеини в метаболитен път или транслацията на сигнала.

Химичните кръстосани връзки са директен метод за идентифициране на преходни и стабилни взаимодействия протеин-протеин.

Техниката на омрежване между протеини се състои в образуването на ковалентни връзки, за които се използват агенти, които имат бифункционални реактивни групи, които реагират с амино- и сулфхидриловите групи от аминокиселинни остатъци от протеини.

По-конкретно, агентите реагират с първични аминогрупи (като епсилон-амино от лизинови остатъци) и образуват кръстосани връзки както в протеинова субединица, така и между протеинови субединици.

Съществуват голямо разнообразие от търговски достъпни агенти за омрежване. Въпреки че глицералдехидът е омрежващ агент, има и други по-популярни агенти, като глутаралдехид. Това е така, защото глутаралдехидът поддържа структурната твърдост на протеина, което е важно изискване в много изследвания.

Други популярни агенти са хомобифункционални имидоестери, които варират по дължината на раздалечаващата ръка между техните реактивни групи. Някои примери за имидоестери са диметил апимидат (DMA), диметил суберимидат (DMS) и диметилпимилимидат (DMP).

В кръстосаните връзки между желатиновите микросфери

Желатиновите микросфери могат да служат за контролирано освобождаване на лекарства. Това е така, защото тези микросфери не са токсични и техните продукти лесно се отделят. Желатинът обаче е разтворим полимер, така че трябва да бъде химически модифициран, за да служи като система за доставяне на лекарства.

D, L-глицералдехидът може да се счита за нетоксичен омрежаващ агент (смъртоносната доза, LD50 ip при плъхове е 2000 mg / kg). Освен това в човешкото тяло D-глицералдехидът се фосфорилира чрез триозна киназа. По този начин се образува глицералдехид 3-фосфат, който навлиза в гликолиза.

Третирането на желатинови микросфери с D, L-глицералдехид за 24 часа произвежда микросфери с намален брой остатъци от свободни лизинови аминокиселини. Следователно е оценена способността на микросферите да удължават, например, ефекта на клодинин хидрохлорид, който е антихипертензивен.

Микросферите се администрират чрез подкожна инжекция на албиноси морски свинчета и плъхове. След инжектирането систолното кръвно налягане намалява за два часа, като впоследствие възстановява основната си стойност. Тъканите на мястото на инжектиране са анализирани и не са открити микросфери, въпреки че е наблюдавано възпаление.

При пребиотични реакции

При пребиотични условия - като тези, приети от ранната Земя - формалдехидът би могъл да послужи за синтеза на глицералдехид, химичен междинен продукт, участващ в химичните процеси, които биха могли да доведат до живот.

Предишната хипотеза се основава на факта, че както гликолизата, така и фотосинтезата имат глицералдехид 3-фосфат като метаболитен междинен продукт.

Предложен е химичен модел, който обяснява биоцинтезата на глицералдехид от формалдехид по цикличен път. Синтезът на глицералдехид се осъществява чрез добавяне на формалдехид към триоза (глицералдехид ↔ дихидроксиацетон) за получаване на тетроза (кетотетроза ↔ алдотетроза), като се получава гликоалдехид, предшественик на глицералдехид.

Добавянето на формалдехид към гликоалдехида завършва цикъла. Синтезът на две молекули триоза се осъществява от шест молекули формалдехид.

Като цяло се смята, че пребиотичният синтез на захари участва в реакцията на Формоза, при която формалдехид в присъствието на малко количество гликоалдехид се превръща в захари чрез реакции на кондолизация на алдол.

Предложено е пребиотичното окисляване на захарите (гликоалдехид, триози, тетрози) да произвежда полихидроксиациди, които действат като автокаталитични вещества.

Превръщането на глицералдехид в млечна киселина и глицеринова киселина, оксид, зависим от железен хидроксид, предполага, че олигоестерите на тези хидрокси киселини са се случвали на повърхността на този материал.

Препратки

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Катализа на синтеза на глицералдехид чрез първични или вторични аминокиселини при пребиотични условия като функция на pH. Произход Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Органична химия. McGraw-Hill, Ню Йорк.
3. Robyt, JF 1998. Основи на въглехидратната химия. Спрингер, Ню Йорк.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Автоокисляването на глицералдехид и други прости монозахариди при физиологични условия, катализирани от буферни йони. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Желатинови микросфери, омрежени с D, L-глицералдехид като потенциална система за доставяне на лекарства: подготовка, характеризиране, in vitro и in vivo проучвания. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Триозният модел: глицералдехид като източник на енергия и мономери за реакции на пребиотична кондензация. Произход на живота, 17, 107-119.