САПОНИФИЦИРУЕМИ ЛИПИДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На несапунообразуваща липиди са тези липиди, имащи функционална естерна група може да се хидролизира при алкални условия. Сапонифицируемите липиди са восъци, фосфолипиди, триглицериди и сфинголипиди.

Химическият процес на алкална хидролиза на естери в присъствието на основа във воден разтвор (NaOH или KOH) е известен като осапуняване. Тази реакция се състои в разрушаване на въглерод-кислородната връзка, която "задържа" киселата част и алкохолната част на естера.

Изображение на Жаклин Маку от www.pixabay.com

Осапуняването е процесът, чрез който се получават карбоксилирани соли, които са суровината за производството на сапуни, които ежедневно използваме за лична или домашна хигиена.

Осапуняването на липидите води до освобождаване на молекули глицерол и соли на техните мастни киселини.

Осапуняване или хидролиза на липид (Източник: SVG версия: WhiteTimberwolfPNG версия: Брайън Дерксен, H Padleckas / Public domain, via Wikimedia Commons)

С оглед на факта, че липидите, които съставляват тъканите както на животни, така и на растения, в по-голямата си част са осапунируеми липиди, в цялата история човекът е използвал различни природни източници за получаване на сапунени вещества с различни битови и промишлени комунални услуги.

Традиционно се използваше говежди лой (телешка мазнина) и белина (пепел, нечист източник на КОН), но днес се използват животински и растителни мазнини от различни видове и алкалът обикновено е натриев карбонат.

Характеристики и структура на сапонифицируемите липиди

Сапонифицируемите липиди, както вече беше споменато, са восъци, фосфолипиди, триглицериди и сфинголипиди. Подобно на всички известни в природата липиди, това са амфипатни молекули, тоест те са молекули с полярна (хидрофилен) край и аполарен (хидрофобен) край.

Структурно казано, аполарната част на сапонифицируемите липиди се състои от една или две вериги от мастни киселини с различна дължина и различна степен на насищане, които могат или не могат да бъдат разклонени.

Структурно представяне на мастна киселина (изображение от WikimediaImages на www.pixabay.com)

Мастната киселина има и амфипатични характеристики, тъй като е карбоксилна киселина, съставена от аполарна алифатна (въглеводородна) верига. Тези съединения не са свободни в биологичния контекст, но винаги са химически свързани с други молекули.

По този начин основната характеристика на всички осапунируеми липиди е, че те са молекули, съставени от мастни киселини, естерифицирани до различни видове "скелети" или "рамки".

Фосфолипидите

Фосфолипидите се естерифицират до молекула глицерол, която също има фосфатна група, свързана към един от въглеродните му атоми, способна да взаимодейства с различни групи, за да образува, чрез фосфодиестерна връзка, различните видове фосфолипиди, които са известни като фосфатидилхолин и фосфатидилетаноламин, например.

Обща структура на фосфолипид (Източник: Rupertsciamenna. Испанска версия от Алехандро Порто. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) чрез Wikimedia Commons)

триглицеридите

Триглицеридите, подобни на фосфолипидите, са липидни молекули, събрани върху глицеролов скелет, но те се различават от предходните по това, че вместо фосфатна група те се естерифицират до трета мастна киселина.

Образуване на триацилглицерид (Източник: Iacopo Leardini. Испанска версия от Алехандро Порто. / CC0, чрез Wikimedia Commons)

Сфинголипиди

Сфинголипидите са изградени от молекула сфингозин (амино алкохол с 18 въглеродни атома), която е свързана с мастна киселина чрез амидна връзка.

Фосфоесфинголипиди или сфингомиелини

Има фосфоесфинголипиди или сфингомиелини, които са тези, които имат фосфатна група, прикрепена към една от ОН групите на сфингозин и към които молекулите на холин или етаноламин могат да бъдат естерифицирани, съставляващи полярната "глава" на молекулата.

Структура на сфинголипид (Източник: Хавиер Веласко / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) чрез Wikimedia Commons)

Glucosphingolipids

Съществуват и гликосфинголипидите, които вместо фосфатна група имат въглехидрат (монозахарид или олигозахарид), свързан чрез гликозидна връзка с една от ОН групите на сфингозин.

Восък

И накрая, восъците също са много дълговерижни естери на мастни киселини, чийто гръбнак е алкохол с високо молекулно тегло (с вериги до 30 въглеродни атома).

Характеристика

Биологично казано, сапонифицируемите липиди са от първостепенно значение за функционирането на всички живи същества, тъй като повечето от тях, особено фосфолипидите и сфинголипидите, изпълняват структурни, метаболитни и дори вътреклетъчни сигнални функции.

Клетъчните мембрани на еукариотични и прокариотни организми са съставени от липидни бислоеве.

Тези бислоеве са изградени главно от фосфолипиди, които са организирани по такъв начин, че техните аполарни краища са "защитени" от водната среда вътре в тях, докато полярните им "глави" са в постоянно взаимодействие с заобикалящата ги среда.

От горното се разбира значението на тези молекули за съществуването на клетките, каквито ги познаваме днес.

Сфинголипидите също обогатяват мембраните на много видове клетки и в допълнение към тази структурна функция те са широко проучени за участието им в явления на клетъчната сигнализация, тъй като са били замесени в процеси като апоптоза, митоза и клетъчна пролиферация, сред др.

Тези молекули са особено важни за клетките на нервната система на много животни, тъй като например съдържат повече от 5% от сивото вещество на човешкия мозък.

Икономическо и промишлено значение

Сапонифицируемите липиди са промишлено експлоатирани от човека в продължение на десетки години за производството на сапуни чрез осапуняване.

Използването на животински мазнини и наскоро растителни мазнини, като палмово масло и кокосово масло например, има голямо значение за разработването на сапуни с различни свойства и характеристики.

Способността за премахване на мазнините и "почистващата сила" на детергентите или сапуните, които в момента се използват за лична, битова и промишлена хигиена, е свързана със структурата на йоните, присъстващи в солите на мастните киселини, които се произвеждат. чрез осапуняване на липидите.

Това се дължи на способността на тези йони да участват в образуването на мицели, които представляват сферични структури, образувани от тези амфипатни молекули, в които мастните киселини са изправени една в друга в центъра, а йоните са изправени пред хидрофилната повърхност.

Примери за сапонифицируеми липиди

Поради тяхното изобилие, най-разпознатите примери за осапунващи липиди са фосфолипидите. Фосфатидилхолин, фосфатидилсерин, фосфатидилетаноламин и фосфатидилинозитол са например фосфолипиди.

Пчелният восък и палмовият восък са добри примери за осапунируеми липиди, наподобяващи восък, междувременно телесните мазнини от животни, както и много от растителните мазнини са добри примери за осапунизиращи се триглицеридни липиди.

Препратки

1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Органична химия.
2. Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Преобразуване и възстановяване на сапонифицируеми липиди от микроводорасли с използване на неполярен разтворител чрез подпомагана липаза екстракция. Биоресурсна технология, 260, 338-347.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Принципите на Ленингер в биохимията. Macmillan.
4. Stoker, HS (2012). Обща, органична и биологична химия. Нелсън образование.
5. Vance, DE и Vance, JE (ред.). (деветнадесет деветдесет и шест). Биохимия на липиди, липопротеини и мембрани. Elsevier.